O-(3-(trifluoromethyl)phenyl)hydroxylamine | 99907-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(3-(trifluoromethyl)phenyl)hydroxylamine
• 英文别名: O-[3-(trifluoromethyl)phenyl]hydroxylamine
• CAS: 99907-98-9
• 化学式: C₇H₆F₃NO
• 分子量: 177.126
• InChiKey: GJXWOKYFWORCHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(3-(trifluoromethyl)phenyl)hydroxylamine 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (Z)-3-(amino(phenyl)methylene)-6-(trifluoromethyl)benzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  铑（iii）催化的N-芳氧基乙酰胺与3-（杂）芳基丙酸的级联[3 + 2]环合：苯并呋喃2（3H）-的合成。

  摘要：

  本文中，N-芳氧基乙酰胺与3-（杂）芳基丙酸的级联[3 + 2]环化反应通过铑（iii）催化的氧化还原-中性CH官能化/异构化/内酯化作用，得到苯并呋喃-2（3H）-实现了氧化导向基团O-NHAc。该催化体系提供了区域选择性和立体选择性的方法，可以合成具有独特的Z构型选择性，可接受的收率和良好的官能团耐受性的（Z）-3-（氨基（芳基）亚甲基）苯并呋喃-2（3H）-。对紫外线-可见光和荧光行为的初步研究表明，这种环形产品可以用作有前途的荧光探针，用于感测金属阳离子，尤其是铈（Ce3 +）。

  DOI：

  10.1039/c9ob01553a
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-1,3-dioxo-2-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)isoindoline-5-carboxamide 在 aminomethylated polystyrene resin from Novabiochem 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 O-(3-(trifluoromethyl)phenyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  氟标记的N-羟基邻苯二甲酰亚胺用于平行合成O-芳氧基胺

  摘要：

  在药物化学和基于片段的方法领域中，O-芳氧基胺的平行合成仍未满足。为了填补这一空白，采用了一种溶液阶段两步法，该方法基于（1）铜催化的芳基硼酸与带有氟标记的N-羟基邻苯二甲酰亚胺的交叉偶联，以及（2）使用Taguchi方法设计并优化了负载型氨解反应。以高产率，高纯度和多样性合成了O-芳氧基胺的文库。

  DOI：

  10.1021/cc100098v

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Redox-Neutral Coupling of<i>N</i>-Phenoxyacetamides and Alkynes with Tunable Selectivity
  作者：Guixia Liu、Yangyang Shen、Zhi Zhou、Xiyan Lu

  DOI：10.1002/anie.201300881

  日期：2013.6.3

  Give it a tweak: A novel oxidizing directing group was developed for a rhodium(III)‐catalyzed CH functionalization of N‐phenoxyacetamides with alkynes. A small change in the reaction conditions leads to either ortho‐hydroxyphenyl‐substituted enamides or cyclization to deliver benzofurans with high selectivity (see scheme; Cp*=C5Me5).

  给它一个调整：一种新颖的氧化定向基团被用于铑（III）催化的开发Ç  h的官能Ñ与炔-phenoxyacetamides。反应条件的微小变化会导致邻-羟苯基取代的酰胺或环化反应以高选择性提供苯并呋喃（参见方案； Cp * = C 5 Me 5）。
• [EN] HETEROCYCLIC OXIME COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'OXIMES HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2011020861A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The invention relates to compounds of formula (I) and salts thereof wherein the substituents are as defined in the specification; a compound of formula (I) for use in the treatment of the human or animal body, in particular with regard to c-Met tyrosine kinase mediated diseases or conditions; the use of a compound of formula (I) for manufacturing a medicament for the treatment of such diseases; pharmaceutical compositions comprising a compound of the formula (I), optionally in the presence of a combination partner, and processes for the preparation of a compound of formula (I).

