N'-benzylidene-4-chlorobenzohydrazide | 31061-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-benzylidene-4-chlorobenzohydrazide
• 英文别名: N-(benzylideneamino)-4-chlorobenzamide
• CAS: 31061-81-1
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O
• 分子量: 258.707
• InChiKey: UDQISSHIEPUOLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-benzylidene-4-chlorobenzohydrazide 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-chloro-1-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-2,3-diazabutadiene
  参考文献：
  名称：

  含氮的不饱和化合物。第4部分。1-氯-2,3-二氮杂丁二烯与S-亲核试剂的进一步反应

  摘要：

  通过亚硫酰氯与芳酰肼（Ar 1 CONHN CHAr 2）反应制得的1-Chloro-1,4-diaryl-2,3-diazabutadienes（Ar 1 CCl NN CHAr 2）与硫代氨基脲或硫代碳酰肼反应生成2-亚芳基肼基-5-芳基-1,3,4-噻二唑，并与硫氰酸钾反应生成1-硫氰酸根-1,4-二芳基-2,3-二氮杂-丁二烯，其热异构化为芳基氨基-5-芳基-1,3 ，4-噻二唑。1-氯-1,4-二苯基-2,3-二氮杂丁二烯与乙基黄原酸钾反应生成1-乙基黄蒽基-2,3-二氮杂丁二烯，经热解后生成2,5-二苯基-1,3,4-噻二唑。

  DOI：

  10.1039/p19810000349
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸甲酯 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N'-benzylidene-4-chlorobenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  N-酰腙衍生物的合成、表征和计算研究。

  摘要：

  摘要：苯甲酸的N-酰腙及其衍生物是有机合成中的重要中间体，在制药工业中有着广泛的应用。N-酰腙是通过将从苯甲酸甲酯制备的苯甲酰肼衍生物与苯甲醛缩合，然后通过物理化学性质和光谱分析（FT-IR和1HNMR）进行鉴定。通过使用具有优化几何结构的分子进行半经验-PM3方法的计算研究，结果表明偶极矩、电子亲合势（EA）、电离电位（IP）、电负性、ClogP和硬度之间存在高度相关性。为了证明这一点，通过分子轨道计算支持了对轨道以及单个原子贡献的全面描述。最高占据分子轨道/最低未占据分子轨道能量和结构被展示，计算原子电荷和分子 electrostatic 势。通过从计算化学程序Hyper Chem 8获得的数据，我们能够证明N-酰腙衍生物具有接近的值并处于稳定极限。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2021.53056.3260

文献信息

• Harnessing Autoxidation of Aldehydes: <i>In Situ</i> Iodoarene Catalyzed Synthesis of Substituted 1,3,4-Oxadiazole, in the Presence of Molecular Oxygen
  作者：Jyoti Chauhan、Mahesh K Ravva、Subhabrata Sen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02542

  日期：2019.8.16

  Isobutyraldehyde underwent auto-oxidation in the presence of molecular oxygen to generate an acyloxy radical under a “metal-free” environment. They were subsequently exploited in situ to afford hypervalent iodines with p-anisolyl iodide which generated substituted 1,3,4-oxadiazoles in moderate to excellent yields from N′-arylidene acetohydrazides. The reaction strategy tolerated diverse substitution

  异丁醛在分子氧存在下进行自氧化，以在“无金属”环境下生成酰氧基。随后将它们原位开发，以提供对-苯甲酰碘的高价碘，后者从N'-亚芳基乙酰肼以中等至极好的收率生成取代的1,3,4-恶二唑。该反应策略容许在酰肼底物上进行多种取代。对照实验和文献优先权支持​​了促进产物形成的原位碘亚芳基配合物的形成。
• Iodine-catalysed oxidative cyclisation of acylhydrazones to 2,5-substituted 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Ganesh Majji、Saroj Kumar Rout、Srimanta Guin、Anupal Gogoi、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c3ra44897e

  日期：——

  An environmentally benign synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles has been developed starting from N-aroylhydrazones and N-acetylhydrazones at room or ambient temperature using a catalytic quantity of iodine in the presence of an aqueous hydrogen peroxide oxidant.

