N-(tert-butoxycarbonyl)-N-(4-methoxyphenyl)-4-amino-1-but-2-ynoic acid ethyl ester | 901346-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-N-(4-methoxyphenyl)-4-amino-1-but-2-ynoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-[4-methoxy-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]anilino]but-2-ynoate
• CAS: 901346-77-8
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅
• 分子量: 333.384
• InChiKey: UXGMVQWUEYIKQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-N-(4-methoxyphenyl)-4-amino-1-but-2-ynoic acid ethyl ester 在 三苯基膦氯金 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到(Z)-N-(4-methoxyphenyl)-5-ethoxycarbonylmethylidene-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Synthesis of Alkylidene 2-Oxazolidinones and 1,3-Oxazin-2-ones

  摘要：

  N-Boc-protected alkynylamines are converted into the corresponding alkylidene 2-oxazolidinones or 2-oxazinones under very mild reaction conditions in the presence of 1-5 mol% of a cationic Au(I) complex. The scope of the reaction is very general, providing the cyclic carbamates in high yield regardless of the substitution at nitrogen and alkyne terminus.

  DOI：

  10.1021/jo060520y
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基氨基甲酸叔丁酯 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-N-(4-methoxyphenyl)-4-amino-1-but-2-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种方便的铜催化不对称合成 γ-内酯和 γ-内酰胺。在合成lucidulactone A中的应用

  摘要：

  母体 Josiphos 配体在铜催化的 β-芳基 α,β-不饱和内酯和内酰胺与 PMHS 的不对称共轭还原反应中具有优异的 ee 值 (95–99%) 和良好的产率 (60–97%)。底物是通过铜催化的立体定向加成将芳基硼酸加成炔酸酯，然后脱保护和环化获得的。无环内酰胺前体也经历了还原，具有良好的 ee 值 (83–85%) 和收率 (79–95%)。这种不对称还原方法的应用包括天然产物 lucidulactone A 的合成。

  DOI：

  10.1039/d3ob00563a

文献信息

• Gold-Catalyzed Synthesis of Alkylidene 2-Oxazolidinones and 1,3-Oxazin-2-ones
  作者：Rocío Robles-Machín、Javier Adrio、Juan Carlos Carretero

  DOI：10.1021/jo060520y

  日期：2006.6.1

  N-Boc-protected alkynylamines are converted into the corresponding alkylidene 2-oxazolidinones or 2-oxazinones under very mild reaction conditions in the presence of 1-5 mol% of a cationic Au(I) complex. The scope of the reaction is very general, providing the cyclic carbamates in high yield regardless of the substitution at nitrogen and alkyne terminus.
• An expedient copper-catalysed asymmetric synthesis of γ-lactones and γ-lactams. Application to the synthesis of lucidulactone A
  作者：O. Stephen Ojo、David L. Hughes、Christopher J. Richards

  DOI：10.1039/d3ob00563a

  日期：——

  The parent Josiphos ligand gave excellent ee values (95–99%) and good yields (60–97%) in the copper-catalysed asymmetric conjugate reduction of β-aryl α,β-unsaturated lactones and lactams with PMHS. The substrates were obtained from stereospecific copper-catalysed addition of arylboronic acids to alkynoates followed by deprotection and cyclisation. The acyclic lactam precursors also underwent reduction

  母体 Josiphos 配体在铜催化的 β-芳基 α,β-不饱和内酯和内酰胺与 PMHS 的不对称共轭还原反应中具有优异的 ee 值 (95–99%) 和良好的产率 (60–97%)。底物是通过铜催化的立体定向加成将芳基硼酸加成炔酸酯，然后脱保护和环化获得的。无环内酰胺前体也经历了还原，具有良好的 ee 值 (83–85%) 和收率 (79–95%)。这种不对称还原方法的应用包括天然产物 lucidulactone A 的合成。