  该发明涉及公式(I)的化合物及其盐，其中取代基如规范中所定义；公式(I)的化合物用于治疗人体或动物体，特别是针对c-Met酪氨酸激酶介导的疾病或症状；公式(I)的化合物用于制造治疗此类疾病的药物；包含公式(I)的化合物的药物组合物，可选地与组合伙伴一起，并且用于制备公式(I)的化合物的方法。
• Rhodium(III)-Catalyzed C–H Olefination for the Synthesis of <i>ortho</i>-Alkenyl Phenols Using an Oxidizing Directing Group
  作者：Yangyang Shen、Guixia Liu、Zhi Zhou、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/ol4014188

  日期：2013.7.5

  By using an oxidizing directing group, a mild, efficient Rh(III) catalyzed C–H olefination reaction between N-phenoxyacetamides and alkenes was developed. This reaction provided a straightforward way for the synthesis of ortho-alkenyl phenols, and the directing group is traceless in the product.

  通过使用氧化指挥基团，开发了一种温和，有效的Rh（III）催化的N-苯氧基乙酰胺与烯烃之间的CH烯化反应。该反应为合成正链烯基酚提供了直接的方法，并且该产物中的导向基团是无痕的。
• Rh^III -Catalyzed Decarboxylative <i>o</i> -Acylation of Arenes Bearing an Oxidizing Directing Group
  作者：Suvankar Bera、K. Chandrasekhar、Satadru Chatterjee、Sunil Kumar Killi、Debabrata Sarkar、Biswadip Banerji

  DOI：10.1002/ejoc.201900242

  日期：2019.6.30

  report of RhIII‐Catalyzed Decarboxylative Acylation of arenes. This method provides an efficient access to both of mono/bis‐ortho acylated phenols selectively. In general, for para‐substituted N‐aryloxyacetamides, the product selectivity towards mono and bis‐acylated phenols can be controlled by varying the amount of oxidant. But ortho‐ and meta‐substituted N‐aryloxyacetamides give exclusive mono‐acylated

  我们提出了Rh III催化的芳烃脱羧酰化的第一份报告。这种方法可以有效地选择性地获得单/双邻位酰化苯酚。通常，对于对位取代的N-芳氧基乙酰胺，可以通过改变氧化剂的量来控制产物对单酰化和双酰化苯酚的选择性。但是在任何条件下，邻位和间位取代的N-芳氧基乙酰胺都可以提供独家的单酰化产物。
• An Activity‐Based Sensing Fluorogenic Probe for Monitoring Ethylene in Living Cells and Plants
  作者：Yiliang Chen、Wei Yan、Duojing Guo、Yu Li、Ji Li、Hao Liu、Lirong Wei、Na Yu、Biao Wang、Ying Zheng、Maofeng Jing、Jing Zhao、Yonghao Ye

  DOI：10.1002/anie.202108335

  日期：2021.9.27

  fluorophore-tagged RhIII-based fluorogenic coumarin-ethylene probes (CEPs) using this strategy for the selective and quantitative detection of ethylene. CEP-1 exhibited the highest sensitivity with a limit of detection of ethylene at 52 ppb in air. Furthermore, CEP-1 was successfully applied for imaging in living CHO-K1 cells and for monitoring endogenous-induced changes in ethylene biosynthesis in tobacco

  乙烯（ET）是一种重要的气态植物激素。非常需要开发用于监测活细胞中乙烯的荧光探针。我们报告了在醇的存在下，N-苯氧基乙酰胺与乙烯的高效 Rh III催化偶联。新发现的偶联反应表现出广泛的N-苯氧基乙酰胺和优异的区域选择性。我们使用该策略成功开发了三种荧光标记的基于Rh III的荧光香豆素-乙烯探针 ( CEP )，用于选择性和定量检测乙烯。CEP-1表现出最高的灵敏度，空气中乙烯的检测限为 52 ppb。此外，CEP-1已成功应用于活 CHO-K1 细胞的成像以及监测烟草和拟南芥植物中乙烯生物合成的内源性诱导变化。这些结果表明，CEP-1在阐明生物系统中乙烯生物合成和乙烯信号转导的时空调控方面具有巨大潜力。