6-bromo-3-hydroxypicolinonitrile | 727737-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-3-hydroxypicolinonitrile
• 英文别名: 6-bromo-3-hydroxypyridine-2-carbonitrile
• CAS: 727737-00-0
• 化学式: C₆H₃BrN₂O
• 分子量: 199.007
• InChiKey: LBUCAVGFSDCKGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-hydroxypicolinonitrile 在 乙醇 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Ethyl 3-amino-5-bromofuro[3,2-b]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONDENSED TRICLYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HIV REPLICATION
  [FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES CONDENSÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIH

  摘要：

  公式（I）的化合物及其制药组合物：其中A1、A2和A3分别独立地选自N和CR3组成的群，其中R1是可选择地取代的杂环烷基或可选择地取代的-(C1-6)烷基-杂环烷基，R2是可选择地取代的芳基或可选择地取代的杂芳基，R4是可选择地取代的芳基、可选择地取代的杂环烷基或可选择地取代的杂芳基，用作HIV复制抑制剂。

  公开号：

  WO2013091096A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-3-羟基吡啶 在 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以53%的产率得到6-bromo-3-hydroxypicolinonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于结构的选择性脂肪量和肥胖相关蛋白 (FTO) 抑制剂的设计

  摘要：

  FTO 催化 Fe(II) 和 2-酮戊二酸 (2OG) 依赖性核酸修饰，包括 mRNA 中N 6 -甲基腺苷 (m 6 A) 的去甲基化。 FTO 是抗癌治疗的拟议靶标。利用 FTO 与 2OG 和底物模拟物复合物的晶体结构信息，我们设计并合成了两个系列的 FTO 抑制剂，通过周转和结合测定以及 FTO 和相关细菌酶 AlkB 的 X 射线晶体学对其进行了表征。鉴定出一种有效的抑制剂，其利用跨越 FTO 2OG 和底物结合位点的结合相互作用。与其他临床靶向 2OG 加氧酶相比，其选择性得到证实，包括缺氧诱导因子脯氨酰和天冬酰胺酰羟化酶（PHD2 和 FIH）以及选定的 JmjC 组蛋白去甲基酶 (KDM)。结果说明基于结构的设计如何能够识别有效且选择性的 2OG 加氧酶抑制剂，并将有助于开发体内使用的 FTO 抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01204

文献信息

• [EN] TANK-BINDING KINASE INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE KINASES SE LIANT À TANK
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2015187684A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  Compounds having the following formula (I) and methods of their use and preparation are disclosed:

  揭示了具有以下化学式（I）的化合物及其使用和制备方法。
• Design and synthesis of florylpicoxamid, a fungicide derived from renewable raw materials
  作者：Nicholas R. Babij、Nakyen Choy、Megan A. Cismesia、David J. Couling、Nicole M. Hough、Peter L. Johnson、Jerzy Klosin、Xiaoyong Li、Yu Lu、Elizabeth O. McCusker、Kevin G. Meyer、James M. Renga、Richard B. Rogers、Kenneth E. Stockman、Nicola J. Webb、Gregory T. Whiteker、Yuanming Zhu

  DOI：10.1039/d0gc02063j

  日期：——

  4-trisubstituted pyridine motif from furfural further increased the renewable carbon content of the active ingredient to nearly 50%. Throughout process development, improved reaction conditions and industrially-preferred alternatives were identified to replace hazardous reagents for key transformations. In all, the holistic use of Green Chemistry principles in the design and synthesis of florylpicoxamid will

