2-[1-(N-benzoyl-N-benzylamino)-2,2-dimethylpropyl]-5-thiazolyl triflate | 1259400-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[1-(N-benzoyl-N-benzylamino)-2,2-dimethylpropyl]-5-thiazolyl triflate
• 英文别名: [2-[1-[Benzoyl(benzyl)amino]-2,2-dimethylpropyl]-1,3-thiazol-5-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1259400-20-8
• 化学式: C₂₃H₂₃F₃N₂O₄S₂
• 分子量: 512.574
• InChiKey: JDCNVPQAPFNTAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(N-benzoyl-N-benzylamino)-2,2-dimethylpropyl]-5-thiazolyl triflate 、 苯硼酸 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以76%的产率得到2-[1-(N-benzoyl-N-benzylamino)-2,2-dimethylpropyl]-5-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  A straightforward approach towards 5-substituted thiazolylpeptides via the thio-Ugi-reaction

  摘要：

  广泛的5-取代噻唑可以通过噻唑基三氟甲磺酸酯的交叉偶联轻松获得。这些活化的噻唑可以通过使用硫酸（硫酸-Ugi反应）的Ugi反应获得，并与三氟甲酸酐进行后续环化，形成内源性硫肽。此外，与酰卤的环化反应可产生5-酰氧基取代的衍生物。

  DOI：

  10.1039/c0ob00453g
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 [2-(N-benzoyl-N-benzylamino)-3,3-dimethyl-thiobutyryl]glycine 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以48%的产率得到2-[1-(N-benzoyl-N-benzylamino)-2,2-dimethylpropyl]-5-thiazolyl triflate
  参考文献：
  名称：

  A straightforward approach towards 5-substituted thiazolylpeptides via the thio-Ugi-reaction

  摘要：

  广泛的5-取代噻唑可以通过噻唑基三氟甲磺酸酯的交叉偶联轻松获得。这些活化的噻唑可以通过使用硫酸（硫酸-Ugi反应）的Ugi反应获得，并与三氟甲酸酐进行后续环化，形成内源性硫肽。此外，与酰卤的环化反应可产生5-酰氧基取代的衍生物。

  DOI：

  10.1039/c0ob00453g

文献信息

• A straightforward approach towards 5-substituted thiazolylpeptides via the thio-Ugi-reaction
  作者：Uli Kazmaier、Andrea Persch

  DOI：10.1039/c0ob00453g

  日期：——

  A wide range of 5-substituted thiazoles are easily accessible via cross coupling of thiazolyl triflates. These activated thiazoles can be obtained by Ugi reactions using thioacids (thio-Ugi-reaction) and subsequent cyclisation of the endo thiopeptides formed with triflic anhydride. In addition, cyclisations with acyl halides give rise to 5-acyloxysubstituted derivatives.

  广泛的5-取代噻唑可以通过噻唑基三氟甲磺酸酯的交叉偶联轻松获得。这些活化的噻唑可以通过使用硫酸（硫酸-Ugi反应）的Ugi反应获得，并与三氟甲酸酐进行后续环化，形成内源性硫肽。此外，与酰卤的环化反应可产生5-酰氧基取代的衍生物。