2-(5-Chlorpentyl)furan | 92638-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(5-Chlorpentyl)furan
• 英文别名: 2-(5-Chloropentyl)furan
• CAS: 92638-97-6
• 化学式: C₉H₁₃ClO
• 分子量: 172.655
• InChiKey: LLTAURJDQVNCMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-Chlorpentyl)furan 在 三辛基氯化铵 、 lithium bromide 作用下， 反应 48.0h， 以94%的产率得到5-bromo-1-(2-furyl)pentane
  参考文献：
  名称：

  2-取代的呋喃转化为4-氧合的2-戊酸的有效条件及其在合成（+）-阿斯匹林林，（+）-棕榈酰内酯A和（-）-吡喃荧光素中的应用。

  摘要：

  通过在THF-丙酮-H（2）O中使用NBS /吡啶，发现2-取代的呋喃1a，b，c可以方便地转化为反式4-氧-2-烯醛2a，b，c，产率为62-87％ （<-15摄氏度，然后室温）或NBS / NaHCO（3）在丙酮-H（2）O中的溶液（<-15摄氏度，然后在添加吡啶后室温）。使用NaClO（2）进一步氧化烯类2a-c导致反式4-氧代-2-烯酸3a-c的产率很高。考虑到这种转变，我们设计了（+）-aspicilin，（+）-patulolide和（-）-pyrenophorin的合成。如路线1和2所示，在合成（+）-阿斯匹林林中，关键中间体6由其中连接有2-呋喃基的烯烃7制备。7的AD反应确保了Aspicilin的C（5）和C（6）立体化学，随后使用上述方案进行的转化获得了酯6。立体控制还原6，然后脱保护并由Yamaguchi大环化提供（+）-aspicilin。对于合成（+）-巴特洛利德

  DOI：

  10.1021/jo980942a
• 作为产物：
  描述：

  5-(呋喃-2-基)戊酸乙酯 在 四氯化碳 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 2-(5-Chlorpentyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Foehlisch, Baldur; Herter, Rolf, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 8, p. 2580 - 2596

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Two-step conversion of 2-substituted furans into γ-oxo-α,β-unsaturated carboxylic acids. Formal synthesis of (+)-patulolide A and (−)-pyrenophorin
  作者：Yuichi Kobayashi、Kiyonobu Kishihara、Kengo Watatani

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00857-x

  日期：1996.6

  NBS oxidation of 2-substituted furans 9 and 15 followed by further oxidation of the enals with NaClO2 afforded the acids II and 17 in good yields, which are the intermediates of(+)-patulolide A and (-)-pyrenophorin, respectively. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• FOEHLISCH, B.;HERTER, R., CHEM. BER., 1984, 117, N 8, 2580-2596
  作者：FOEHLISCH, B.、HERTER, R.

  DOI：——

  日期：——