N-(2-formyl-4-methylphenyl)acetamide | 53165-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-formyl-4-methylphenyl)acetamide
• 英文别名: 2-acetamido-5-methylbenzaldehyde；acetic acid-(2-formyl-4-methyl-anilide)；Essigsaeure-(2-formyl-4-methyl-anilid)；2-Acetylamino-5-methyl-benzaldehyd；N-(2-formyl-4-methyl-phenyl)-acetamide；5-Methyl-2-acetylamino-benzaldehyd
• CAS: 53165-17-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: BPGLLHVAIUNNNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  368.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-formyl-4-methylphenyl)acetamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到6-甲基喹啉-2(1h)-酮
  参考文献：
  名称：

  使用空气作为氧化剂的铁催化CCσ键的有氧氧化裂解：对碳链缩短的醛，酮和1,2-二羰基化合物进行化学选择性

  摘要：

  已经开发了酮的简单的铁催化的需氧氧化CCσ键裂解。易获得且对环境无害的空气用作氧化剂。该反应阻止使用...

  DOI：

  10.1039/c5cc07390a
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-硝基苄醇 在 铁粉 、 氯化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-(2-formyl-4-methylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  取代的芳基苄胺作为 17β-羟基类固醇脱氢酶 3 型的有效和选择性抑制剂

  摘要：

  17β-羟基类固醇脱氢酶 3 型 (17β-HSD3) 在睾丸和精囊中高水平表达；它也存在于前列腺组织中，并参与性腺和非性腺睾酮的生物合成。该酶是膜结合的，还没有晶体结构。使用先前建立的同源模型和对接研究，通过基于结构的设计，设计并合成了基于选择性芳基苄胺的抑制剂作为前列腺癌治疗的潜在药物。使用N- (2-([2-(4-氯苯氧基)苯基氨基]甲基)苯基)乙酰胺 ( 1 )发现了有效的、选择性的、低纳摩尔 IC 50 17β-HSD3 抑制剂。最有效的化合物具有大约 75 nM 的 IC 50值。化合物29 , N -[2-(1-Acetylpiperidin-4-ylamino)benzyl] -N -[2-(4-chlorophenoxy)phenyl]acetamide, IC 50为 76 nM，而化合物30 , N -(2- (1-[2-(4-氯苯氧基)-苯基氨基]乙基)苯基)乙酰胺，IC

  DOI：

  10.3390/molecules26237166

文献信息

• A Convenient Formal [4+2] Heterocylization Route to Bis(triflyl)tetrahydroquinolines
  作者：Carlos Lázaro‐Milla、Pedro Almendros

  DOI：10.1002/chem.202102254

  日期：2021.9.24

  We report the sustainable and efficient synthesis of a new type of quinoline derivatives bearing one or two SO2CF3 groups. The protocol is metal-, catalyst- and irradiation-free, involves the use of readily available and stable precursors, and avoids the formation of side products. Also, the mild conditions of the process allow the tolerance of a wide range of functional groups.

  我们报道了一种带有一个或两个SO 2 CF 3基团的新型喹啉衍生物的可持续和高效合成。该方案不含金属、催化剂和辐射，涉及使用容易获得且稳定的前体，并避免副产物的形成。此外，该过程的温和条件允许广泛的官能团的耐受性。
• Synthesis of Methyl 2-Amino-3<i>H</i>-1-benzazepine-4-carboxylates and 2-(Cyanomethyl)-2,3-dihydro-1<i>H</i>-indole-2-carboxylates from Morita-Baylis-Hillman Acetates of 2-(Acylamino)benzaldehydes
  作者：Kee-Jung Lee、Hee Lim、Young Song

  DOI：10.1055/s-2007-990809

  日期：2007.11

  Methyl 2-Amino-3H-1-benzazepine-4-carboxylates or methyl 2-(cyanomethyl)-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylates were prepared from the reaction of 3-[2-formamido-, 2-acetamido-, or 2-(propanoylamino)phenyl]-substituted methyl 2-(cyanomethyl)propenoates with sodium methoxide in methanol, respectively. The latter were readily obtained from the Morita-Baylis-Hillman reaction of N-protected 2-aminobenzaldehydes with methyl acrylate followed by acetylation and cyanation.

  2-氨基-3H-1-苯并氮杂卓-4-羧酸甲酯或 2-(氰甲基)-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸甲酯分别由 3-[2-甲酰胺基、2-乙酰胺基或 2-(丙酰氨基)苯基]-取代的 2-(氰甲基)丙烯酸甲酯与甲醇中的甲醇钠反应制备而成。后者很容易从 N 保护的 2-氨基苯甲醛与丙烯酸甲酯的 Morita-Baylis-Hillman 反应中获得，然后进行乙酰化和氰化。
• COMPOUND CAPABLE OF INHIBITING 17-BETA HYDROXYSTERIOD DEHYDROGENASE
  申请人：Vicker Nigel

