L-homophenylalaninol | 27038-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: L-homophenylalaninol
• 英文别名: (S)-2-amino-4-phenylbutan-1-ol；(2S)-2-amino-4-phenyl-1-butanol；(2S)-2-amino-4-phenylbutan-1-ol
• CAS: 27038-09-1
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: ZJAOVQMCZKLAKJ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于DCM、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-homophenylalaninol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三氧化硫 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 (1S)-1-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-phenylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  新型的6-羟基-3-吗啉酮类作为角膜渗透性钙蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  一系列新的6-羟基-3-吗啉酮，其中功能性醛和羟基的P（2）站点形成环状半缩醛，被确定为钙蛋白酶抑制剂。在3-吗啉酮的2-位上放置异丁基是抑制微钙蛋白酶和间-钙蛋白酶最有效的修饰。S-构型的5-位上的苄基取代实际上对抑制活性没有影响。几种化合物对钙蛋白酶的选择性优于组织蛋白酶B。NMR实验表明，代表性的6-羟基-3-吗啉酮10a（SNJ-1757）比相应的醛抑制剂24对亲核攻击更稳定。此外，6-羟基-3在体外实验中，证明吗啡酮10a具有比醛类抑制剂24更好的角膜通透性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.09.031
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-苯乙基丙二醇二乙酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 potassium chloride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 L-homophenylalaninol
  参考文献：
  名称：

  高对映选择性手性NADH模型的手性助剂性质的变化

  摘要：

  多种手性氨基醇已被用作高对映选择性NADH模型的手性助剂。其中一些是通过酶拆分方法获得的新试剂。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80371-7

文献信息

• Cobalt–Bisoxazoline-Catalyzed Asymmetric Kumada Cross-Coupling of Racemic α-Bromo Esters with Aryl Grignard Reagents
  作者：Jianyou Mao、Feipeng Liu、Min Wang、Lin Wu、Bing Zheng、Shangzhong Liu、Jiangchun Zhong、Qinghua Bian、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja5109084

  日期：2014.12.17

  The first cobalt-catalyzed asymmetric Kumada cross-coupling with high enantioselectivity has been developed. The reaction affords a unique strategy for the enantioselective arylation of α-bromo esters catalyzed by a cobalt-bisoxazoline complex. A variety of chiral α-arylalkanoic esters were prepared in excellent enantioselectivity and yield (up to 97% ee and 96% yield). The arylated products were transformed

  已经开发出第一个具有高对映选择性的钴催化的不对称 Kumada 交叉偶联。该反应为钴-双恶唑啉配合物催化的α-溴酯的对映选择性芳基化提供了独特的策略。以优异的对映选择性和产率（高达 97% ee 和 96% 产率）制备了多种手性 α-芳基链烷酸酯。芳基化产物在没有ee侵蚀的情况下转化为α-芳基羧酸和伯醇。本文合成的新的对映体富集的 α-芳基丙酸酯有可能用于非甾体抗炎药的开发。该方法以克级规模进行，并应用于高度对映体富集的 (S)-非诺洛芬和 (S)-ar-姜黄酮的合成。
• A Facile and Modular Synthesis of Phosphinooxazoline Ligands
  作者：Kousuke Tani、Douglas C. Behenna、Ryan M. McFadden、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ol070884s

  日期：2007.6.1

  iodide catalyzed phosphine/aryl halide coupling procedure of Buchwald et al. provides modular, robust, and scaleable access to phosphinooxazoline (PHOX) ligands. The advantages of this method are highlighted by the convenient synthesis of PHOX ligands with varied steric and electronic properties, which would be challenging to synthesize by other protocols.

  Buchwald等人的碘化铜（I）催化的膦/芳基卤化物偶联过程。提供了对膦氧恶唑啉（PHOX）配体的模块化，稳定且可扩展的访问方式。这种方法的优点是可以方便地合成具有变化的空间和电子特性的PHOX配体，这对其他方法很难合成。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF ARENAVIRUS INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION À ARÉNAVIRUS
  申请人：ARISAN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016160677A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  The present invention relates to the use of piperazinones for inhibiting arenavirus infection in humans, other mammals, or in cell culture, to methods of treating arenavirus infection such as Lassa, Bolivian, Argentine, Venezuelan, Brazilian, Chapare and Lujo hemorrhagic fevers, to methods of inhibiting the replication of arenaviruses, to methods of reducing the amount of arenaviruses, and to compositions that can be employed for such methods.

  本发明涉及使用哌嗪酮类化合物抑制人类、其他哺乳动物或细胞培养中的病毒感染，用于治疗拉沙病、玻利维亚病、阿根廷病、委内瑞拉病、巴西病、查帕雷病和卢霍出血热等病毒感染的方法，用于抑制病毒复制的方法，用于减少病毒数量的方法，以及可用于这些方法的组合物。
• OXAZOLINE DERIVATIVES
  申请人：Galley Guido

  公开号：US20110112080A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The invention relates to compounds of formula I wherein the definitions of X, R and R 1 are as defined herein. The compounds of formula I have a good affinity to the trace amine associated receptors (TAARs), especially for TAAR1. The compounds can be used for the treatment of depression, anxiety disorders, bipolar disorder, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), stress-related disorders, psychotic disorders such as schizophrenia, neurological diseases such as Parkinson's disease, neurodegenerative disorders such as Alzheimer's disease, epilepsy, migraine, hypertension, substance abuse and metabolic disorders such as eating disorders, diabetes, diabetic complications, obesity, dyslipidemia, disorders of energy consumption and assimilation, disorders and malfunction of body temperature homeostasis, disorders of sleep and circadian rhythm, and cardiovascular disorders.

  该发明涉及公式I中的化合物，其中X、R和R1的定义如本文所述。公式I中的化合物对痕量胺相关受体（TAARs）有良好的亲和力，特别是对TAAR1。这些化合物可用于治疗抑郁症、焦虑障碍、躁郁症、注意力缺陷多动障碍（ADHD）、与压力相关的障碍、精神分裂症等精神障碍、帕金森病等神经疾病、阿尔茨海默病等神经退行性疾病、癫痫、偏头痛、高血压、物质滥用和代谢性障碍，如进食障碍、糖尿病、糖尿病并发症、肥胖、血脂异常、能量消耗和吸收障碍、体温稳态障碍、睡眠和昼夜节律障碍以及心血管疾病。
• Discovery and Characterization of 2-Aminooxazolines as Highly Potent, Selective, and Orally Active TAAR1 Agonists
  作者：Guido Galley、Angélica Beurier、Guillaume Décoret、Annick Goergler、Roman Hutter、Susanne Mohr、Axel Pähler、Philipp Schmid、Dietrich Türck、Robert Unger、Katrin Groebke Zbinden、Marius C. Hoener、Roger D. Norcross

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00449

  日期：2016.2.11

  ligands. Starting from a known adrenergic compound 1, structural modifications were made to obtain highly potent and selective TAAR1 ligands such as 12 (RO5166017), 18 (RO5256390), 36 (RO5203648), and 48 (RO5263397). These compounds exhibit drug-like physicochemical properties, have good oral bioavailability, and display in vivo activity in a variety of animal models relevant for psychiatric diseases

  发现2-氨基恶唑啉是TAAR1配体的新型结构类别。从已知的肾上腺素化合物1开始，进行了结构修饰，以获得高效且选择性的TAAR1配体，例如12（RO5166017），18（RO5256390），36（RO5203648）和48（RO5263397）。这些化合物表现出类似药物的理化性质，具有良好的口服生物利用度，并且在与精神疾病和成瘾有关的多种动物模型中显示出体内活性。