6-methoxy-3-methyl-2-phenylindole | 372093-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-3-methyl-2-phenylindole
• 英文别名: 6-methoxy-3-methyl-2-phenyl-1H-indole；6-Methoxy-3-methyl-2-phenyl-indol
• CAS: 372093-71-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: BHJCZYPTIKUUCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-3-methyl-2-phenylindole 在 吡啶盐酸盐 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 6-Hydroxy-3-methyl-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Novel bicyclic compounds

  摘要：

  通式（I）的化合物：1或其盐，其中R1是氢、羟基或卤素；R2是NHSO2CH3、SO2NHCH3或类似物；R5和R6各自独立地是氢、C1-6烷基、可选择取代的苯基或可选择取代的苄基；X是NH、硫、氧或亚甲基；Y是氧、NR7、硫、亚甲基或键；*代表一个不对称的碳原子。这些化合物可用作治疗或预防糖尿病、肥胖症、高脂血症、消化系统疾病、抑郁症或尿路紊乱的药物。

  公开号：

  US20030191174A1
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 、 3-甲氧基-苯肼 在 PPA 作用下， 生成 6-methoxy-3-methyl-2-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  CONVERSION OF BENZOXAZINE HYDROPEROXIDES TO THE PARENT BENZOXAZINES (1)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01376a017

文献信息

• Sulfamoyloxy-substituted 2-phenylindoles
  作者：Thomas Golob、Renate Liebl、Erwin von Angerer

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00306-1

  日期：2002.12

  Estrone sulfate (E1S) is an endogenous prodrug that delivers estrone and, subsequently, estradiol to the target cells following the hydrolysis by the enzyme estrone sulfatase which is active in various tissues including hormone dependent breast cancer cells. Blockade of this enzyme should reduce the estrogen level in breast cancer cells and prevent hormonal growth stimulation. Sulfamates of a variety

  硫酸雌酮（E1S）是一种内源性前药，在被雌激素硫酸酯酶水解后，雌激素和随后的雌二醇向靶细胞输送，雌激素硫酸酯酶在包括激素依赖性乳腺癌细胞在内的各种组织中均具有活性。阻断该酶应降低乳腺癌细胞中的雌激素水平并防止激素生长刺激。多种酚类化合物的氨基磺酸盐已被证明是雌酮硫酸酯酶的抑制剂。我们的合理性基于以下发现：这些抑制剂会发生水解，游离羟基化合物的药理作用有助于氨基磺酸盐的生物活性。代谢物的理想作用是拮抗雌激素，以阻止残余量的雌激素的刺激作用。从而，我们合成了许多在氨基吲哚氮上带有侧链的氨磺酰氧基取代的2-苯基吲哚，可确保抗雌激素活性。研究了所有新的氨基磺酸盐对人乳腺癌细胞中雌酮硫酸酯酶的抑制作用及其在稳定转染的人MCF-7 / 2a乳腺癌细胞中的（抗）激素活性。相应的羟基前体的性质部分反映了氨基磺酸盐的激素分布。一些氨磺酰化的抗雌激素强烈抑制雌酮硫酸酯酶活性，IC（50）值在亚微摩尔范围内。它
• Bicyclic compounds
  申请人：Asahi Kasei Pharma Corporation

  公开号：US07049445B2

  公开（公告）日：2006-05-23

  Compounds of the general formula (I): or a salt thereof, wherein R1 is hydrogen, hydroxyl or halogen; R2 is NHSO2CH3, SO2NHCH3 or the like; R5 and R6 each independently is hydrogen, C1-6 alkyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted benzyl; X is NH, sulfur, oxygen or methylene; Y is oxygen, NR7, sulfur, methylene or a bond; and * represents an asymmetric carbon atom. The compounds are useful as a medicine for treating or preventing diabetes, obesity, hyperlipidemia, digestive diseases, depression or urinary disturbances.

  通式（I）的化合物或其盐，其中R1为氢、羟基或卤素；R2为NHSO2CH3，SO2NHCH3或类似物；R5和R6各自独立地为氢、C1-6烷基、可选取代的苯基或可选取代的苄基；X为NH、硫、氧或亚甲基；Y为氧、NR7、硫、亚甲基或键；*代表不对称碳原子。这些化合物可用作治疗或预防糖尿病、肥胖症、高脂血症、消化系统疾病、抑郁症或尿路障碍的药物。
• Biocatalytic Stereoselective Oxidation of 2-Arylindoles
  作者：Sarah E. Champagne、Chang-Hwa Chiang、Philipp M. Gemmel、Charles L. Brooks、Alison R. H. Narayan

  DOI：10.1021/jacs.3c12393

  日期：2024.1.31

  3-hydroxyindolenines is complicated by overoxidation, rearrangements, and complex product mixtures. The selectivity possible in enzymatic reactions can overcome these challenges and deliver enantioenriched products. Herein, we present the development of an asymmetric biocatalytic oxidation of 2-arylindole substrates aided by a curated library of flavin-dependent monooxygenases (FDMOs) sampled from an ancestral sequence

  3-羟基假吲哚可用于获取天然产物和药物化合物中的多种结构基序，但 3-羟基假吲哚的化学合成因过度氧化、重排和复杂的产品混合物而变得复杂。酶反应中可能的选择性可以克服这些挑战并提供对映体富集的产品。在此，我们展示了 2-芳基吲哚底物的不对称生物催化氧化的开发，该方法借助从祖先序列空间、序列相似性网络和基于深度学习的潜在空间采样的黄素依赖性单加氧酶（FDMO）的精选库模型。从这个 FDMO 文库中，发现了一种以前未表征的酶 Champase，它来自谷热真菌粗球孢子菌 RS 菌株，可以立体选择性地催化多种取代吲哚底物的氧化。该酶的混杂性通过多种取代的 2-芳基吲哚的氧化来展示，以中等至优异的产率和高达 95:5 er 提供相应的 3-羟基假吲哚产物。
• NOVEL BICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Asahi Kasei Kabushiki Kaisha

  公开号：EP1277736A1

  公开（公告）日：2003-01-22

  Compounds of the general formula (I): or a salt thereof, wherein R1 is hydrogen, hydroxyl or halogen; R2 is NHSO2CH3, SO2NHCH3 or the like; R5 and R6 each independently is hydrogen, C1-6 alkyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted benzyl; X is NH, sulfur, oxygen or methylene; Y is oxygen, NR7, sulfur, methylene or a bond; and * represents an asymmetric carbon atom. The compounds are useful as a medicine for treating or preventing diabetes, obesity, hyperlipidemia, digestive diseases, depression or urinary disturbances.

  通式（I）的化合物： 或其盐，其中 R1 是氢、羟基或卤素；R2 是 NHSO2CH3、SO2NHCH3 或类似物；R5 和 R6 各自独立地是氢、C1-6 烷基、任选取代的苯基或任选取代的苄基；X 是 NH、硫、氧或亚甲基；Y 是氧、NR7、硫、亚甲基或键；* 代表不对称碳原子。 这些化合物可用作治疗或预防糖尿病、肥胖症、高脂血症、消化系统疾病、抑郁症或泌尿系统紊乱的药物。
• Clerc-Bory, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 88
  作者：Clerc-Bory

  DOI：——

  日期：——