N-thiobenzoyl-DL-alanine | 2584-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-thiobenzoyl-DL-alanine
• 英文别名: N-thiobenzoyl-DL-alanine；N-Thiobenzoyl-DL-alanin；N-Thiobenzoylalanin (dl)；N-Thiobenzoylalanin；N-benzothioylalanine；2-(benzenecarbonothioylamino)propanoic acid
• CAS: 2584-86-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂S
• 分子量: 209.269
• InChiKey: AOJKAGLIOPXBSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-thiobenzoyl-DL-alanine 生成 N-benzoyl-DL-alanine 4-methyl-2-phenyl-thiazol-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  N-硫代苯甲酰基-α-氨基酸及相关的N-取代的硫代苯甲酰胺与三氟乙酸酐的反应

  摘要：

  通过N-硫代苯甲酰基-α-氨基酸与三氟乙酸酐的反应形成5-（2'-苯甲酰酰氧基）噻唑。经过类似处理的相应酯经过等位SO交换，得到N-苯甲酰基-α-氨基酸酯。虽然这些是在N-（2-羧基）的反应所示的差异进一步的例子thiobenzamides与他们的苯甲酰胺类似物，N进行比较α发现-硫代苯甲酰基-α-氨基酸酰胺在三氟乙酸酐中进行环化反应，生成5-三氟乙酰氨基-噻唑，遵循与它们的N-苯甲酰基类似物相同的反应路径。末端N-硫代苯甲酰基二肽经三氟乙酸酐处理后可生成5-（N-2-羧基烷基）三氟乙酰氨基-噻唑，并且确定三氟乙酸酐不能裂解末端N-硫代酰基二肽的酰胺基，因此不适合使用用于多肽的埃德曼型序列分析的试剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)80062-3
• 作为产物：
  描述：

  DL-丙氨酸 、 2-巯基-S-硫代苯甲酰乙酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-thiobenzoyl-DL-alanine
  参考文献：
  名称：

  Holmberg, Svedberg-Festschr. S. 299, 302

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of thioacetic acid with amino-acids
  作者：G. C. Barrett、A. R. Khokhar、J. R. Chapman

  DOI：10.1039/c29690000818

  日期：——

  Reactions of amino-acids, and of their N-acyl and N-thioacyl derivatives, with thioacetic acid, offer simple new routes to nitrogen–sulphur heterocyclic compounds.

  氨基酸及其N-酰基和N-硫代酰基衍生物与硫代乙酸的反应为制取氮硫杂环化合物提供了简单的新途径。
• Kjaer, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1952, vol. 6, p. 1374,1381
  作者：Kjaer

  DOI：——

  日期：——
• Konopinska,D. et al., Roczniki Chemii, 1973, vol. 47, p. 35 - 42
  作者：Konopinska,D. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Holmberg, Svedberg-Festschr. <Uppsala 1944> S. 299, 302
  作者：Holmberg

  DOI：——

  日期：——
• Holmberg, Svedberg-Festschr. <Uppsala 1944> S. 299, 303
  作者：Holmberg

  DOI：——

  日期：——