2-甲酰基-4-甲基苯硼酸 | 444188-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲酰基-4-甲基苯硼酸
• 英文名称: (2-formyl-4-methylphenyl)boronic acid
• CAS: 444188-28-7
• 化学式: C₈H₉BO₃
• 分子量: 163.969
• InChiKey: JLGRMVFJTQAITE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.51
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P305+P351+P338,P337+P313
• 危险性描述：
  H319
• 储存条件：
  储存条件：密封、干燥，并在惰性气体环境中于2-8°C下保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲酰基-4-甲基苯硼酸 在 potassium phosphate 、 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 potassium acetate 、 C₃₇H₃₄F₁₁NOP⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 (S)-7-(diphenylphosphoryl)-9-methyl-6,7-dihydrodibenzo[d,f][1,2]thiazepine 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过双功能鏻盐促进的氢膦酰化高对映选择性合成含磷 ϵ-Benzosultams

  摘要：

  ϵ-Benzosultam 衍生物是具有多种生物活性的潜在候选药物。在双功能鏻盐催化剂存在下，通过催化不对称氢膦酰化反应合成了一系列带有磷官能团的手性 ϵ-benzosultams。以良好的收率和高对映选择性获得了所需的氢膦酰化产物，并且成功地完成了放大反应和进一步的衍生。还进行了一些对照实验以阐明这种化学转化的合理反应机制。

  DOI：

  10.1002/chem.202101038
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-甲酰基-4-甲基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  可持续的 Passerini-四唑三组分反应 (PT-3CR)：选择性合成氧杂四唑

  摘要：

  首次开发了一种可持续的无催化剂和无溶剂 Passerini-四唑三组分反应 (PT-3CR)，用于选择性合成苯并恶硼醇-四唑。oxaboroles 的合成潜力在各种官能化四唑方面得到了证明，否则很难通过传统的 PT-3CR 从芳香醛/酮中实现。该反应具有实用性高、底物范围广、产率高（80-98%）等特点。不对称 PT-3CR 的初步结果也显示为手性苯并氧杂硼的合成。

  DOI：

  10.1039/d1cc03256a

文献信息

• 合成萘环衍生物和苯并杂环类化合物的方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN104478723B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种合成萘环衍生物和苯并杂环类化合物的方法，该方法是将邻位具有α,β‑不饱和酯的芳基醛和酮类化合物在叔胺、叔膦类有机小分子催化剂的催化下发生类似Mortia‑Baylis‑Hillman的反应，进而失去一分子水生成萘环衍生物或苯并杂环类化合物。本发明操作步骤简单，所用催化剂廉价易得，对环境无害，以较好的收率合成了一系列萘环衍生物和苯并杂环类化合物。
• Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Multifunctionalized Biaryls via Asymmetric Suzuki–Miyaura Coupling
  作者：Yougui Zhou、Shouliang Wang、Wenhao Wu、Qing Li、Yuwei He、Yue Zhuang、Lanning Li、Jiyan Pang、Zhongyuan Zhou、Liqin Qiu

  DOI：10.1021/ol402666p

  日期：2013.11

  asymmetric Suzuki–Miyaura coupling. By virtue of the coupling with dialkoxyphosphinyl substituted naphthyl bromides and 2-nitronaphthalen-1-yl triflouromethanesulfonate, a series of novel multifunctionalized axially chiral biaryls were prepared in 53–97% yields with up to 97% ee using palladium-Cy-MOP as the catalyst. The methodology provides a highly efficient and practical strategy for the synthesis of novel

  取代的2-甲酰基芳基硼酸已成功用作不对称Suzuki-Miyaura偶联的底物。通过与二烷氧基次膦酰基取代的萘基溴化物和2-硝基萘-1-基三氟甲磺酸酯的偶联，使用钯-Cy-MOP作为制备了一系列新颖的多官能化轴向手性联芳基化合物，其产率为53-97％，ee高达97％。催化剂。该方法为合成新型的多官能化轴向手性联芳基提供了一种高效实用的策略。
• 3-取代五元环状硼酸酯衍生物及其药物组合物和制药用途
  申请人：四川大学

