5-benzylidene-3-phenyl-cyclopent-2-enone | 66374-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzylidene-3-phenyl-cyclopent-2-enone
• 英文别名: 5-Benzyliden-3-phenyl-cyclopent-2-enon；1-Phenyl-3-benzal-cyclopenten-(5)-on-(4)；5-Benzylidene-3-phenylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 66374-24-1
• 化学式: C₁₈H₁₄O
• 分子量: 246.309
• InChiKey: JPBJDGIGZLDEBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzylidene-3-phenyl-cyclopent-2-enone 在 盐酸 作用下， 生成 5-benzylidene-3-phenyl-cyclopent-2-enone; dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Menz, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 209

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基环戊-2-烯-1-酮 、 苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 乙醇 作用下， 生成 5-benzylidene-3-phenyl-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Menz, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 209

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Switchable regioselectivity in amine-catalysed asymmetric cycloadditions
  作者：Zhi Zhou、Zhou-Xiang Wang、Yuan-Chun Zhou、Wei Xiao、Qin Ouyang、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1038/nchem.2698

  日期：2017.6

  Here, we report the diversified cycloadditions of α′-alkylidene-2-cyclopentenones catalysed by cinchona-derived primary amines. An asymmetric γ,β′-regioselective intermolecular [6+2] cycloaddition reaction with 3-olefinic (7-aza)oxindoles is realized through the in situ generation of formal 4-aminofulvenes, while a different β,γ-regioselective [2+2] cycloaddition reaction with maleimides to access fused

  建立具有结构和立体遗传多样性的小分子文库在药物发现中起着重要作用。从相同的底物以不同的区域选择性方式开发可切换的分子间环加成反应将提供有吸引力的方案。然而，这也代表了有机化学中的挑战，因为难以控制区域选择性以专门提供产物并且同时实现高水平的立体选择性。在这里，我们报道由金鸡纳衍生的伯胺催化的α'-亚烷基-2-环戊烯酮的多样化环加成反应。通过原位反应实现了与3-烯烃（7-氮杂）恶吲哚的不对称γ，β'-区域选择性分子间[6 + 2]环加成反应公开了正式的4-氨基富烯的生成，同时公开了与马来酰亚胺的不同的β，γ-区域选择性[2 + 2]环加成反应，以得到稠合的环丁烷。相反，通过使用前所未有的胺和硫醇双重小分子催化，在相同的底物组中发现了有趣的α，γ-区域选择性[4 + 2]环加成反应。所有的环加成反应均表现出优异的区域选择性和立体选择性，从而产生了具有高结构多样性和分子复杂性的广谱手性结构。
• Generality of the photochemical bicycle rearrangement. Exploratory and mechanistic organic photochemistry
  作者：Howard E. Zimmerman、Timothy P. Cutler

  DOI：10.1021/jo00411a007

  日期：1978.8
• Borsche; Menz, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 195
  作者：Borsche、Menz

  DOI：——

  日期：——
• Borsche; Menz, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 209
  作者：Borsche、Menz

  DOI：——

  日期：——