2-(carboxymethyl-amino)-5-fluoro-benzoic acid | 2713-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(carboxymethyl-amino)-5-fluoro-benzoic acid
• 英文别名: 2-(Carboxymethyl-amino)-5-fluor-benzoesaeure；2-(Carboxymethylamino)-5-fluorobenzoic acid
• CAS: 2713-69-1
• 化学式: C₉H₈FNO₄
• 分子量: 213.165
• InChiKey: YZPOAWDPRRGJRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.558±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(carboxymethyl-amino)-5-fluoro-benzoic acid 在 碘 、 乙酸酐 、 sodium sulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(5-fluoro-1'-methyl-1H,1'H-3,3'-biindol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  基于吲哚酚的不对称3,3'-双吲哚合成策略

  摘要：

  已知3,3'-双吲哚是生物活性天然产物，药物和功能材料中的重要结构基序。本文中，建立了基于吲哚的新颖方法，用于从吲哚和吲哚合成不对称的3,3'-联吲哚。该方法产生所需产物的中等至极好的产率（24个实施例，产率高达98％）。本方法的特征在于广泛的底物范围，操作简单，高原子经济性以及利用无毒且廉价的分子碘作为催化剂。简便的克级合成已证明了该方法的适用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.099
• 作为产物：
  描述：

  4-fluoroisonitrosoacetanilide 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 生成 2-(carboxymethyl-amino)-5-fluoro-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Holt; Sadler, Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences, 1958, vol. 148, p. 481,488

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Construction of C2‐Spirocyclopropyl‐Indolin‐3‐Ones through Base‐Promoted [2+1] Annulation Reaction of Indolin‐3‐ones with Bromosulfonium Salts
  作者：Mao Zhang、Fenfen Yang、Xiang Guan、Mingshan Shuai、Qingqing Zhang、Xiaozhong Fu、Yuanyong Yang、Meng Zhou、Bin He、Yonglong Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.202300159

  日期：——

  base-promoted [2+1] annulation reaction has been developed for the synthesis of the structural diversity C2-spirocyclopropyl-indolin-3-ones. This [2+1] annulation process using simple and easily prepared nucleophilic indolin-3-ones (as C1 synthons) and bromosulfonium salts (as C2 synthons) as substrates, and realized the synthesis of C2-spirocyclopropyl-indolin-3-ones with up to 99 % yield and >20 : 1 dr.

  已经开发了一种简单有效的碱促进 [2+1] 环化反应，用于合成结构多样性 C2-spirocyclopropyl-indolin-3-ones。这种[2+1]环化过程以简单易制备的亲核三氢吲哚-3-酮(C1合成子)和溴硫盐(C2合成子)为底物，实现了C2-螺环丙基-3-二氢吲哚-酮的合成高达 99% 的产率和 >20 : 1 dr.
• 5,5′-Substituted Indirubin-3′-oxime Derivatives as Potent Cyclin-Dependent Kinase Inhibitors with Anticancer Activity
  作者：Soo-Jeong Choi、Jung-Eun Lee、Soon-Young Jeong、Isak Im、So-Deok Lee、Eun-Jin Lee、Sang Kook Lee、Seong-Min Kwon、Sang-Gun Ahn、Jung-Hoon Yoon、Sun-Young Han、Jae-Il Kim、Yong-Chul Kim

  DOI：10.1021/jm100080z

  日期：2010.5.13

  To enhance the ability of indirubin derivatives to inhibit CDK2/cyclin E, a target of anticancer agents, we designed and synthesized a new series of indirubin-3'-oxime derivatives with combined substitutions at the 5 and 5' positions. A molecular docking study predicted the binding of derivatives with OH or halogen substitutions at the 5' position to the ATP binding site of CDK2, revealing the critical interactions that may explain the improved CDK2 inhibitory activity of these derivatives. Among the synthesized derivatives, the 5-nitro-5'-hydroxy analogue 3a and the 5-nitro-5'-fluoro analogue Sa displayed potent inhibitory activity against CDK2, with IC(50) values of 1.9 and 1.7 nM, respectively. These derivatives also showed antiproliferative activity against several human cancer cell lines, with IC(50) values of 0.2-3.3 mu M. A representative analogue, 3a, showed greater than 500-fold selectivity for CDK relative to selected kinase panel and potent in vivo anticancer activity.
• KI-Catalyzed C(sp³)–H Amination and Acyloxylation of Indolin-3-ones Using Air as the Oxidant
  作者：Yueyue Fan、Jingwen Guo、Yuting Bao、Yuxin Yuan、Meng Hu、Xiaohui Li、Hang Yan、Yuepiao Cai、Qinqin Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03480

  日期：2023.11.17
• US8859783B2
  申请人：——

  公开号：US8859783B2

  公开（公告）日：2014-10-14
• Indoxyl-based umpolung strategy for the synthesis of unsymmetrical 3,3′-biindoles
  作者：Jing Guo、Jiang Weng、Gong-Bin Huang、Lin-Jie Huang、Albert S.C. Chan、Gui Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.099

  日期：2016.12

  3,3′-Bisindoles are known to be important structural motifs found in bioactive natural products, pharmaceuticals, and functional materials. Herein, a novel indoxyl-based approach was established for the synthesis of unsymmetrical 3,3′-biindoles from indoles and indoxyls. This approach generated moderate to excellent yields of the desired products (24 examples, up to 98% yield). The present method features

  已知3,3'-双吲哚是生物活性天然产物，药物和功能材料中的重要结构基序。本文中，建立了基于吲哚的新颖方法，用于从吲哚和吲哚合成不对称的3,3'-联吲哚。该方法产生所需产物的中等至极好的产率（24个实施例，产率高达98％）。本方法的特征在于广泛的底物范围，操作简单，高原子经济性以及利用无毒且廉价的分子碘作为催化剂。简便的克级合成已证明了该方法的适用性。