  在室温或环境温度下，在过氧化氢水溶液的存在下，使用催化量的碘，从N-芳酰基yl和N-乙酰hydr开始，开发了一种环境友好的2,5-二取代的1,3,4-恶二唑合成方法。
• Cu(II) Catalyzed Imine C–H Functionalization Leading to Synthesis of 2,5-Substituted 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Srimanta Guin、Tuhin Ghosh、Saroj Kumar Rout、Arghya Banerjee、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/ol202409r

  日期：2011.11.18

  symmetrical and unsymmetrical 2,5-disubstituted [1,3,4]-oxadiazoles has been accomplished through an imine C–H functionalization of N-arylidenearoylhydrazide using a catalytic quantity of Cu(OTf)2. This is the first example of amidic oxygen functioning as a nucleophile in a Cu-catalyzed oxidative coupling of an imine C–H bond. These reactions can be performed in air atmosphere and moisture making it exceptionally

  通过使用催化量的Cu（OTf）2的N-亚芳基芳酰肼的亚胺CH功能化，可以直接获得对称和不对称的2,5-二取代的[1,3,4]-恶二唑。这是亚酰胺氧在亚胺C–H键的Cu催化氧化偶联中起亲核试剂作用的第一个例子。这些反应可以在空气中和湿气中进行，使其特别适用于有机合成。
• A facile procedure for the one-pot synthesis of unsymmetrical 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Minoo Dabiri、Peyman Salehi、Mostafa Baghbanzadeh、Mahboobeh Bahramnejad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.127

  日期：2006.9

  Unsymmetrically 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles were efficiently synthesized from the cyclization–oxidation reaction of acyl hydrazones. Also, the synthesis of the title compounds was achieved by the condensation of acyl hydrazides and aromatic aldehydes in the presence of ceric ammonium nitrate in dichloromethane.

  不对称的2，5-二取代的1,3,4-恶二唑是通过酰基的环化-氧化反应有效合成的。同样，标题化合物的合成是通过在硝酸铈铵中在二氯甲烷中缩合酰肼和芳族醛来实现的。
• Ortho-metallated ruthenium(III) complexes with some acid hydrazide based Schiff bases
  作者：Raji Raveendran、Samudranil Pal

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.10.026

  日期：2007.1

  dianionic C,N,O-donor ligand (L2−) together with the chloride form a CNOCl square-plane and the P-atoms of the two PPh3 molecules occupy the two axial sites. The electronic spectra of the complexes in dichloromethane solutions display several absorptions due to ligand-to-metal charge transfer and ligand centred transitions. In dichloromethane solutions, the complexes display a ruthenium(III) → ruthenium(IV)

  邻-metallated与席夫碱（H钌（III）配合物2从一个摩尔当量每苯甲醛和酰肼的描述得出L）。H的反应2其中L的[Ru（PPH 3）3氯2 ]在净的存在3（1：1：2摩尔比）的甲醇有氧条件下提供具有通式的络合物的反式- [茹（L）（ PPh 3）2Cl]的收率为55-60％。借助元素分析，磁化率，电化学和各种光谱学（红外，电子和EPR）测量对配合物进行了表征。这些配合物中金属中心的+3氧化态通过其单电子顺磁性质得到证实。已经通过X射线晶体学确定了两种代表性复合物的分子结构。在每个络合物中，金属离子都在扭曲的八面体CNOClP 2配位球中。双阴离子C，N，O供体配体（L 2−）与氯化物一起形成CNOCl方平面和两个PPh 3的P原子分子占据两个轴向位点。由于配体到金属的电荷转移和以配体为中心的跃迁，二氯甲烷溶液中配合物的电子光谱显示出几种吸收。在二氯甲烷溶液中，络合物在0.35–0.98