5-trifluoromethyl-2-(phenoxy)benzaldehyde | 188725-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-trifluoromethyl-2-(phenoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-phenoxy-5-(trifluoromethyl)benzaldehyde
• CAS: 188725-94-2
• 化学式: C₁₄H₉F₃O₂
• 分子量: 266.219
• InChiKey: CYHZEBLRMBOVSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-trifluoromethyl-2-(phenoxy)benzaldehyde 在 palladium diacetate 、 双二苯基膦甲烷 magnesium sulfate 、 cesium pivalate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  涉及分子内 C-H 活化的芳基到亚氨基钯迁移过程

  摘要：

  具有生物学意义的 fluoren-9-one 和 xanthen-9-one 衍生物已通过新型芳基到亚胺酰基钯的迁移，然后进行分子内芳基化制备。芴 9-one 合成似乎涉及钯迁移机制和 CH 活化过程，该过程通过前所未有的有机钯 (IV) 氢化物中间体进行。氘标记实验的结果与提出的双重机制一致。

  DOI：

  10.1021/ja070657l
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯甲醛 、 苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-trifluoromethyl-2-(phenoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  黄原酚类化合物的形成与歧化反应及其在合成中的应用

  摘要：

  已经开发了一种简便且通用的策略，该方法采用TiCl 4介导的环化反应，然后进行Cannizzaro反应，以合成各种x吨衍生物。反应进行得很顺利，既提供了x吨//吨或它们的硫衍生物，并且可以耐受多种电子多样性的底物。使用这种方法，可从市售原料中分三步以59％的总产率合成pranoprofen。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02694

文献信息

• Substituted benzylaminopiperidine compounds
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06329396B1

  公开（公告）日：2001-12-11

  The invention provides a substituted benzylaminopiperidine compounds that are useful in the treatment of gastrointestinal disorders; central nervous system (CNS) disorders; inflammatory disease; emesis; urinary incontinence; pain; migraine; sunburn; diseases, disorders and adverse conditions caused by Heliobacter pylori; or angiogenesis, especially CNS disorders in a mammalian subject, especially in humans.

  这项发明提供了一种取代苄基氨基哌啶化合物，可用于治疗胃肠道疾病；中枢神经系统（CNS）疾病；炎症性疾病；呕吐；尿失禁；疼痛；偏头痛；晒伤；由幽门螺杆菌引起的疾病、疾病和不良症状；或血管生成，尤其是在哺乳动物主体中的中枢神经系统疾病，尤其是在人类中。
• Nickel-Catalyzed Etherification of Phenols and Aryl Halides through Visible-Light-Induced Energy Transfer
  作者：Da-Liang Zhu、Shan Jiang、Qi Wu、Hao Wang、Hai-Yan Li、Hong-Xi Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03066

  日期：2021.11.5

  arylhalides, the ability of such a Ni-catalyzed transformation employing phenols to diaryl ethers is unsuccessful due to phenolates with much lower reduction potentials, which suppress the oxidation of nickel(II) intermediates into requisite Ni(III) species. We herein report visible-light-initiated, nickel-catalyzed O-arylation of phenols with arylhalides using t-BuNH(i-Pr) as the base and thioxanthen-9-one

  尽管在链烷醇和芳基卤化物的镍催化醚化方面取得了一些进展，但由于苯酚盐的还原电位低得多，从而抑制了镍 (II) 中间体氧化成必需的化合物，因此这种使用苯酚的镍催化转化为二芳基醚的能力并不成功Ni(III) 物种。我们在此报告了在可见光下使用t- BuNH( i- Pr) 作为碱和thioxanthen -9-one 作为光敏剂的可见光引发的镍催化苯酚与芳基卤化物的O-芳基化。这种光电耦合表现出广泛的基板范围。
• Substituted benzylamino piperidine compounds
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP1114817A1

  公开（公告）日：2001-07-11

  This invention provides a compound of formula (I) and its pharmaceutically acceptable salts wherein R is halo C1-C8 alkyl, halo C2-C8 alkenyl, halo C2-C8 alkynyl or halo C1-C8 alkyl substituted by hydroxy or C1-C8 alkoxy; R1 is hydrogen, halo or C1-C6 alkoxy; or R and R1, together with two carbon atoms shared between the benzene ring and the R and R1, complete a fused C4-C6 cycloakyl wherein one carbon atom is optionally replaced by oxygen and wherein one or two of the carbon atoms are optionally substituted by up to five substituents selected from halo, C1-C6 alkyl and halo C1-C6 alkyl; X is C1-C6 alkoxy, halo C1-C6 alkoxy, phenoxy or halo; and Ar is phenyl optionally substituted by halo. These compounds are of use in treating a gastrointestinal disorder, a central nervous system (CNS) disorder, an inflammatory disease, emesis, urinary incontinence, pain, migraine, sunburn, diseases, disorders and adverse conditions caused by Helicobacter pylori or an angiogenesis especially CNS disorders in a mammalian subject, especially humans.

  本发明提供了式 (I) 的化合物及其药学上可接受的盐类 其中 R 是卤代 C1-C8 烷基、卤代 C2-C8 烯基、卤代 C2-C8 烷炔基或被羟基或 C1-C8 烷氧基取代的卤代 C1-C8 烷基；R1 是氢、卤代或 C1-C6 烷氧基；或 R 和 R1，连同苯环与 R 和 R1 之间共用的两个碳原子，组成一个融合的 C4-C6 环烷基，其中一个碳原子任选被氧取代，并且其中一个或两个碳原子任选被最多五个选自卤代、C1-C6 烷基和卤代 C1-C6 烷基的取代基取代；X 是 C1-C6 烷氧基、卤代 C1-C6 烷氧基、苯氧基或卤代；Ar 是任选被卤代取代的苯基。这些化合物可用于治疗胃肠道疾病、中枢神经系统（CNS）疾病、炎症、呕吐、尿失禁、疼痛、偏头痛、晒伤、幽门螺杆菌引起的疾病、失调和不良状况或血管生成，尤其是哺乳动物，特别是人类的中枢神经系统疾病。
• Rhodium-Catalyzed Xanthone Formation from 2-Aryloxybenzaldehydes via Cross-Dehydrogenative Coupling (CDC)
  作者：Ping Wang、Honghua Rao、Ruimao Hua、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ol203381q

  日期：2012.2.3

  A concise and straightforward strategy to construct a xanthone skeleton via an intramolecular cross-dehydrogenative coupling (CDC) of 2-aryloxybenzaldehydes has been developed. The reaction proceeded smoothly without any need of preactivation of the aldehyde group. It can tolerate various functional groups and provides an applicable protocol to construct a wide range of xanthone derivatives.
• SUBSTITUTED BENZYLAMINOPIPERIDINE COMPOUNDS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0861235A1

  公开（公告）日：1998-09-02