[6-(1-Octylbenzimidazol-2-yl)pyridin-2-yl]methanol | 1201193-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: [6-(1-Octylbenzimidazol-2-yl)pyridin-2-yl]methanol
• 英文别名: [6-(1-octylbenzimidazol-2-yl)pyridin-2-yl]methanol
• CAS: 1201193-42-1
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O
• 分子量: 337.465
• InChiKey: UIGWSHVSFPJKPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6-(1-Octylbenzimidazol-2-yl)pyridin-2-yl]methanol 在 selenium(IV) oxide 、 甲酸 、 sodium azide 、 盐酸羟胺 、 sodium formate 、 氯化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1-octyl-2-[6-(2H-tetrazol-5-yl)pyridin-2-yl]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Tridentate Benzimidazole-Pyridine-Tetrazolates as Sensitizers of Europium Luminescence

  摘要：

  We report on new anionic tridentate benzimidazole-pyridine-tetrazolate ligands that form neutral 3:1 complexes with trivalent lanthanides. The ligands are UV-absorbing chromophores that sensitize the red luminescence of europium with energy-transfer efficiency of 74-100%. The lifetime and quantum yield of the sensitized europium luminescence increase from 0.5 ms and 12-13% for the as-prepared solids to 2.8 ms and 41% for dichloromethane solution. From analysis of the data, the as-prepared solids can be described as aqua-complexes [Ln(k(3)-ligand)(2)(K-1-ligand)(H2O)x] where the coordinated water molecules are responsible for the strong quenching of the europium luminescence. In solution, the coordinated water molecules are replaced by the nitrogen atoms of the K-1-ligand to give anhydrous complexes [Ln(K-3-ligand)(3)] that exhibit efficient europium luminescence. X-ray structures of the anhydrous complexes confirm that the lanthanide ion (La-III, Eu-III) is nine-coordinate in a distorted tricapped trigonal prismatic environment and that coordination of the lanthanide ion by tetrazolate is weaker than by carboxylate.

  DOI：

  10.1021/ic500267b
• 作为产物：
  描述：

  6-(羟基甲基)吡啶甲醛 、 N-Monooctyl-o-nitraniline 在 sodium dithionite 作用下， 以 甲乙醚 、 水 为溶剂， 以71%的产率得到[6-(1-Octylbenzimidazol-2-yl)pyridin-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  设计用于高发光Euro络合物的简单三齿配体

  摘要：

  制备了一系列三齿苯并咪唑取代的吡啶-2-羧酸，在苯并咪唑环的6位带有卤素，甲基或烷氧基，其中还含有可溶的N烷基链。配体形成中性的九坐标镧，euro和ter络合物，这是通过对八个结构的X射线晶体学分析确定的。镧系元素离子周围的配位多面体接近于三重三角棱镜，其配体以上-下-下的方式排列。配位体充当络合物中的集光生色团，其最大吸收范围为321–341 nm（ε =（4.9–6.0）×10 4  M -1  cm -1）以及21,300至18,800 cm -1之间的三重态能量; 最大的红移发生在溴和电子给体的烷氧基取代基上。配体有效地敏化铕的发光与整体的量子产率（）和观察到的寿命（τ OBS）分别达到71％和3.00毫秒，在固体状态下和52％和2.81毫秒，在CH 2氯2在室温下。铕（的辐射寿命5 d 0）电平量τ弧度= 3.6-4.6毫秒和敏化效率η SENS = （τ弧度/τ OBS）对于大

  DOI：

  10.1002/chem.200901996