(1R,5S)-N-benzyloxycarbonyl-2-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]octane | 936564-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,5S)-N-benzyloxycarbonyl-2-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]octane
• 英文别名: (1R,5S)-8-benzyloxycarbonyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-one；Benzyl (1R,5S)-2-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate
• CAS: 936564-33-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: RNVWPFIXOQHLFN-QWHCGFSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S)-N-benzyloxycarbonyl-2-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]octane 在 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,5S)-1-benzyloxycarbonyl-2-methoxycarbonyl-5-(2-oxo-ethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  构建对映体纯的吡咯烷基生物碱的一般策略。（-）-Monomorine的全合成

  摘要：

  从可卡因制备对映体纯的顺式2，5-二取代的吡咯烷结构单元。通过短而有效地合成吡咯烷基生物碱（-）-单morine（六个步骤，总收率37％）证明了该化合物作为手性结构单元的合成效用。

  DOI：

  10.1021/jo062532p
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-one 、 氯甲酸苄酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以56%的产率得到(1R,5S)-N-benzyloxycarbonyl-2-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  顺式-吡咯烷 225H 两种对映体的对映选择性合成

  摘要：

  两栖生物碱顺式-225H的两种对映异构体的高效和快速合成已经实现。利用衍生自 (+)-2-tropinone的常见顺式-2,5-二取代吡咯烷结构单元，对映选择性合成已确定这些生物碱的绝对构型为 (+)-(2 R ,5 S ) 和 (-) -(5 S ,2 R )。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.037

文献信息

• An enantioselective formal synthesis of (+)-gephyrotoxin 287C
  作者：Mark L. Trudell、Lei Miao、Hong Shu、April R. Noble、Steven P. Fournet、Edwin D. Stevens

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.402

  日期：——

  synthesized via an enantioselective serial sequence involving nine discrete steps that furnished Kishi’s intermediate 5 in 22% overall yield. This efficient and expeditious synthetic approach exploits the inherent stereochemistry of a (1R)-2-tropinone derivative for the construction of the core cis-2,5disubstituted pyrrolidine ring system and constitutes a formal synthesis of gephyrotoxin 287C.

  Gephyrotoxin 两栖生物碱的三环骨架是通过对映选择性连续序列合成的，该序列涉及九个离散步骤，以 22% 的总产率提供 Kishi 的中间体 5。这种高效且快速的合成方法利用 (1R)-2-tropinone 衍生物的固有立体化学来构建核心 cis-2,5di 取代的吡咯烷环系统，并构成了 gephyrotoxin 287C 的正式合成。
• Enantioselective syntheses of both enantiomers of cis-pyrrolidine 225H
  作者：Hong Shu、April R. Noble、Suhong Zhang、Lei Miao、Mark L. Trudell

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.037

  日期：2010.6

  The efficient and expeditious syntheses of both enantiomers of the amphibian alkaloid cis-225H have been achieved. Utilizing a common cis-2,5-disubstituted pyrrolidine building block derived from (+)-2-tropinone, the enantioselective syntheses have established the absolute configuration of these alkaloids as (+)-(2R,5S) and (−)-(5S,2R).

  两栖生物碱顺式-225H的两种对映异构体的高效和快速合成已经实现。利用衍生自 (+)-2-tropinone的常见顺式-2,5-二取代吡咯烷结构单元，对映选择性合成已确定这些生物碱的绝对构型为 (+)-(2 R ,5 S ) 和 (-) -(5 S ,2 R )。
• General Strategy for the Construction of Enantiopure Pyrrolidine-Based Alkaloids. Total Synthesis of (−)-Monomorine
  作者：Suhong Zhang、Liang Xu、Lei Miao、Hong Shu、Mark L. Trudell

  DOI：10.1021/jo062532p

  日期：2007.4.1

  cis-2,5-disubstituted pyrrolidine building block was prepared from cocaine. The synthetic utility of this compound as a chiral building block was demonstrated by a short and efficient synthesis of the pyrrolidine-based alkaloid (−)-monomorine (six steps, 37% overall yield).

  从可卡因制备对映体纯的顺式2，5-二取代的吡咯烷结构单元。通过短而有效地合成吡咯烷基生物碱（-）-单morine（六个步骤，总收率37％）证明了该化合物作为手性结构单元的合成效用。