4,4-ethylenedioxy-1-[N-(2-methoxyphenyl)amino]cyclohexanecarbaldehyde | 719275-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4,4-ethylenedioxy-1-[N-(2-methoxyphenyl)amino]cyclohexanecarbaldehyde
• 英文别名: 8-(2-Methoxyanilino)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-8-carbaldehyde；8-(2-methoxyanilino)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-8-carbaldehyde
• CAS: 719275-21-5
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: QDHDXFKDHQXPQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-ethylenedioxy-1-[N-(2-methoxyphenyl)amino]cyclohexanecarbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到1-[(4,4-ethylenedioxy)-1-(2-methoxyphenylamino)cyclohexyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  通过亚磺酰基氮丙啶由酮和氯甲基对甲苯基亚砜合成α-季α-氨基醛，包括不对称合成

  摘要：

  1-氯乙烯基治疗p -甲苯基砜，由酮和氯制备p -甲苯基砜，用Ñ -lithio芳基胺导致良好的形成sulfinylaziridines的产量高。用N-硫代苯胺或N-硫代对氯苯胺处理亚磺酰基氮丙啶，以高收率得到α-季α-氨基醛。由α-季α-氨基醛获得α-季α-氨基酸酯和β-季β-氨基醇。当旋光性氯甲基p在该步骤中使用了甲苯基亚砜，从而实现了一种光学活性α-季α-氨基醛的合成方法。描述了用于形成亚磺酰基氮丙啶的反应机理，包括不对称诱导。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.067
• 作为产物：
  描述：

  8-[Chloro-(toluene-4-sulfinyl)-methylene]-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane 在 lithium anilide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4,4-ethylenedioxy-1-[N-(2-methoxyphenyl)amino]cyclohexanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过亚磺酰基氮丙啶由酮和氯甲基对甲苯基亚砜合成α-季α-氨基醛，包括不对称合成

  摘要：

  1-氯乙烯基治疗p -甲苯基砜，由酮和氯制备p -甲苯基砜，用Ñ -lithio芳基胺导致良好的形成sulfinylaziridines的产量高。用N-硫代苯胺或N-硫代对氯苯胺处理亚磺酰基氮丙啶，以高收率得到α-季α-氨基醛。由α-季α-氨基醛获得α-季α-氨基酸酯和β-季β-氨基醇。当旋光性氯甲基p在该步骤中使用了甲苯基亚砜，从而实现了一种光学活性α-季α-氨基醛的合成方法。描述了用于形成亚磺酰基氮丙啶的反应机理，包括不对称诱导。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.067

文献信息

• A novel synthesis of cyclic α-amino aldehydes, amino alcohols, and α-amino acid methyl esters from cyclic ketones through sulfinylaziridines
  作者：Hiroyuki Ota、Toshio Chyouma、Shuyu Iso、Tsuyoshi Satoh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.124

  日期：2004.5

  were synthesized from cyclic ketones and chloromethyl p-tolyl sulfoxide in three steps in good yields, with N-lithio arylamines gave sulfinylaziridines in high yields. On treatment with N-lithio aniline or N-lithio p-chloroaniline, the sulfinylaziridines gave α-amino aldehydes in high yields. The α-amino aldehydes were converted to amino alcohols and α-amino acid methyl esters in moderate to good yields

  由环酮和氯甲基对甲苯基亚砜分三步以高收率处理1-氯乙烯基对甲苯基亚砜，得到高收率的亚磺酰基氮丙啶。在用N-硫代苯胺苯胺或N-硫代对氯苯胺处理时，亚磺酰基氮丙啶高产率地得到α-氨基醛。将α-氨基醛以中等至良好的产率转化为氨基醇和α-氨基酸甲基酯。该方法提供了从环状酮合成环状α-季α-氨基醛，氨基醇和α-氨基酸衍生物的有效方法。