2-甲磺酰氨基苯甲醛 | 94532-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲磺酰氨基苯甲醛
• 中文别名: 2-(甲基硫磺酰胺)苯甲醛；2-甲磺酰胺基苯甲醛
• 英文名称: N-(2-formylphenyl)methanesulfonamide
• 英文别名: 2-(mesylamino)benzaldehyde；2-(Methylsulfonamido)benzaldehyde
• CAS: 94532-99-7
• 化学式: C₈H₉NO₃S
• mdl: MFCD11052341
• 分子量: 199.23
• InChiKey: BHUPNWLTAGQULX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• 储存条件：
  室温且干燥环境中保存。

SDS

2-甲磺酰氨基苯甲醛MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲磺酰氨基苯甲醛 在 (5aR,10bS)-2-mesityl-5a,10b-dihydro-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  NHC催化的Enals和氨基苯甲醛的化学选择性反应，用于获得手性二氢喹啉。

  摘要：

  已开发出一种N-杂环卡宾（NHC）催化的α-溴烯醛和2-氨基醛之间的反应。关键步骤包括NHC催化剂与醛底物之一（溴烯醛）的化学选择性反应，最终生成α，β-不饱和酰基la中间体。将氨基醛的氮原子添加至不饱和的偶氮酯中间体中，随后进行分子内羟醛反应，β-内酯形成和脱羧，从而得到具有高光学纯度的手性二氢喹啉。通过使用该方法快速制备的二氢喹啉产物可以容易地转化为多种功能分子，例如吡啶和手性哌啶。

  DOI：

  10.1002/anie.201909479
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.48 mg的产率得到2-甲磺酰氨基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  分子内氢键对亚胺化学的调节：邻位-OH到NH的影响

  摘要：

  水杨醛衍生物及其亚胺是有机和超分子化学的重要组成部分。为了扩大当前工作中的结构多样性，我们将水杨醛中的邻位-OH更改为酰胺/磺酰胺的NH，并研究了分子内氢键对亚胺动态共价化学（DCC）的影响。一组邻氨基苯甲醛很容易合成，X射线和NMR数据证实了NH ⋯ O分子内氢键的存在。然后在乙腈中研究亚胺的形成和交换，OH / NH的酸度显着影响亚胺反应的热力学和动力学。此外，OH / NH的作用⋯通过醛交换平衡的移动阐明了亚胺上的N氢键。最后，在水溶液中形成亚胺。机械方面的见识可以为将来在装配和贴标中的应用铺平道路。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131128

文献信息

• Phosphine-Mediated MBH-Type/Umpolung Addition Domino Sequence: Divergent Construction of Coumarins
  作者：Zhi-Xiong Deng、Yu Zheng、Zhen-Zhen Xie、Yue-Heng Gao、Jun-An Xiao、Si-Qi Xie、Hao-Yue Xiang、Xiao-Qing Chen、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04248

  日期：2020.1.17

  We herein report a phosphine-mediated domino process of MBH-type reaction/umpolung γ-addition through the rational integration of the privileged reactivities of alkynoate. Simply by manipulating the nucleophilic reagent, the developed protocol offers a facile, diversity-oriented construction of a wide range of three-substituted coumarins.

  我们在这里报告了通过膦酸酯介导的特权反应性的合理整合，进行了膦介导的MBH型反应/蛋白γ加成的多米诺过程。只需通过操作亲核试剂，开发的方案即可轻松实现面向多样性的多种三取代香豆素的构建。
• Cp*Rh^III -Catalyzed Directed Amidation of Aldehydes with Anthranils
  作者：Suvankar Debbarma、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/ejoc.201700457

  日期：2017.7.7

  towards construction of amide C–N bonds under mild conditions through rhodium(III) catalysis has been explored. Previous waste-free amidations were generally limited to the condensation of carboxylic acids and amines. In this report, we directly applied amination of the aldehyde C(sp2)–H bond to extend the scope of amidation reactions. The amination shows a wide substrates scope, and several important

  探索了在温和条件下通过铑（III）催化构建酰胺C–N键的方法。先前的无浪费的酰胺化作用通常限于羧酸和胺的缩合。在本报告中，我们直接应用了醛C（sp 2）–H键的胺化反应来扩展酰胺化反应的范围。胺化反应显示出较宽的底物范围，并且在良性反应条件下可耐受几个重要的官能团。合成的酰胺是制备各种生物活性天然产物中存在的苯并恶嗪酮衍生物的重要前体。
• Direct Access to 9-Chloro-1<i>H</i>-benzo[<i>b</i>]furo[3,4-<i>e</i>]azepin-1-ones via Palladium(II)-Catalyzed Intramolecular <i>syn</i>-Oxypalladation/Olefin Insertion/sp²-C–H Bond Activation Cascade
  作者：Muthu Karuppasamy、B. S. Vachan、Perumal Vinoth、Isravel Muthukrishnan、Subbiah Nagarajan、Laura Ielo、Vittorio Pace、Subrata Banik、C. Uma Maheswari、Vellaisamy Sridharan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01482

  日期：2019.8.2

  4-e]azepin-1-ones starting from N-propargyl arylamines having a pendant α,β-unsaturated ester scaffold. The mechanism of this sequential process involved intramolecular syn-oxypalladation followed by olefin insertion and ortho sp2-C–Cl bond formation reactions. This high atom- and step-economical cascade sequence generated two heterocycle rings and three new bonds in a single synthetic operation.

  建立了一种有效的Pd（II）催化级联方法，用于从具有侧链α的N-炔丙基芳基胺开始合成9-氯-1 H-苯并[ b ]呋喃[3,4- e ]氮杂-1-酮，β-不饱和酯支架。该顺序过程的机制涉及分子内的顺氧基palpalation，随后的烯烃插入和邻位sp 2 -C-Cl键形成反应。这种高原子和步长经济的级联序列在一次合成操作中产生了两个杂环和三个新键。
• Rh(<scp>iii</scp>)- or Ir(<scp>iii</scp>)-catalyzed ynone synthesis from aldehydes via chelation-assisted C–H bond activation
  作者：Wen Ai、Yunxiang Wu、Huanyu Tang、Xueyan Yang、Yaxi Yang、Yuanchao Li、Bing Zhou

  DOI：10.1039/c5cc00758e

  日期：——

  A simple and practical synthesis of ynones directly from readily available aldehydes was developed for the first time under mild reaction conditions via a Rh(III)- or Ir(III)-catalyzed formyl C-H bond activation.

  直接从容易获得的醛类中直接和简单地合成炔酮，是在温和的反应条件下，通过Rh（III）或Ir（III）催化的甲酰基CH键活化而开发的。
• Iridium- and rhodium-catalyzed C–H activation and formyl arylation of benzaldehydes under chelation-assistance
  作者：Xifa Yang、He Wang、Xukai Zhou、Xingwei Li

  DOI：10.1039/c6ob00825a

  日期：——

  Mild and efficient synthesis of benzophenones via Ir(iii)- and Rh(iii)-catalyzed, directing group-assisted formyl C–H arylation of benzaldehydes has been achieved using diaryliodonium salts, in which Rh(iii) and Ir(iii) catalysts exhibited a complementary substrate scope.

  通过使用二芳基碘鎓盐，已经实现了对苯甲醛进行Rh(iii)和Ir(iii)催化、取向基辅助的甲酰C-H芳基化的温和高效合成苯甲酮，其中Rh(iii)和Ir(iii)催化剂展示出互补的底物范围。