1,3-dimethyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one | 55164-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1,3-dimethyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
• 英文别名: 1,5-dihydro-1,3-dimethyl-2(2H)-pyrrolone；1,3-dimethyl-3-pyrrolin-2-one；1,4-dimethyl-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 55164-55-1
• 化学式: C₆H₉NO
• 分子量: 111.144
• InChiKey: OMJDGBIAKZEAGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以15%的产率得到1,3-二甲基吡咯
  参考文献：
  名称：

  3-芳基吡咯的新合成

  摘要：

  3-芳基吡咯是通过用 9-硼双环 [3.3.1] 壬烷 (9-BBN) 还原 3- 和 4-吡咯啉-2-酮来合成的。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42047
• 作为产物：
  描述：

  N,N-allylmethyl-2-methacryloylamide 在 [1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2-imidazolidinylidene]dichloro-(3-phenyl-1H-inden-1-ylidene)(tricyclohexylphosphine)ruthenium(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以79%的产率得到1,3-dimethyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-环青霉素的模块化形式全合成

  摘要：

  Cycloclavine是一种淡紫色的Ergot生物碱，由于其独特的五环骨架具有3-氮杂双环[3.1.0]己烷亚结构而值得注意。描述了到外消旋生物碱的短会聚途径，其仅包括八个线性步骤并且仅需要四次色谱纯化。可以从商业上可获得的起始原料以高收率制备这两个关键构件。两个连续的偶联反应，即二烯酸酯的选择性烷基化和Heck反应，是反应顺序的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02815

文献信息

• Recent advances in the synthesis of analogues of phytohormones strigolactones with ring-closing metathesis as a key step
  作者：Chiara Lombardi、Emma Artuso、Eleonora Grandi、Marco Lolli、Francesca Spirakys、Emanuele Priola、Cristina Prandi

  DOI：10.1039/c7ob01917c

  日期：——

  Structural analogues of natural strigolactones in which the butenolide D-ring has been replaced with γ-lactam. The key step was an RCM on suitably substituted amides.

  将天然分枝酮的结构类似物中的丁烯内酯D环替换为γ-内酰胺。关键步骤是在适当取代的酰胺上进行环状烯烃交叉二聚反应。
• CARBAZOLE CARBOXAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Liu Qingjie

  公开号：US20120058996A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  Compounds having the formula (I), and enantiomers, and diastereomers, pharmaceutically-acceptable salts, thereof, are useful as kinase modulators, including Btk modulation.

  具有公式（I）的化合物，其对映异构体，顺反异构体，以及其药学上可接受的盐，可用作激酶调节剂，包括Btk调节剂。
• Reactions of alkylidenecarbenes derived from N,N-disubstituted-2-oxopropanamides: the formation of 3-pyrrol-2-ones and 2-butynamides
  作者：John C. Gilbert、Brent K. Blackburn

  DOI：10.1021/jo00369a019

  日期：1986.9
• 3-Pyrrol-2-ones from pyruvamides: Mechanistic and synthetic aspects
  作者：John C. Gilbert、Brent K. Blackburn

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90183-2

  日期：1984.1
• Reaction of Lithium Trimethlsilydiazomethane with N,N-Dialkylamides of a-Keto Acids and N,N-Disubstituted a-Amino Ketones
  作者：Takayuki Shioiri、Hideki Ogawa、Toyohiko Aoyama

  DOI：10.3987/com-95-s24

  日期：——