(E)-1-(N-benzyl-N-2'-carboethoxyethylamino)-1-(1-propenyl)cyclopropaneacetonitrile | 193560-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(N-benzyl-N-2'-carboethoxyethylamino)-1-(1-propenyl)cyclopropaneacetonitrile
• 英文别名: ethyl 3-[benzyl-[cyano-[1-[(E)-prop-1-enyl]cyclopropyl]methyl]amino]propanoate
• CAS: 193560-63-3
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₂
• 分子量: 326.439
• InChiKey: YQKDXVBETJDEPJ-QDEBKDIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(N-benzyl-N-2'-carboethoxyethylamino)-1-(1-propenyl)cyclopropaneacetonitrile 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以88%的产率得到(E)-1-benzyl-1-[(2-carboxyethyl)ethyl]-3-(1-propenyl)-4,5-dihydropyrrolium bromide
  参考文献：
  名称：

  分子级联。1.串联环丙基亚胺离子重排-[4 + 2]环加成反应

  摘要：

  一种串联cyclopropyliminium离子重新排列霍夫曼消除反应，得到快速访问3-乙烯基Δ 2个-pyrrolines在某些情况下轴承以良好收率的不饱和系绳。所得的二烯胺随后经历分子间和分子内[4 + 2]环加成反应。对于分子内分子间环加成反应的许多情况，均获得了良好的收率，从而以足够的反应性亲二烯体如富马酸酯，丙烯酸酯和甲基丙烯醛以良好的收率提供了环加合物。有证据表明，这些环加成反应的途径尚未确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)90402-6
• 作为产物：
  描述：

  3-戊烯腈 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 二异丁基氢化铝 、 zinc(II) iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 (E)-1-(N-benzyl-N-2'-carboethoxyethylamino)-1-(1-propenyl)cyclopropaneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  分子级联。1.串联环丙基亚胺离子重排-[4 + 2]环加成反应

  摘要：

  一种串联cyclopropyliminium离子重新排列霍夫曼消除反应，得到快速访问3-乙烯基Δ 2个-pyrrolines在某些情况下轴承以良好收率的不饱和系绳。所得的二烯胺随后经历分子间和分子内[4 + 2]环加成反应。对于分子内分子间环加成反应的许多情况，均获得了良好的收率，从而以足够的反应性亲二烯体如富马酸酯，丙烯酸酯和甲基丙烯醛以良好的收率提供了环加合物。有证据表明，这些环加成反应的途径尚未确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)90402-6