7-Deamino-7-oxo-5,6-dehydrocolchinol methyl ether | 226221-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 7-Deamino-7-oxo-5,6-dehydrocolchinol methyl ether
• 英文别名: 3,9,10,11-tetramethoxy-dibenzo[a,c]cyclohepten-5-one；3,9,10,11-Tetramethoxy-dibenzo[a,c]cyclohepten-5-on；5,13,14,15-Tetramethoxytricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2(7),3,5,9,11,13-heptaen-8-one
• CAS: 226221-79-0
• 化学式: C₁₉H₁₈O₅
• 分子量: 326.349
• InChiKey: CCOYYJDIGYBJGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Deamino-7-oxo-5,6-dehydrocolchinol methyl ether 在 palladium on activated charcoal 、 溶剂黄146 作用下， 生成 7-Deamino-7-oxocolchinol methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Cook et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 1397,1401

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  colchinolmethyl ether 在 palladium diacetate 水 、 草酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 7-Deamino-7-oxo-5,6-dehydrocolchinol methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Antitumor Agents. 192. Antitubulin Effect and Cytotoxicity of C(7)-Oxygenated Allocolchicinoids

  摘要：

  两种源自秋水仙碱的异秋水仙素衍生物 6 和 8，以及通过还原和区域去甲基化从 6 制得的异化合物 9-11，被评估了它们的抗微管和抗肿瘤活性。6、8 和 10 的结构通过 X 射线晶体学分析得到了确认。化合物 6、8 和 9 对微管结合有高亲和力，并且对微管聚合和实体人类肿瘤细胞系显示出强大的抑制活性。特别是，包括 KB-7d、KB-VCR 和 KB-CPT 在内的耐药 KB 细胞系对这些化合物并未表现出显著的耐药性。

  DOI：

  10.1135/cccc19990217

文献信息

• Antitumor Agents. 192. Antitubulin Effect and Cytotoxicity of C(7)-Oxygenated Allocolchicinoids
  作者：Jian Guan、Xiao-Kang Zhu、Arnold Brossi、Yoko Tachibana、Kenneth F. Bastow、Pascal Verdier-Pinard、Ernest Hamel、Andrew T. McPhail、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1135/cccc19990217

  日期：——

  Two allocolchicinoids 6 and 8, prepared from colchicine, together with allo compounds 9-11, made from 6 by reduction and regiodemethylation, were evaluated for antitubulin and antitumor activities. Structures of 6, 8, and 10 were confirmed by X-ray crystallographic analysis. Compounds 6, 8, and 9 have high tubulin binding affinity and display potent inhibitory activities against tubulin polymerization and solid human tumor cell lines. Particularly, drug-resistant KB cell lines, including KB-7d, KB-VCR, and KB-CPT, do not show marked resistance to these compounds.

  两种源自秋水仙碱的异秋水仙素衍生物 6 和 8，以及通过还原和区域去甲基化从 6 制得的异化合物 9-11，被评估了它们的抗微管和抗肿瘤活性。6、8 和 10 的结构通过 X 射线晶体学分析得到了确认。化合物 6、8 和 9 对微管结合有高亲和力，并且对微管聚合和实体人类肿瘤细胞系显示出强大的抑制活性。特别是，包括 KB-7d、KB-VCR 和 KB-CPT 在内的耐药 KB 细胞系对这些化合物并未表现出显著的耐药性。
• Cook et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 1397,1401
  作者：Cook et al.

  DOI：——

  日期：——