  广谱杀菌剂florylpicoxamid的设计和合成体现了多种绿色化学原理。该活性成分经过战略性设计，可提供最大的生物活性并在施用后迅速降解，以最大程度地降低其对环境的影响。与许多手性农作物保护化学品不同，氟吡草胺是作为单一的立体异构体开发的，目的是最大程度地减少田间应用中该产品的剂量率，并避免其活性较低的立体异构体对环境造成的任何潜在负担。幸运的是，天然产物启发的活性成分中最有效的立体异构体可以衍生自乳酸和丙氨酸的天然对映体。绿色化学原理还被用于改善最初为结构-活性关系研究而开发的合成途径，导致聚合的立体选择性合成更可持续和更具成本效益。精简2第一种生成途径减少了保护基的使用，并使用了更安全的反应溶剂。从糠醛向2,3,4-三取代吡啶基序的新合成序列的开发进一步将活性成分的可再生碳含量提高到近50％。在整个工艺开发过程中，确定了改善的反应条件和行业首选的替代品，以替代用于关键转化的危险试剂
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-ALKOXY-3-HYDROXYPICOLINIC ACIDS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：US20160009650A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  4,6-Dibromo-3-hydroxypicolinonitrile may be prepared from furfural in a series of chemical steps selected from cyano-amination, amine salt formation and bromination-rearrangement. 4-Alkoxy-3-hydroxypicolinic acids may be conveniently prepared from 4,6-dibromo-3-hydroxypicolinonitrile in a series of chemical steps selected from bromo substitution, nitrile hydrolysis and halogen reduction.

  4,6-二溴-3-羟基吡啶甲腈可以通过从糠醛中选择的一系列化学步骤制备，包括氰基化、胺盐形成和溴化-重排。4-烷氧基-3-羟基吡啶酸可以通过从4,6-二溴-3-羟基吡啶甲腈中选择的一系列化学步骤方便地制备，包括溴代替、腈水解和卤素还原。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-ALKOXY-3-HYDROXYPICOLINIC ACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDES 4-ALCOXY-3-HYDROXYPICOLINIQUES
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2017127794A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  4-Alkoxy-3-hydroxypicolinic acids may be conveniently prepared from 4,6-dibromo-3-hydroxypicolinonitrile in a series of chemical steps selected from bromo substitution, nitrile hydrolysis and halogen reduction that are conducted as a single pot process. 4,6-Dibromo-3-hydroxypicolinonitrile may be prepared from furfural in a series of chemical steps selected from cyano-amination, amine salt formation and bromination-rearrangement.

  4-烷氧基-3-羟基吡啶甲酸可以方便地从4,6-二溴-3-羟基吡啶腈经过一系列化学步骤制备，这些步骤包括溴取代、腈水解和卤素还原，作为单锅过程进行。4,6-二溴-3-羟基吡啶腈可以从糠醛经过一系列化学步骤制备，这些步骤包括氰胺化、胺盐形成和溴化-重排。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-ALKOXY-3-ACETOXYPICOLINIC ACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDES ALCOXY-3-ACÉTOXYPICOLINIQUES
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2017127791A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  4-Alkoxy-3-hydroxypicolinic acids may be conveniently prepared from 4,6-dibromo-3-hydroxypicolinonitrile in a series of chemical steps selected from bromo substitution, nitrile hydrolysis and halogen reduction that are conducted as a single pot process. 4,6-Dibromo-3-hydroxypicolinonitrile may be prepared from furfural in a series of chemical steps selected from cyano-amination, amine salt formation and bromination-rearrangement. 4-Alkoxy-3-acetoxypicolinic acids may be conveniently prepared from 4-alkoxy-3-hydroxypicolinic acids by treatment with acetic anhydride.

  4-烷氧基-3-羟基吡啶甲酸可以方便地从4,6-二溴-3-羟基吡啶甲腈经一系列化学步骤制备，这些步骤包括溴取代、腈水解和卤素还原，作为单锅过程进行。4,6-二溴-3-羟基吡啶甲腈可以从糠醛经一系列化学步骤制备，这些步骤包括氰基胺化、胺盐形成和溴化-重排。4-烷氧基-3-乙酰氧基吡啶甲酸可以通过用乙酸酐处理4-烷氧基-3-羟基吡啶甲酸方便地制备。