1,3-dimethyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one | 55164-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1,3-dimethyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
• 英文别名: 1,5-dihydro-1,3-dimethyl-2(2H)-pyrrolone；1,3-dimethyl-3-pyrrolin-2-one；1,4-dimethyl-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 55164-55-1
• 化学式: C₆H₉NO
• 分子量: 111.144
• InChiKey: OMJDGBIAKZEAGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以15%的产率得到1,3-二甲基吡咯
  参考文献：
  名称：

  3-芳基吡咯的新合成

  摘要：

  3-芳基吡咯是通过用 9-硼双环 [3.3.1] 壬烷 (9-BBN) 还原 3- 和 4-吡咯啉-2-酮来合成的。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42047
• 作为产物：
  描述：

  N,N-allylmethyl-2-methacryloylamide 在 [1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2-imidazolidinylidene]dichloro-(3-phenyl-1H-inden-1-ylidene)(tricyclohexylphosphine)ruthenium(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以79%的产率得到1,3-dimethyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-环青霉素的模块化形式全合成

  摘要：

  Cycloclavine是一种淡紫色的Ergot生物碱，由于其独特的五环骨架具有3-氮杂双环[3.1.0]己烷亚结构而值得注意。描述了到外消旋生物碱的短会聚途径，其仅包括八个线性步骤并且仅需要四次色谱纯化。可以从商业上可获得的起始原料以高收率制备这两个关键构件。两个连续的偶联反应，即二烯酸酯的选择性烷基化和Heck反应，是反应顺序的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02815

文献信息

• A Modular Formal Total Synthesis of (±)-Cycloclavine
  作者：Natalie Netz、Till Opatz

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02815

  日期：2016.2.19

  Cycloclavine is a clavine-type Ergot alkaloid noteworthy for its unique pentacyclic skeleton featuring a 3-azabicyclo[3.1.0]hexane substructure. A short convergent route to the racemic alkaloid is described which comprises only eight linear steps and requires only four chromatographic purifications. The two key building blocks can be prepared in high yield from commercially available starting materials

  Cycloclavine是一种淡紫色的Ergot生物碱，由于其独特的五环骨架具有3-氮杂双环[3.1.0]己烷亚结构而值得注意。描述了到外消旋生物碱的短会聚途径，其仅包括八个线性步骤并且仅需要四次色谱纯化。可以从商业上可获得的起始原料以高收率制备这两个关键构件。两个连续的偶联反应，即二烯酸酯的选择性烷基化和Heck反应，是反应顺序的关键步骤。
• CARBAZOLE CARBOXAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Liu Qingjie

  公开号：US20120058996A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  Compounds having the formula (I), and enantiomers, and diastereomers, pharmaceutically-acceptable salts, thereof, are useful as kinase modulators, including Btk modulation.

  具有公式（I）的化合物，其对映异构体，顺反异构体，以及其药学上可接受的盐，可用作激酶调节剂，包括Btk调节剂。
• Reactions of alkylidenecarbenes derived from N,N-disubstituted-2-oxopropanamides: the formation of 3-pyrrol-2-ones and 2-butynamides
  作者：John C. Gilbert、Brent K. Blackburn

  DOI：10.1021/jo00369a019

  日期：1986.9
• 3-Pyrrol-2-ones from pyruvamides: Mechanistic and synthetic aspects
  作者：John C. Gilbert、Brent K. Blackburn

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90183-2

  日期：1984.1
• Reaction of Lithium Trimethlsilydiazomethane with N,N-Dialkylamides of a-Keto Acids and N,N-Disubstituted a-Amino Ketones
  作者：Takayuki Shioiri、Hideki Ogawa、Toyohiko Aoyama

  DOI：10.3987/com-95-s24

  日期：——