methyl (thiophen-2-ylmethyl)glycinate | 612092-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (thiophen-2-ylmethyl)glycinate
• 英文别名: Methyl 2-(thiophen-2-ylmethylamino)acetate
• CAS: 612092-55-4
• 化学式: C₈H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD11140519
• 分子量: 185.247
• InChiKey: FJUOVWBCJFWVKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (thiophen-2-ylmethyl)glycinate 在 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N'-ethoxycarbonyl-N'-(2-thienylmethyl)amino-N-methoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过芳族酰胺化方案制备新型杂环稠合的1,4-二氮杂-2-酮的替代方法

  摘要：

  提出了从甘氨酸或丙氨酸氨基酸开始的新的1，4-二氮杂-2-酮衍生物的合成。关键的环化步骤包括PIFA介导的N-酰基硝基re离子的形成以及它们随后的（杂）芳环的分子内捕集。当使用光学纯的甲氧基酰胺前体时，如此促进的芳族酰胺化过程在不损失对映体纯度的情况下进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01123-2
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (thiophen-2-ylmethyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  基于结构的低纳摩尔 O-GlcNAc 转移酶抑制剂的进化

  摘要：

  核和细胞质蛋白的可逆糖基化是跨后生动物的重要调节机制。一种酶，O-连接的 N-乙酰氨基葡萄糖转移酶 (OGT)，负责所有核质糖基化，众所周知，需要有效的细胞渗透性抑制剂来询问 OGT 功能。在这里，我们报告了 OGT 抑制剂基于结构的进化，最终形成具有低纳摩尔抑制效力和靶向细胞活性的化合物。除了公开有用的 OGT 抑制剂之外，我们报告的结构还提供了对如何抑制糖基转移酶的见解，糖基转移酶是众所周知的抑制抑制剂开发的酶家族。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b07328

文献信息

• [EN] O-GLCNAC TRANSFERASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA O-GLCNAC TRANSFÉRASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2020047251A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  Provided herein are O-GlcNAc transferase (OGT) inhibitor compounds of Formula (I'), and pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, polymorphs, co-crystals, tautomers, stereoisomers, isotopically labeled derivatives, prodrugs, and compositions thereof. Also provided are methods and kits involving the inventive compounds or compositions for treating and/or preventing diseases (e.g., diabetes and complications thereof, neurodegenerative diseases, proliferative diseases such as cancers, autoimmune diseases, and inflammatory diseases) in a subject. Provided are methods of inhibiting OGT in a subject or biological sample.

  本发明提供了O-葡萄糖醛酸转移酶（OGT）抑制化合物，其化学公式为（I'），以及药用可接受的盐、溶剂化物、水合物、多晶型、共晶、互变异构体、对映异构体、同位素标记衍生物、前药和由其组成的组合物。还提供了涉及本发明的化合物或组合物用于治疗和/或预防受试者疾病（例如，糖尿病及其并发症、神经退行性疾病、增殖性疾病如癌症、自身免疫病和炎症性疾病）的方法和试剂盒。还提供了在受试者或生物样本中抑制OGT的方法。
• Expedient Syntheses of Sulfonylhydantoins and Two Six-Membered Analogues
  作者：Andrew D. Campbell、Alan M. Birch

  DOI：10.1055/s-2005-863735

  日期：——

  A range of α-amino esters can be turned into sulfonyl­hydantoins 2 in a single, atom-economic step using sulfamide and DBU. This procedure obviates the need for a three- or four-step sequence utilised by traditional procedures. Two new six-membered analogues 3 and 4 have also been prepared utilising novel synthetic protocols.

  一系列α-氨基酯可以通过使用磺酰胺和DBU在一个原子经济的步骤中转化为磺酰氨基脲2。这种方法消除了传统程序所需的三步或四步序列。还利用新颖的合成方法制备了两个新的六元环类化合物3和4。
• O-GLCNAC TRANSFERASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US20210346367A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  Provided herein are O-GlcNAc transferase (OGT) inhibitor compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, polymorphs, co-crystals, tautomers, stereoisomers, isotopically labeled derivatives, prodrugs, and compositions thereof. Also provided are methods and kits involving the inventive compounds or compositions for treating and/or preventing diseases (e.g., diabetes and complications thereof, neurodegenerative diseases, proliferative diseases such as cancers, autoimmune diseases, and inflammatory diseases) in a subject. Provided are methods of inhibiting OGT in a subject or biological sample.
• An alternative approach towards novel heterocycle-fused 1,4-diazepin-2-ones by an aromatic amidation protocol
  作者：Arkaitz Correa、M.Teresa Herrero、Imanol Tellitu、Esther Domı́nguez、Isabel Moreno、Raúl SanMartin

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01123-2

  日期：2003.9

  The synthesis of new 1,4-diazepin-2-one derivatives starting from glycine or alanine aminoacids is presented. The key cyclization step includes the PIFA mediated formation of N-acylnitrenium ions and their subsequent intramolecular trapping by an (hetero)aromatic ring. The so-promoted aromatic amidation process takes place without loss of enantiomeric purity when optically pure methoxyamide precursors

  提出了从甘氨酸或丙氨酸氨基酸开始的新的1，4-二氮杂-2-酮衍生物的合成。关键的环化步骤包括PIFA介导的N-酰基硝基re离子的形成以及它们随后的（杂）芳环的分子内捕集。当使用光学纯的甲氧基酰胺前体时，如此促进的芳族酰胺化过程在不损失对映体纯度的情况下进行。
• Structure-Based Evolution of Low Nanomolar O-GlcNAc Transferase Inhibitors
  作者：Sara E. S. Martin、Zhi-Wei Tan、Harri M. Itkonen、Damien Y. Duveau、Joao A. Paulo、John Janetzko、Paul L. Boutz、Lisa Törk、Frederick A. Moss、Craig J. Thomas、Steven P. Gygi、Michael B. Lazarus、Suzanne Walker

  DOI：10.1021/jacs.8b07328

  日期：2018.10.24

  N-acetylglucosamine transferase (OGT), is responsible for all nucleocytoplasmic glycosylation and there is a well-known need for potent, cell-permeable inhibitors to interrogate OGT function. Here we report the structure-based evolution of OGT inhibitors culminating in compounds with low nanomolar inhibitory potency and on-target cellular activity. In addition to disclosing useful OGT inhibitors, the structures

  核和细胞质蛋白的可逆糖基化是跨后生动物的重要调节机制。一种酶，O-连接的 N-乙酰氨基葡萄糖转移酶 (OGT)，负责所有核质糖基化，众所周知，需要有效的细胞渗透性抑制剂来询问 OGT 功能。在这里，我们报告了 OGT 抑制剂基于结构的进化，最终形成具有低纳摩尔抑制效力和靶向细胞活性的化合物。除了公开有用的 OGT 抑制剂之外，我们报告的结构还提供了对如何抑制糖基转移酶的见解，糖基转移酶是众所周知的抑制抑制剂开发的酶家族。