3-<2-Nitro-2-(3-indolyl-methyl)ethyl>indole | 79782-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-<2-Nitro-2-(3-indolyl-methyl)ethyl>indole
• 英文别名: 3,3'-(2-nitro-1,3-propanediyl)bis-1H-indole；di(indol-3-ylmethyl)nitromethane；1H,1'H-3,3'-(2-nitro-propane-1,3-diyl)-bis-indole；1,3-di-indol-3-yl-2-nitro-propane；1,3-Di-indol-3-yl-2-nitro-propan；Diskatyl-nitromethan；3-[3-(1H-indol-3-yl)-2-nitropropyl]-1H-indole
• CAS: 79782-18-6
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₂
• 分子量: 319.363
• InChiKey: QGVMFBZEBNPIFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  74.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  芦竹碱 、 硝基甲烷 在 乙二醇乙醚 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-<2-Nitro-2-(3-indolyl-methyl)ethyl>indole
  参考文献：
  名称：

  脂肪族硝基化合物与草胺的烷基化；色胺的衍生物的新合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01204a061

文献信息

• Synthesis and receptor-affinity profile of N-hydroxytryptamine derivatives for serotonin and tryptamine receptors. A molecular-modeling study
  作者：Gerard D. H. Dijkstra、Martin Th. M. Tulp、Pedro H. H. Hermkens、Jan H. van Maarseveen、Hans W. Scheeren、Chris G. Kruse

  DOI：10.1002/recl.19931120210

  日期：——

  The synthesis and the affinities for serotonin and tryptamine receptors of a series of N-oxy derivatives of tryptamine (6–8, 13–14) are reported. It was found that N-hydroxytryptamine (6) is a relatively selective ligand for the 5-HT1C receptor. The receptor-binding data are interpreted by a molecular modeling study in which the binding sites of the 5-HT1A and 5-HT1C receptors are compared. An asparagine

  报道了一系列色胺的N-氧基衍生物（6-8、13-14）的血清素和色胺受体的合成及其亲和力。发现N-羟基色胺（6）是5-HT 1C受体的相对选择性的配体。受体结合数据通过分子建模研究解释，其中比较了5-HT 1A和5-HT 1C受体的结合位点。在5-HT 1A的螺旋7中存在但在5-HT 1C中不存在的天冬酰胺残基起关键作用。基于5-HT 1A七个跨膜区域的三维模型受体在这种天冬酰胺残基和螺旋3上的天冬氨酸残基的氧之一之间预计存在氢键相互作用，仅留下一个氧原子用于配体相互作用。在5-HT 1C中，螺旋3上天冬氨酸残基的两个氧自由地通过双氢键结合的配合物与6的N-羟基相互作用。N-甲氧基衍生物13缺乏这种额外的氢键可能性并且缺乏结合亲和力，大概是由于静电排斥的结果。
• Methodology for the Efficient Synthesis of 3,4-Differentially Substituted Indoles. Fluoride Ion-induced Elimination-Addition Reaction of 1-Triisopropylsilylgramine Methiodides
  作者：M Iwao

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1197p-

  日期：1995.8.14

  1-Triisopropylsilylgramine methiodide reacted smoothly with a variety of nucleophiles in the presence of tetrabutylammmonium fluoride to give 3-substituted indoles. The 3,4-disubstituted indoles were efficiently synthesized by sequential use of 4-selective lithiation of 1-triisopropylsilylgramine and this new substitution reaction.
• Somei, Masanori; Karasawa, Yoshio; Kaneko, Chikara, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 6, p. 941 - 949
  作者：Somei, Masanori、Karasawa, Yoshio、Kaneko, Chikara

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of 1,3-disubstituted N-oxy-β-carbolines by the Pictet-Spengler reactions of N-oxy-tryptophan and -tryptamine derivatives
  作者：Pedro H.H. Hermkens、Jan H. van Maarseveen、Peter L.H.M. Cobben、Harry C.J. Ottenheijm、Chris G. Kruse、Hans W. Scheerent

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81366-1

  日期：1990.1
• HERMKENS, PEDRO H. H.;MAARSEVEEN, JAN H. VAN;COBBEN, PETER L. H. M.;OTTEN+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 833-846
  作者：HERMKENS, PEDRO H. H.、MAARSEVEEN, JAN H. VAN、COBBEN, PETER L. H. M.、OTTEN+

  DOI：——

  日期：——