[5''-(Hydroxy-phenyl-methyl)-[2,2';5',2'']terthiophen-5-yl]-phenyl-methanol | 314725-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: [5''-(Hydroxy-phenyl-methyl)-[2,2';5',2'']terthiophen-5-yl]-phenyl-methanol
• 英文别名: [5-[5-[5-[Hydroxy(phenyl)methyl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-phenylmethanol；[5-[5-[5-[hydroxy(phenyl)methyl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-phenylmethanol
• CAS: 314725-77-4
• 化学式: C₂₆H₂₀O₂S₃
• 分子量: 460.642
• InChiKey: XEOFYURDMKUNPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,15-diphenyl-20,21-dithio-1-norbilane 、 [5''-(Hydroxy-phenyl-methyl)-[2,2';5',2'']terthiophen-5-yl]-phenyl-methanol 在 三氟乙酸 、 四氯苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  中观芳基七卟啉：首个具有倒置结构的30pi芳族膨胀卟啉。

  摘要：

  [反应：见正文]实现了新的内消旋芳基30pi七卟啉2、3和4的合成。光谱研究表明2、3和4是芳族的并且具有倒置的结构。

  DOI：

  10.1021/ol000251c
• 作为产物：
  描述：

  alpha-三联噻吩 在 正丁基锂 作用下， 生成 [5''-(Hydroxy-phenyl-methyl)-[2,2';5',2'']terthiophen-5-yl]-phenyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  中观芳基七卟啉：首个具有倒置结构的30pi芳族膨胀卟啉。

  摘要：

  [反应：见正文]实现了新的内消旋芳基30pi七卟啉2、3和4的合成。光谱研究表明2、3和4是芳族的并且具有倒置的结构。

  DOI：

  10.1021/ol000251c

文献信息

• One-Pot Synthesis of Core-Modified Rubyrin, Octaphyrin, and Dodecaphyrin: Characterization and Nonlinear Optical Properties
  作者：Rajeev Kumar、Rajneesh Misra、Tavarekere K. Chandrashekar、Amit Nag、Debabrata Goswami、Eringathodi Suresh、Cherumuttathu H. Suresh

  DOI：10.1002/ejoc.200700466

  日期：2007.9

  Modified 26π rubyrin, 36π octaphyrin, and 54π dodecaphyrin systems have been synthesized in moderately good yields through acid-catalyzed condensations of terthiophene diols and tripyrranes. The product distributions are decided both by the acid catalyst concentration and by the nature of the meso substituents. For example, a new isomer of [26]hexaphyrin(1.1.1.1.0.0) (rubyrin) was obtained with 0.3

  通过三噻吩二醇和三吡喃的酸催化缩合，已经以中等良好的收率合成了改性的 26π 红宝石、36π 八卟啉和 54π 十二烷系统。产物分布由酸催化剂浓度和内消旋取代基的性质决定。例如，获得了 0.3 当量的 [26] 六卟啉 (1.1.1.1.0.0)（红宝石）的新异构体。对甲苯磺酸，当至少一种前体中的内消旋取代基是甲基时。对三噻吩二醇中的对甲氧基取代基的甲基取代基的变化导致形成 [3 + 3 + 3 + 3] 缩合产物 - [54] 十二烷醇 (1.1.1.1.0.0.1.1.1.1.0.0) – 除了预期的红宝石。此外，酸浓度增加到 0.6 当量。导致形成新的 [36] 八茶碱 (1.1.1.1.1.1.0.0)，以及红宝石和十二茶碱。Octphyrin 的单晶 X 射线分析代表了具有 6 个内消旋链的 Octphyrin 平面构象的第一个例子。在红宝石 19 中，与三噻吩亚基相对的一个噻吩环被反转，而在八菲林