2-甲氧基吩嗪 | 2876-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-甲氧基吩嗪
• 英文名称: 2-methoxyphenazine
• 英文别名: 2-Methoxyphenazin
• CAS: 2876-18-8
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: YGSXHEXJOFMTHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基吩嗪 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 2-甲氧基-1-硝基-吩嗪
  参考文献：
  名称：

  Serebrjanyi, Ukrainskij Khimicheskij Zhurnal, 1956, vol. 22, p. 504,509

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-碘基-3-硝基苯甲醚 在 甲醇 、 sodium 、 锌 作用下， 生成 2-甲氧基吩嗪
  参考文献：
  名称：

  Rosum, Ukrainskij Khimicheskij Zhurnal, 1950, vol. 16, p. 434,439

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Reaction of Azobenzenes and Nitrosoarenes toward Phenazines
  作者：Yan Xiao、Xiaopeng Wu、Hepan Wang、Song Sun、Jin-Tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00502

  日期：2019.4.19

  A rhodium-catalyzed annulative reaction between azobenzenes and nitrosoarenes has been developed, leading to a series of phenazines in moderate to good yields. This procedure proceeds with sequential chelation-assisted addition of aryl C–H to nitrosoarenes and ring closure by electrophilic attack of azo group to aryl. During this transformation, the azo group served as not only a traceless directing

  已开发出铑催化的偶氮苯与亚硝基芳烃之间的环化反应，从而以中等至良好的产率产生了一系列吩嗪。该过程是在亚硝基芳烃上依次螯合辅助添加芳基CH到芳基，并通过偶氮基团对芳基的亲电攻击进行闭环。在这种转化过程中，偶氮基团不仅充当了无痕导向基团，而且还是最终产品的基础。
• Palladium-Catalyzed Domino Double<i>N</i>-Arylations (Inter- and Intramolecular) of 1,2-Diamino(hetero)arenes with<i>o</i>,<i>o′</i>-Dihalo(hetero)arenes for the Synthesis of Phenazines and Pyridoquinoxalines
  作者：Joydev K. Laha、K. S. Satyanarayana Tummalapalli、Ankur Gupta

  DOI：10.1002/ejoc.201301091

  日期：2013.12

  which include base-sensitive groups, were well tolerated under the optimized reaction conditions to afford phenazines in good to excellent yields. The protocol was extended to the synthesis of pyridoquinoxalines by employing either o-phenylenediamines and 2,3-dihalopyridines or 1,2-diaminopyridines and 1,2-dihaloarenes.

  已经开发出用于合成吩嗪的多米诺反应，从 1,2-二氨基芳烃和 1,2-二卤代芳烃开始，通过钯催化的双 N-芳基化（分子间和分子内）进行，然后进行原位氧化。在优化的反应条件下，包括碱敏感基团在内的各种官能团都具有良好的耐受性，从而以良好到优异的产率提供吩嗪。该协议通过使用邻苯二胺和 2,3-二卤代吡啶或 1,2-二氨基吡啶和 1,2-二卤代芳烃，扩展到合成吡啶并喹喔啉。
• N-Aryl-2-nitrosoanilines as intermediates in the synthesis of substituted phenazines from nitroarenes
  作者：Andrzej Kwast、Karolina Stachowska、Adam Trawczyński、Zbigniew Wróbel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.113

  日期：2011.11

  N-Aryl-2-nitrosoanilines, available from the reaction of nitroarenes with anilide anions, undergo cyclization to furnish substituted phenazines. The reaction is promoted by potassium carbonate in methanol, N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide (BSA) in aprotic solvents, and by acetic acid. The method is illustrated by the synthesis of 1-methoxyphenazine, a precursor of pyocyanine, starting from the appropriate

  可从硝基芳烃与苯胺阴离子上反应得到的N-芳基-2-亚硝基苯胺经过环化以提供取代的吩嗪。该反应通过在甲醇中的碳酸钾，在非质子溶剂中的N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）和乙酸来促进。从合适的硝基芳烃-苯胺对开始，合成1-花青素的前体1-甲氧基吩嗪就说明了该方法。
• Reactivity and substituent effects in the cyclization of N -aryl-2-nitrosoanilines to phenazines
  作者：Zbigniew Wróbel、Karolina Plichta、Andrzej Kwast

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.046

  日期：2017.6

  estimated on the base of the observed reaction times. A strong opposite effect of substituents located at position para to the nitroso group and those located para to the amino group in the side ring was observed. Mechanistic explanation, based on the electronic properties of the substituents and their mesomeric effects, was presented. The usefulness of the obtained data for the designed syntheses of

  根据观察到的反应时间，估算了在N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）存在下进行环化反应生成吩嗪衍生物的反应中，各种取代的N-芳基-2-亚硝基苯胺的反应活性。。观察到在侧环中位于亚硝基对位的取代基与位于氨基对位的取代基有强烈的相反作用。提出了基于取代基的电子性质及其介观效应的机理解释。公开了所获得的数据对于吩嗪的设计合成的有用性。
• An umpolung strategy for rapid access to thermally activated delayed fluorescence (TADF) materials based on phenazine
  作者：Huaxing Zhang、Qiang Guo、Hu Cheng、Chunhao Ran、Di Wu、Jingbo Lan

  DOI：10.1039/d1cc06705b

  日期：——

  radical nucleophilic addition/rearrangement of 2-aryl diazaboroles has been accomplished for the first time to construct phenazine structures. This protocol is an umpolung strategy based on the classical electrophilic mechanism, and therefore, a reversed regioselectivity was observed, which provides an opportunity to prepare sterically hindered phenazines. The resulting thermally activated delayed fluorescence

  在此，Ag(I) 促进的 2-芳基二氮杂硼的区域选择性分子内自由基亲核加成/重排首次实现了构建吩嗪结构。该协议是一种基于经典亲电机制的 umpolung 策略，因此观察到了反向的区域选择性，这为制备空间位阻吩嗪提供了机会。由此产生的基于吩嗪的热激活延迟荧光 (TADF) 材料表现出从绿色到红色的发射带，具有高量子产率和中等荧光寿命作为固体薄膜。

表征谱图