Acetic acid 2-(1H-indol-2-yl)-ethyl ester | 81803-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid 2-(1H-indol-2-yl)-ethyl ester
• 英文别名: O-acetylindole-ethanol；2-(1H-indol-2-yl)ethyl acetate
• CAS: 81803-84-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: ASCDMPCLXVMLGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 2-(1H-indol-2-yl)-ethyl ester 在 三乙基硅烷 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(3-(2-isocyanoethyl)-1H-indol-2-yl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过铁催化的卡宾转移对色胺衍生的异氰化物进行脱芳香螺环化

  摘要：

  色胺衍生的异氰化物是通过吲哚部分脱芳构化构建螺环假吲哚和二氢吲哚的有价值的结构单元。我们报道了 Bu 4 N[Fe(CO) 3 NO] 催化的 α-重氮酯卡宾转移至 3-(2-异氰乙基)吲哚，产生烯酮亚胺中间体，并发生自发脱芳香螺环化。这种铁催化的卡宾转移/螺环化级联的实用性通过其用作单萜吲哚生物碱 (±)-aspidofratinine、(±)-limaspermidine、(±)-aspidospermidine 和 (±)-aspidospermidine 的正式全合成中的关键步骤来证明。 ±)-17-去甲氧基-N-乙酰基环卡林。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02160
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 3-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-[1,3]dioxan-5-yl)-3-oxo-propyl ester 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Acetic acid 2-(1H-indol-2-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mohri, Kunihiko; Oikawa, Yuji; Hirao, Ken-ichi, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 3, p. 515 - 520

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mohri, Kunihiko; Oikawa, Yuji; Hirao, Ken-ichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 9, p. 3097 - 3105
  作者：Mohri, Kunihiko、Oikawa, Yuji、Hirao, Ken-ichi、Yonemitsu, Osamu

  DOI：——

  日期：——
• MOHRI, KUNIHIKO;OIKAWA, YUJI;HIRAO, KEN-ICHI;YONEMITSU, OSAMU, HETEROCYCLES, 1982, 19, N 3, 515-520
  作者：MOHRI, KUNIHIKO、OIKAWA, YUJI、HIRAO, KEN-ICHI、YONEMITSU, OSAMU

  DOI：——

  日期：——
• MOHRI, KUNIHIKO;OIKAWA, YUJI;HIRAO, KEN-ICHI;YONEMITSU, OSAMU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 9, 3097-3105
  作者：MOHRI, KUNIHIKO、OIKAWA, YUJI、HIRAO, KEN-ICHI、YONEMITSU, OSAMU

  DOI：——

  日期：——
• Mohri, Kunihiko; Oikawa, Yuji; Hirao, Ken-ichi, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 3, p. 515 - 520
  作者：Mohri, Kunihiko、Oikawa, Yuji、Hirao, Ken-ichi、Yonemitsu, Osamu

  DOI：——

  日期：——
• Dearomative Spirocyclization of Tryptamine-Derived Isocyanides via Iron-Catalyzed Carbene Transfer
  作者：Thomas R. Roose、Finn McSorley、Bryan Groenhuijzen、Jordy M. Saya、Bert U. W. Maes、Romano V. A. Orrù、Eelco Ruijter

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02160

  日期：2023.12.15

  Tryptamine-derived isocyanides are valuable building blocks in the construction of spirocyclic indolenines and indolines via dearomatization of the indole moiety. We report the Bu4N[Fe(CO)3NO]-catalyzed carbene transfer of α-diazo esters to 3-(2-isocyanoethyl)indoles, leading to ketenimine intermediates that undergo spontaneous dearomative spirocyclization. The utility of this iron-catalyzed carbene

  色胺衍生的异氰化物是通过吲哚部分脱芳构化构建螺环假吲哚和二氢吲哚的有价值的结构单元。我们报道了 Bu 4 N[Fe(CO) 3 NO] 催化的 α-重氮酯卡宾转移至 3-(2-异氰乙基)吲哚，产生烯酮亚胺中间体，并发生自发脱芳香螺环化。这种铁催化的卡宾转移/螺环化级联的实用性通过其用作单萜吲哚生物碱 (±)-aspidofratinine、(±)-limaspermidine、(±)-aspidospermidine 和 (±)-aspidospermidine 的正式全合成中的关键步骤来证明。 ±)-17-去甲氧基-N-乙酰基环卡林。