(2S,4S)-N-(methanesulfonyl)-4-(dicyclohexyl-phosphino)-2-<(diphenylphosphino)methyl>pyrrolidine | 110005-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-N-(methanesulfonyl)-4-(dicyclohexyl-phosphino)-2-<(diphenylphosphino)methyl>pyrrolidine
• 英文别名: (2S,4S)-N-methanesulfonyl-4-dicyclohexylphosphino-2-diphenylphosphinomethylpyrrolidine；(2S,4S)-N-(methanesulfonyl)-4-(dicyclohexyl-phosphino)-2-[(diphenylphosphino)methyl]pyrrolidine；dicyclohexyl-[(3S,5S)-5-(diphenylphosphanylmethyl)-1-methylsulfonylpyrrolidin-3-yl]phosphane
• CAS: 110005-27-1
• 化学式: C₃₀H₄₃NO₂P₂S
• 分子量: 543.69
• InChiKey: JNIGFTSGIJGZNK-QCDSWUKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氢-4,4-二甲基-2,3-呋喃二酮 、 (2S,4S)-N-(methanesulfonyl)-4-(dicyclohexyl-phosphino)-2-<(diphenylphosphino)methyl>pyrrolidine 在 Hexa-1,5-diene;rhodium(3+);trichloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 D-(-)-泛酰内酯
  参考文献：
  名称：

  Chiral phosphinopyrrolidine compounds and their use for asymmetric

  摘要：

  新手性磷酰吡咯烷化合物的一般式为：##STR1## 其中R.sup.1是氢原子，-COR，-COOR，-CONHR或-SO.sub.2-R，其中R是烷基或芳基基团，R.sup.2和R.sup.3各自独立地表示可能具有取代基的芳基基团，R.sup.4和R.sup.5各自独立地表示可能具有取代基的脂肪或环脂烃基团，以及这些化合物作为金属配合物催化剂的配体用于不对称合成光学活性化合物。这些新的手性磷酰吡咯烷化合物是有用的配体，可在催化不对称还原中实现高光学产率和高反应效率。

  公开号：

  US04879389A1
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-羟基-L-脯氨酸盐酸盐 在 rhodium on alumina 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 HSiCl₃-NEt₃ 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 150.0 ℃ 、15.2 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (2S,4S)-N-(methanesulfonyl)-4-(dicyclohexyl-phosphino)-2-<(diphenylphosphino)methyl>pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  新型手性吡咯烷双膦类化合物的制备作为高效催化R -（-）-泛内酯不对称合成的配体

  摘要：

  制备了新的手性吡咯烷二膦，MSCPM，PCPM和BCPM。其中，发现BCPM是R -（-）-泛内酯催化不对称合成的最有效配体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84983-7

文献信息

• New chiral phosphinopyrrolidine compounds and their use for asymetric synthesis of optically active compounds
  申请人：Achiwa, Kazuo

  公开号：EP0251164A2

  公开（公告）日：1988-01-07

  New chiral phosphinopyrrolidine compounds of the general formula: or wherein R1 is a hydrogen atom, -COR, -COOR, -CONHR or -SO2R where R is an alkyl or aryl group, R2 and R3 each represents independently an aryl group which may have a substituent or substituents, and RA and R5 each represents independently an aliphatic or cycloaliphatic hydrocarbyl group which may have a substituent or substituents, as well as the use of these compound as ligand for a metal complex catalyst for asymmetric synthesis or optically active compounds. The new chiral phosphinopyrrolidine compounds are useful ligands which attain both of high optical yield and high reaction efficiency in catalytic asymmetric reduction.

  通式如下的新型手性膦基吡咯烷化合物 或 其中 R1 是氢原子、-COR、-COOR、-CONHR 或 -SO2R 其中 R 是烷基或芳基，R2 和 R3 分别独立地代表芳基（可带有一个或多个取代基），RA 和 R5 分别独立地代表脂肪族或环脂族烃基（可带有一个或多个取代基）。新的手性膦基吡咯烷化合物是一种有用的配体，在催化不对称还原反应中可获得高光学产率和高反应效率。
• ATINAMI, KADZUO
  作者：ATINAMI, KADZUO

  DOI：——

  日期：——
• ACHIWA, KAZUO
  作者：ACHIWA, KAZUO

  DOI：——

  日期：——
• TAKAHASHI HISASHI; HATTORI MASAAKI; CHIBA MITSUO, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 37, 4477-4480
  作者：TAKAHASHI HISASHI、 HATTORI MASAAKI、 CHIBA MITSUO

  DOI：——

  日期：——
• US4879389A
  申请人：——

  公开号：US4879389A

  公开（公告）日：1989-11-07