5-ethoxycarbonyl-2,4,6-triphenylpyrimidine | 51803-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-ethoxycarbonyl-2,4,6-triphenylpyrimidine
• 英文别名: ethyl 2,4,6-triphenylpyrimidine-5-carboxylate；2,4,6-Triphenyl-5-pyrimidinsaeure-aethylester；2,4,6-triphenyl-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester；2,4,6-Triphenyl-pyrimidin-5-carbonsaeure-aethylester
• CAS: 51803-12-4
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 380.446
• InChiKey: IGDPRHUBCCUJEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethoxycarbonyl-2,4,6-triphenylpyrimidine 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2,4,6-三苯基-嘧啶-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Asahina; Kuroda, Chemische Berichte, 1914, vol. 47, p. 1818

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 potassium permanganate 、 氨 、 丙酮 作用下， 生成 5-ethoxycarbonyl-2,4,6-triphenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Asahina; Kuroda, Chemische Berichte, 1914, vol. 47, p. 1818

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dehydrosulfurative arylation with concomitant oxidative dehydrogenation for rapid access to pyrimidine derivatives
  作者：Hyeji Kim、Nguyen Huu Trong Phan、Hyunik Shin、Hee-Seung Lee、Jeong-Hun Sohn

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.010

  日期：2017.11

  This report describes a cascade reaction method for the synthesis of 2-arylpyrimidine derivatives via dehydrosulfurative carbon-carbon cross-coupling and concomitant oxidative dehydrogenation under a Pd/Cu catalytic system. It provides rapid and general access to a diverse range of 2-arylpyrimidines in a single step from a wide range of 3,4-dihydropyrimidin-1H-2-thiones (DHPMs) and arylboronic acids

  该报告描述了在Pd / Cu催化体系下通过脱氢硫化碳-碳交叉偶联和伴随的氧化脱氢合成2-芳基嘧啶衍生物的级联反应方法。它可从一个范围广泛的3,4-二氢嘧啶-1 H -2-硫酮（DHPM）和芳基硼酸一步一步快速，通用地获得各种2-芳基嘧啶。
• The Reaction of 2,4,6-Triphenyl-1,3,5-thiadiazin-1-ium Salt with Active Methylene Compounds
  作者：Isao Shibuya

  DOI：10.1246/bcsj.55.2158

  日期：1982.7

  The reaction of 2,4,6-triphenyl-1,3,5-thiadiazin-1-ium tetrafluoroborate with several active methylene compounds was studied. Nitromethane and nitroethane gave 2H-1,3,5-thiadiazines. The compounds possessing a benzoyl group reacted with this salt to give 5-substituted 2,4,6-triphenylpyrimidines, while those possessing a carbamoyl group afforded 5-substituted 4-hydroxy-2,6-diphenylpyrimidines or 4(3H)-pyrimidinone

  研究了 2,4,6-triphenyl-1,3,5-thiadiazin-1-ium 四氟硼酸盐与几种活性亚甲基化合物的反应。硝基甲烷和硝基乙烷得到 2H-1,3,5-噻二嗪。具有苯甲酰基的化合物与该盐反应生成 5-取代的 2,4,6-三苯基嘧啶，而具有氨基甲酰基的化合物生成 5-取代的 4-羟基-2,6-二苯基嘧啶或 4(3H)-嘧啶酮。另一方面，丙二腈和氰基乙酸乙酯生成 5-取代的 4-巯基-2,6-二苯基嘧啶，同时释放出苄腈。因此发现 2,4,6-triphenyl-1,3,5-thiadiazin-1-ium 四氟硼酸盐与活性亚甲基化合物以类似于 2,4,6-triphenyl-1,3-thiazin- 的方式反应1 鎓盐。
• SHIBUYA, ISAO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 7, 2158-2160
  作者：SHIBUYA, ISAO

  DOI：——

  日期：——
• SHIBUYA, ISAO, J. NAT. CHEM. LAB. IND., 1984, 79, N 10, 509-513
  作者：SHIBUYA, ISAO

  DOI：——

  日期：——
• TEUBER H.-J.; SCHUETZ G.; KERN W., CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1975, 108, NO 2, 383-394
  作者：TEUBER H.-J.、 SCHUETZ G.、 KERN W.

  DOI：——

  日期：——