Diethyl 2-(1-cyclohexenylmethyl)-2-hydroxypropanedioate | 78925-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Diethyl 2-(1-cyclohexenylmethyl)-2-hydroxypropanedioate
• 英文别名: diethyl 2-(cyclohexen-1-ylmethyl)-2-hydroxypropanedioate
• CAS: 78925-81-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O₅
• 分子量: 270.326
• InChiKey: RGMKUJYXNJTHJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 2-(1-cyclohexenylmethyl)-2-hydroxypropanedioate 、 乙酸酐 生成 diethyl 2-acetyloxy-2-(cyclohexen-1-ylmethyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  PARDO S. N.; GHOSH S.; SALOMON R. G., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 20, 1885-1888

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基环己烷 、 酮基丙二酸二乙酯 在 2,6-二叔丁基吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 Diethyl 2-(1-cyclohexenylmethyl)-2-hydroxypropanedioate
  参考文献：
  名称：

  通过分子间和分子内氢-氘同位素效应研究羰基亲烯体的烯反应机制：反应中间体的分配

  摘要：

  已通过测定分子间和分子内氢-氘同位素效应研究了所选羰基亲烯体与亚甲基环己烷 (1) 和 1-亚甲基四氢萘 (2) 的 ene 反应机制。在 1 与二氧代琥珀酸二甲酯和 1 与氧代丙二酸二乙酯 (8) 的热烯反应中，两种同位素效应都是主要的和实质性的，与每个反应的协同机制一致。在四氯化锡催化的 1 与 8 和 1 与六氯锑酸乙炔的 ene 反应中，分子间和分子内同位素效应都很小，结果与通过平衡中间体或协同机制的逐步反应不一致。

  DOI：

  10.1021/ja00178a042

文献信息

• Homogeneous catalysis. Use of a ruthenium(II) complex for catalysing the ene reaction
  作者：William W. Ellis、W. Odenkirk

  DOI：10.1039/a801215f

  日期：——

  The complex trans-[Ru(salen)(NO)(H2O)]+ catalyses the ene reaction between activated enophiles and olefins to give homoallylic alcohols by a stepwise process.

  复合物反式-[Ru(salen)(NO)(H2O)]+能催化活化的亲烯化合物和烯烃之间的烯烃反应，通过逐步反应生成均烯醇。
• Selectivity and catalysis in ene reactions of diethyl oxomalonate
  作者：Mary F. Salomon、Simon N. Pardo、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/jo00187a030

  日期：1984.6
• Kinetic and product hydrogen-deuterium isotope effects in ene reactions: a model for understanding apparently anomalous effects
  作者：Zhiguo Song、Douglas R. Chrisope、Peter Beak

  DOI：10.1021/jo00226a046

  日期：1987.8