  公开号：CN113150022B

  公开（公告）日：2022-12-06

  本发明提供了一种3‑取代五元环状硼酸酯衍生物及其药物组合物和制药用途，属于药物化学领域。该3‑取代五元环状硼酸酯衍生物的结构如式I所示。实验结果表明，该化合物不仅对SBL类β‑内酰胺酶具有良好的抑制活性，还对MBL类β‑内酰胺酶具有良好的抑制活性，可以作为丝氨酸β‑内酰胺酶抑制剂、金属β‑内酰胺酶抑制剂、金属β‑内酰胺酶和丝氨酸β‑内酰胺酶双重抑制剂，在制备抗耐药菌的药物中具有广阔的应用前景。
• Design and enantioselective synthesis of 3-(α-acrylic acid) benzoxaboroles to combat carbapenemase resistance
  作者：You-Cai Xiao、Xiao-Pan Chen、Ji Deng、Yu-Hang Yan、Kai-Rong Zhu、Gen Li、Jun-Lin Yu、Jürgen Brem、Fener Chen、Christopher J. Schofield、Guo-Bo Li

  DOI：10.1039/d1cc03026d

  日期：——

  Chiral 3-substituted benzoxaboroles were designed as carbapenemase inhibitors and efficiently synthesised via asymmetric Morita–Baylis–Hillman reaction. Some of the benzoxaboroles were potent inhibitors of clinically relevant carbapenemases and restored the activity of meropenem in bacteria harbouring these enzymes. Crystallographic analyses validate the proposed mechanism of binding to carbapenemases

  手性 3-取代苯并氧硼杂环被设计为碳青霉烯酶抑制剂，并通过不对称 Morita-Baylis-Hillman 反应有效合成。一些苯并氧杂硼杂环戊烯是临床相关碳青霉烯酶的有效抑制剂，并恢复含有这些酶的细菌中美罗培南的活性。晶体学分析验证了所提出的与碳青霉烯酶结合的机制，即以与其抗生素底物相关的方式。结果说明了基于结构的设计方法与不对称催化相结合如何有效地产生有效的β-内酰胺酶抑制剂，并为开发对抗碳青霉烯酶的药物提供了起点。
• Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Biaryl Monophosphine Oxides via Direct Asymmetric Suzuki Coupling and DFT Investigations of the Enantioselectivity
  作者：Yougui Zhou、Xuepeng Zhang、Huiyi Liang、Zhenkun Cao、Xiaoyu Zhao、Yuwei He、Shouliang Wang、Jiyan Pang、Zhongyuan Zhou、Zhuofeng Ke、Liqin Qiu

  DOI：10.1021/cs500208n

  日期：2014.5.2

  for the synthesis of novel axially chiral biaryl monophosphine oxides and the corresponding phosphines. The existence of an ortho formyl group in arylboronic acids greatly improves the coupling efficiency and permits further versatile transformations in organic synthesis. Density functional calculations were used to determine the origin of stereoselectivity during the reductive elimination step of the

  芳族硼酸与2-二芳基次膦基-1-萘基溴化物之间的直接不对称铃木偶合是首次成功使用Pd– L1开发的。或以Pd–（Cy-MOP）作为催化剂。提供了多种轴向手性的2-官能化的2'-二芳基次膦基-1,1'-联芳基，产率为34-99％，ee最高为94％。该方法为合成新型轴向手性联芳基单膦氧化物和相应的膦提供了高效实用的策略。芳基硼酸中邻甲酰基的存在极大地提高了偶联效率，并允许有机合成中进一步的通用转化。密度泛函计算用于确定2-甲酰基苯基硼酸与萘基膦酸酯溴化物的紧密相关偶联的还原消除步骤中的立体选择性的起源。