(S)-3-{(E)-(R)-13-Hydroxy-13-[(2S,5R,2'S,5'R)-5'-((S)-1-hydroxy-undecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-tridec-2-enyl}-5-methyl-5H-furan-2-one | 749917-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-{(E)-(R)-13-Hydroxy-13-[(2S,5R,2'S,5'R)-5'-((S)-1-hydroxy-undecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-tridec-2-enyl}-5-methyl-5H-furan-2-one
• 英文别名: (2S)-4-[(E,13R)-13-hydroxy-13-[(2R,5S)-5-[(2S,5R)-5-[(1S)-1-hydroxyundecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]tridec-2-enyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 749917-51-9
• 化学式: C₃₇H₆₄O₆
• 分子量: 604.912
• InChiKey: NWKFSSXQDSMIPF-PZODZYNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-{(E)-(R)-13-Hydroxy-13-[(2S,5R,2'S,5'R)-5'-((S)-1-hydroxy-undecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-tridec-2-enyl}-5-methyl-5H-furan-2-one 在 sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到(+)-membranacin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Membranacin

  摘要：

  已成功合成安南科乙酰酮膜黏素（2），在关键步骤中使用了过渡金属氧和过渡金属过氧物种。

  DOI：

  10.1055/s-2004-825624
• 作为产物：
  描述：

  nonylmagnesium bromide 在 (cyclooctadienyl)(cyclopentadienyl)ruthenium chloride copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-3-{(E)-(R)-13-Hydroxy-13-[(2S,5R,2'S,5'R)-5'-((S)-1-hydroxy-undecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-tridec-2-enyl}-5-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Membranacin

  摘要：

  已成功合成安南科乙酰酮膜黏素（2），在关键步骤中使用了过渡金属氧和过渡金属过氧物种。

  DOI：

  10.1055/s-2004-825624

文献信息

• Synthesis of Membranacin
  作者：Richard C. Brown、Geoffrey D. Head、William G. Whittingham

  DOI：10.1055/s-2004-825624

  日期：——

  The synthesis of the Annonaceous acetogenin membranacin (2) has been achieved, using transition metal-oxo and ­transition metal-peroxy species in the key steps.

  已成功合成安南科乙酰酮膜黏素（2），在关键步骤中使用了过渡金属氧和过渡金属过氧物种。