(E)-(4-Oxo-4-phenyl-2-butenyl)phosphonsaeure-diethylester | 110905-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(4-Oxo-4-phenyl-2-butenyl)phosphonsaeure-diethylester
• 英文别名: diethyl (E)-(4-oxo-4-phenylbut-2-en-1-yl)phosphonate；diethyl (E)-4-oxo-4-phenyl-2-butenylphosphonate；(E)-4-diethoxyphosphoryl-1-phenylbut-2-en-1-one
• CAS: 110905-43-6
• 化学式: C₁₄H₁₉O₄P
• 分子量: 282.276
• InChiKey: AMDWVFYIJFVNGY-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4-Oxo-4-phenyl-2-butenyl)phosphonsaeure-diethylester 在 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以9%的产率得到<(trans-3-Benzoyl-2-oxiranyl)methyl>phosphonsaeure-diethylester
  参考文献：
  名称：

  Oehler, Elisabeth; Kang, Heun-Soo; Zbiral, Erich, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 299 - 308

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基磷酸二乙酯 在 三氯化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-(4-Oxo-4-phenyl-2-butenyl)phosphonsaeure-diethylester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Approach to 4-Oxo-2-alkenylphosphonates via Regiospecific Friedel−Crafts Acylation

  摘要：

  Treatment of allylic and vinylic phosphonates with excess LiHMDS, followed by addition of chlorotrimethylsilane, afforded alpha- and gamma- silylated allylic phosphonate mixtures. Without separation, these mixtures underwent the Friedel-Crafts reaction and base-promoted isomerization to give 4-oxo-2-alkenylphosphonates, which can serve as building blocks for the construction of polyethylenic chains.

  DOI：

  10.1021/jo0003504

文献信息

• Synthesis of Phostones via the Palladium-Catalyzed Ring Opening of Epoxy Vinyl Phosphonates
  作者：Giri Raj Gnawali、Nigam P. Rath、Christopher D. Spilling

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00905

  日期：2019.7.5

  The reaction of epoxy aldehydes with tetraethyl methylenediphosphonate gave γ,δ-epoxy vinyl phosphonates. The palladium-catalyzed addition of primary alcohols gave the monoprotected diols as single diastereoisomers. The trans- and cis-epoxides lead to opposite (syn and anti) diastereoisomers of the addition products. The alkene of the vinyl phosphonates was subjected to hydrogenation, and the resulting

  环氧醛与亚甲基二膦酸四乙酯的反应生成γ，δ-环氧乙烯基膦酸酯。钯催化的伯醇的加成得到单保护的非对映异构体的单保护的二醇。该反式-与顺环氧化物导致相反（顺式和反）的加成产物的对映异构体。对乙烯基膦酸酯的烯烃进行氢化，然后将所得的饱和膦酸酯进行碱催化的环化反应，从而在磷原子上形成新的手性中心时，得到具有非常高非对映选择性的磷矿。
• Oehler, Elisabeth; Kang, Heun-Soo; Zbiral, Erich, Synthesis, 1988, # 8, p. 623 - 625
  作者：Oehler, Elisabeth、Kang, Heun-Soo、Zbiral, Erich

  DOI：——

  日期：——
• PREPARATION OF β-KETOPHOSPHONATES AND THEIR VINYLOGUES BY OXIDATION OF THE CORRESPONDING ALCOHOLS
  作者：Elmar L. Müller、Agnes M. Modro、Tomasz A. Modro

  DOI：10.1080/00304949909355716

  日期：1999.4
• OHLER, ELISABETH;KANG, HEUN-SOO;ZBIRAL, ERICH, CHEM. BER., 121,(1988) N 2, 299-308
  作者：OHLER, ELISABETH、KANG, HEUN-SOO、ZBIRAL, ERICH

  DOI：——

  日期：——
• OHLER, ELISABETH;KANG, HEUN-SOO;ZBIRAL, ERICH, SYNTHESIS,(1988) N 8, C. 623-625
  作者：OHLER, ELISABETH、KANG, HEUN-SOO、ZBIRAL, ERICH

  DOI：——

  日期：——