(S)-(2-methoxyphenyl)(4-methoxyphenyl)(phenyl)phosphine oxide | 130818-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(2-methoxyphenyl)(4-methoxyphenyl)(phenyl)phosphine oxide
• 英文别名: [P(S)]-(2-Methoxyphenyl)(4-methoxyphenyl)phenylphosphine oxide；1-methoxy-2-[(4-methoxyphenyl)-phenylphosphoryl]benzene
• CAS: 130818-09-6
• 化学式: C₂₀H₁₉O₃P
• 分子量: 338.343
• InChiKey: ZYIYFWLQCMYODB-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-3,4,Dimethyl-2,5-diphenyl-1,3,2-oxazaphospholidin 在 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (S)-(2-methoxyphenyl)(4-methoxyphenyl)(phenyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  亲核取代路线的同手性芳基膦氧化物

  摘要：

  由（1，2 ）-麻黄碱与PhPCl 2反应形成的立体异构纯的氧杂氮磷吡啶被Bu'OOH氧化为相应的P-氧化物，表明具有X射线分析法测定磷的-立体化学。该产物与邻-茴香基溴化镁在区域和立体上发生反应，得到通过PO裂变形成并保留构型的产物，该产物也通过X射线衍射表征。麻黄碱残基在酸催化下被构型反转的O-甲基取代。在相似条件下尝试掺入对氟苯基导致焦亚膦酸酯的分离产率低。甲氧基次膦酸酯中的OMe残留物很容易被脂族或芳族格氏试剂置换，得到相应的膦氧化物，构型反转。该方法构成了在大约1小时内获得二芳基和三芳基膦氧化物的简单途径。95％ee; 通过NMR方法估计光学纯度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85600-3

文献信息

• A facile and practical preparation of <i>P</i>-chiral phosphine oxides
  作者：Ronghua Xu、Zhenhua Gao、Yiteng Yu、Yehua Tang、Duanshuai Tian、Tian Chen、Yibing Chen、Guangqing Xu、Enxue Shi、Wenjun Tang

  DOI：10.1039/d1cc00646k

  日期：——

  A practical and cost-effective synthetic method of P-chiral diarylalkyl, aryldialkyl, and triaryl phosphine oxides by using readily available chiral diphenyl-2-pyrrolidinemethanol as the auxiliary is developed. The long-standing racemization issue during solvolysis has been addressed and well controlled by employing a suitable solvent, a low reaction temperature, and an appropriate reaction time.

  的一种实用和符合成本效益的合成方法P -手性二芳基烷基，aryldialkyl，和由作为辅助开发使用容易获得的手性二苯基-2-吡咯烷甲醇三芳基膦氧化物。通过使用合适的溶剂，低的反应温度和合适的反应时间，溶剂分解过程中长期存在的外消旋问题已经得到解决和控制。
• Carey, Joseph V.; Barker Michael D.; Brown, John M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 7, p. 831 - 840
  作者：Carey, Joseph V.、Barker Michael D.、Brown, John M.、Russell, Michael J. H.

  DOI：——

  日期：——
• The nucleophilic displacement route to homochiral arylphosphine oxides
  作者：John M. Brown、Joseph V. Carey、Michael J.H. Russell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85600-3

  日期：1990.1

  the methoxyphosphinate was readily displaced by aliphatic or aromatic Grignard reagents giving the corresponding phosphine oxides with inversion of configuration. This procedure constitutes a simple route to di- and triarylphosphine oxides in ca. 95% e.e.; optical purities were estimated by NMR methods.

  由（1，2 ）-麻黄碱与PhPCl 2反应形成的立体异构纯的氧杂氮磷吡啶被Bu'OOH氧化为相应的P-氧化物，表明具有X射线分析法测定磷的-立体化学。该产物与邻-茴香基溴化镁在区域和立体上发生反应，得到通过PO裂变形成并保留构型的产物，该产物也通过X射线衍射表征。麻黄碱残基在酸催化下被构型反转的O-甲基取代。在相似条件下尝试掺入对氟苯基导致焦亚膦酸酯的分离产率低。甲氧基次膦酸酯中的OMe残留物很容易被脂族或芳族格氏试剂置换，得到相应的膦氧化物，构型反转。该方法构成了在大约1小时内获得二芳基和三芳基膦氧化物的简单途径。95％ee; 通过NMR方法估计光学纯度。