3-(N,N-dimethylaminomethyl)-1-formylindole(N-formylgramine) | 1571953-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(N,N-dimethylaminomethyl)-1-formylindole(N-formylgramine)
• 英文别名: Gramineal；3-[(dimethylamino)methyl]indole-1-carbaldehyde
• CAS: 1571953-73-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: UTEZAPZTFHBLHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 芦竹碱 在 三溴化磷 作用下， 反应 12.0h， 以61%的产率得到3-(N,N-dimethylaminomethyl)-1-formylindole(N-formylgramine)
  参考文献：
  名称：

  N（in）-甲酰基色氨酸氢溴酸盐的实用，实验室规模的合成。

  摘要：

  无机和有机元素卤化物的范围内的情况评价为直接ñ酸性启动子在色氨酸-formylation。除了Me 3 SiBr之外，发现价格较低的PBr 3具有很高的效率，因此被选择用于进一步优化。对于N A方便和可重复的合成方法在-formyltryptophan氢溴酸盐在这种方式开发的被缩放至150毫摩尔，并成功地扩展到色氨酸的一些衍生物和密切相关的吲哚如在本文件中详述。该方法的范围似乎仅限于用C-3取代的吲哚。版权所有©2014欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.2613

文献信息

• Practical, laboratory-scale synthesis of Nⁱⁿ -formyl tryptophan hydrobromide
  作者：Alexey N. Chulin、Igor L. Rodionov

  DOI：10.1002/psc.2613

  日期：2014.4

  inorganic and organoelement halides was evaluated as acidic promoters of direct Nin‐formylation of tryptophan. In addition to Me3SiBr, the less expensive PBr3 was found to be highly efficient and was selected for further optimization. A convenient and reproducible synthetic procedure for Nin‐formyltryptophan hydrobromide developed in this way was scaled to 150 mmol and successfully extended to some

  无机和有机元素卤化物的范围内的情况评价为直接ñ酸性启动子在色氨酸-formylation。除了Me 3 SiBr之外，发现价格较低的PBr 3具有很高的效率，因此被选择用于进一步优化。对于N A方便和可重复的合成方法在-formyltryptophan氢溴酸盐在这种方式开发的被缩放至150毫摩尔，并成功地扩展到色氨酸的一些衍生物和密切相关的吲哚如在本文件中详述。该方法的范围似乎仅限于用C-3取代的吲哚。版权所有©2014欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.