ethyl 2-(diphenylmethyleneamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate | 84184-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(diphenylmethyleneamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• 英文别名: Ethyl N-diphenylmethylene-DL-tryptophanate；ethyl 2-(benzhydrylideneamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 84184-17-8
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₂
• 分子量: 396.489
• InChiKey: RKTQUBZSTKZEHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(diphenylmethyleneamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以75%的产率得到1,1-diphenyl-3-carbethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  吲哚与N-（二苯基亚甲基）-α，β-二氢化氢氨基酸酯反应短促合成色氨酸和β-咔啉衍生物

  摘要：

  二氯化乙基铝催化吲哚1a-h与N-（二苯基亚甲基）-α，β-二氢化氢氨基酸酯2a-c的Michael型加成反应使得β-甲基色氨酸41，m的新合成和1,1的新途径成为可能-二苯基-3-碳烷氧基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉5a-m。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290205
• 作为产物：
  描述：

  芦竹碱 、 二苯亚甲基甘氨酸乙酯 在 丙炔酸乙酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以41%的产率得到ethyl 2-(diphenylmethyleneamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Coupling of activated esters to gramines in the presence of ethyl propiolate under mild conditions

  摘要：

  The coupling of activated esters to gramine derivatives is described using ethyl propiolate. A series of substrates have been prepared using these mild conditions to provide a scope and limitations for this methodology. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.016

文献信息

• Alkyl 2-(Diphenylmethyleneamino)acrylates in the Synthesis of α-Amino Acids
  作者：Giorgio Tarzia、Cesarino Balsamini、Gilberto Spadoni、Ermanno Duranti

  DOI：10.1055/s-1988-27621

  日期：——

  Stable alkyl 2-(diphenylmethyleneamino)acrylates, readily prepared from glycine, are useful synthons for the synthesis of racemic 3-substituted alkyl alaninates via Michael type and Lewis acid catalyzed additions.

  稳定的 2-(二苯基亚甲基氨基)丙烯酸烷基酯很容易从甘氨酸中制备出来，是通过迈克尔型和路易斯酸催化加成法合成外消旋 3-取代烷基丙氨酸酯的有用合成物。
• IMAMURA, SINDZO;KURAMOTO, XIROESI;SATO, DZIE
  作者：IMAMURA, SINDZO、KURAMOTO, XIROESI、SATO, DZIE

  DOI：——

  日期：——
• Indole derivatives and process for preparing the same
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0037271B1

  公开（公告）日：1984-01-18
• JPS57154165A
  申请人：——

  公开号：JPS57154165A

  公开（公告）日：1982-09-22
• US4399289A
  申请人：——

  公开号：US4399289A

  公开（公告）日：1983-08-16