  公开号：US20100286204A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  There is provided a compound having Formula I wherein each of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are independently selected from (a) H, (b) R 13 , —OC(R 13 ) 3 , —OCH(R 13 ) 2 , —OCH 2 R 13 , C(R 13 ) 3 , —CH(R 13 ) 2 , or —CH 2 R 13 wherein R 13 is a halogen; (c) —CN; (d) optionally substituted alkyl, (e) optionally substituted heteroalkyl; (f) optionally substituted aryl; (g) optionally substituted heteroaryl; (h) optionally substituted arylalkyl; (i) optionally substituted heteroarylalkyl; (j) hydroxy; (k) alkoxy; (l) aryloxy; (m) —SO 2 -alkyl; and (n) —N(R 14 )C(O)R 15 , wherein R 14 and R 15 are independently selected from H and hydrocarbyl, wherein the optional substituents of (d) (e) (f) (h) and (i) are selected from the group consisting of: C 1-6 alkyl, halo, cyano, nitro, haloalkyl, hydroxy, C 1-6 alkoxy, carboxy, carboxyalkyl, carboxamide, mercapto, amino, alkylamino, dialkylamino, sulfonyl, sulfonamido, aryl and heteroaryl; wherein n and p are independently selected from 0 and 1; X is an optional group selected from O, S, S=0, S(═O) 2 , C═O, S(═O) 2 NR 16 , C═ONR 17 , NR 18 , in which R 16 , R 17 , and R 18 are independently selected from H and hydrocarbyl, R 10 is selected from H and hydrocarbyl, R 11 is selected from CR 19 R 20 and C═O, in which R 19 and R 20 are independently selected from H and hydrocarbyl, R 12 is selected from a substituted five or six membered carbon rings optionally containing one or more hetero atoms selected from N, S, and O and optionally having fused thereto a further ring, and wherein the one or more substituents are selected from hydrocarbyl groups.

  提供了一种化合物，其具有以下化学式I，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9分别独立地选择自(a) H、(b) R13、-OC(R13)3、-OCH(R13)2、-OCH2R13、C(R13)3、-CH(R13)2或-CH2R13，其中R13是卤素；(c) -CN；(d) 可选取代的烷基；(e) 可选取代的杂环烷基；(f) 可选取代的芳基；(g) 可选取代的杂芳基；(h) 可选取代的芳基烷基；(i) 可选取代的杂芳基烷基；(j) 羟基；(k) 烷氧基；(l) 芳氧基；(m) -SO2-烷基；和(n) -N(R14)C(O)R15，其中R14和R15独立地选择自H和烃基，(d)、(e)、(f)、(h)和(i)的可选取代基团选择自以下群中的一种：C1-6烷基、卤素、氰基、硝基、卤代烷基、羟基、C1-6烷氧基、羧基、羧基烷基、羧酰胺基、巯基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、磺酰基、磺酰胺基、芳基和杂芳基；其中n和p独立地选择自0和1；X是可选的基团，选择自O、S、S=0、S(═O)2、C═O、S(═O)2NR16、C═ONR17、NR18，其中R16、R17和R18独立地选择自H和烃基，R10选择自H和烃基，R11选择自CR19R20和C═O，其中R19和R20独立地选择自H和烃基，R12选择自可选取代的含有一个或多个杂原子(N、S和O)的取代的五元或六元碳环，且可选择进一步融合环，其中一个或多个取代基团选择自烃基团。
• Gold‐Catalyzed Synthesis of <i>Ortho</i>‐Quinone Methide Analogues as Reactive Synthetic Precursors
  作者：Tsuyoshi Yamada、Akiko Fujii、Chikara Furugen、Kwihwan Kobayashi、Tomoki Hyodo、Takashi Ikawa、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/adsc.202400013

  日期：——

  synthesis has not yet been reported owing to their reactivity and instability. In this study, a gold(I)‐catalyzed method for generating 2‐exomethylene indolin‐3‐one derivatives via the 5‐exo‐dig‐selective cyclization of 2‐(2‐amino)phenyl alkynyl ketones with an alkyne terminus was developed. The subsequent pseudo‐dimerization of the generated 2‐exomethylene indolin‐3‐ones and their [4+2] cyclization reactions

  2-外亚甲基吲哚啉-3-酮是有用的合成中间体，具有独特的吲哚支架。然而，由于其反应性和不稳定性，其合成尚未见报道。在这项研究中，金（I）催化的方法通过5-exo-生成2-外亚甲基吲哚啉-3-酮衍生物开发了带有炔末端的 dig-2-(2-氨基)苯基炔基酮的选择性环化。随后生成的 2-外亚甲基吲哚啉-3-酮的假二聚及其与 1,1-二取代烯烃的 [4+2] 环化反应分别产生螺假吲哚氧基和吡喃吲哚衍生物，定量产率为 21%。金催化环化的密度泛函理论计算提供了对 5-exo-dig 选择性的见解。此外，根据1H NMR波谱监测结果，首次分离出反应性2-外亚甲基二氢吲哚-3-酮。分离的产物应用于各种转化。我们的合成方法促进了具有复杂环状结构的生物活性剂和功能材料的发展。
• Cardani; Piozzi, Gazzetta Chimica Italiana, 1956, vol. 86, p. 849,862
  作者：Cardani、Piozzi

  DOI：——

  日期：——