6-(N-phenylbenzimidazoyl)-2-pyridinecarboxylic acid | 1160492-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6-(N-phenylbenzimidazoyl)-2-pyridinecarboxylic acid
• 英文别名: HOOCC5H3NC7H4N2(Ph)；6-(1-Phenylbenzimidazol-2-yl)pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 1160492-76-1
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃O₂
• 分子量: 315.331
• InChiKey: KUWXKVVGECEDBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化镧水合物 、 6-(N-phenylbenzimidazoyl)-2-pyridinecarboxylic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 La(OCOC5H3NC7H4N2(Ph))3*nH2O
  参考文献：
  名称：

  高度发光的均一Euro螯合物

  摘要：

  高效，耐光的镧系发光材料的需求正在急剧增加，尤其是在照明设备和生物科学领域的日益增长的应用方面。为此，我们开发了一种简便的合成苯并咪唑取代的吡啶-2-羧酸的方法，该方法可以有效地激发均相中性九坐标络合物中的lu发光，其总量子产率为56-61％，在硅中的寿命为2.1-2.6 ms。在环境条件下呈固态。本文报道的配合物是设计各种发光材料的潜在合成子。

  DOI：

  10.1021/ic9006372
• 作为产物：
  描述：

  6-(羟基甲基)吡啶甲醛 在 selenium(IV) oxide 、 甲酸 、 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲乙醚 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 6-(N-phenylbenzimidazoyl)-2-pyridinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  选择性氧化铁催化苯甲醇和烯丙醇的氧化

  摘要：

  已经开发了用过氧化氢方便且选择性地氧化醇以产生醛和酮的方法。使用原位生成的氯化铁络合物[Fe（L3）2 Cl n ] [n = 0–1，L3 = 6-（N-苯基苯并咪唑基）-2-吡啶羧酸]，可以高收率和优异的选择性获得醛和酮。在室温下短时间反应后。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100210
• 作为试剂：
  描述：

  2-环己烯醇 在 6-(N-phenylbenzimidazoyl)-2-pyridinecarboxylic acid 、 双氧水 、 sodium carbonate 、 iron(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  选择性氧化铁催化苯甲醇和烯丙醇的氧化

  摘要：

  已经开发了用过氧化氢方便且选择性地氧化醇以产生醛和酮的方法。使用原位生成的氯化铁络合物[Fe（L3）2 Cl n ] [n = 0–1，L3 = 6-（N-苯基苯并咪唑基）-2-吡啶羧酸]，可以高收率和优异的选择性获得醛和酮。在室温下短时间反应后。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100210

文献信息

• <i>N</i>-Aryl Chromophore Ligands for Bright Europium Luminescence
  作者：Nail M. Shavaleev、Svetlana V. Eliseeva、Rosario Scopelliti、Jean-Claude G. Bünzli

  DOI：10.1021/ic100129r

  日期：2010.4.19

  triplet state energy which amounts to (19.2−21.3) × 103 cm−1. Photophysical properties of europium complexes benefit from adequate protection of the metal by the ligands against non-radiative deactivation and efficient ligand-to-metal energy transfer exceeding 70%. A correlation is observed between the sensitized luminescence quantum yields of europium and the ligand triplet state energy; in certain

  受位阻的N-芳基-苯并咪唑吡啶-2-羧酸（芳基=苯基，4-联苯，2-萘基）易于形成均相，中性，九配位的complex络合物，在固态和二氯甲烷溶液中均显示出有效的敏化发光。量子产率达到59％，并且具有单指数且几乎不受温度影响的寿命长达2.7 ms。以配体为中心的吸收带（在321-342 nm处具有最大值）和强度（50-56）×10 3 M -1 cm -1确保了配合物有效地收集激发光。N-芳基发色团的变化增强了250-350 nm处的配体吸收，而不会改变其（19.2-21.3）×10的三重态能量3厘米-1。by络合物的光物理性质得益于配体对金属的充分保护，使其免受非辐射失活和超过70％的有效配体对金属能量转移。observed的敏化发光量子产率与配体三态态能量之间存在相关性。在某些情况下，这表明存在通过固态共结晶水对Eu III进行第二球淬灭的现象。
• INK COMPOSITION, USE OF SAME, AND PRINTED PRODUCT
  申请人：GIESECKE+DEVRIENT CURRENCY TECHNOLOGY GMBH

  公开号：US20180163067A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  An ink composition which is suitable for inkjet printing, comprises 0.001 wt.-% to 15 wt.-% of a rare earth complex of the formula, in which ‘Ln’ represents one or more trivalent rare earth cations chosen from the group consisting of Ce, Pr, Nd, Sm, Eu, Gd, Tb, Dy, Ho, Er, Tm, and Yb, preferably chosen from the group consisting of Eu, Gd, and Tb, ‘n’ is preferably three, ‘S’ is a C 5 -C 6 heteroaryl, preferably a pyridyl, ‘Y’ is a diaza heterocycle, preferably an imidazolyl, particularly preferably a functionalized benzimidazolyl, ‘Z’ is either hydrogen or a functional group chosen from the group consisting of alkyl, aryl, sulfonyl, and halogen, ‘x’=1 or any desired natural number.
• Selective Iron-Catalyzed Oxidation of Benzylic and Allylic Alcohols
  作者：Benoît Join、Konstanze Möller、Carolin Ziebart、Kristin Schröder、Dirk Gördes、Kerstin Thurow、Anke Spannenberg、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/adsc.201100210

  日期：2011.11

  A convenient and selective oxidation of alcohols with hydrogen peroxide to give aldehydes and ketones has been developed. Using in situ generated iron chloride complexes [Fe(L3)2Cln] [n=0–1, L3 =6-(N-phenylbenzimidazoyl)-2-pyridinecarboxylic acid], aldehydes and ketones were obtained in good yield and excellent selectivity after a short reaction time at room temperature.

  已经开发了用过氧化氢方便且选择性地氧化醇以产生醛和酮的方法。使用原位生成的氯化铁络合物[Fe（L3）2 Cl n ] [n = 0–1，L3 = 6-（N-苯基苯并咪唑基）-2-吡啶羧酸]，可以高收率和优异的选择性获得醛和酮。在室温下短时间反应后。
• Highly Luminescent Homoleptic Europium Chelates
  作者：Nail M. Shavaleev、Frédéric Gumy、Rosario Scopelliti、Jean-Claude G. Bünzli

  DOI：10.1021/ic9006372

  日期：2009.7.6

  need for efficient and photostable lanthanide luminescent materials is dramatically increasing, in particular with respect to their growing application in lighting devices and biosciences. To this end, we have developed a facile synthesis of benzimidazole-substituted pyridine-2-carboxylic acids that efficiently sensitize europium luminescence in homoleptic neutral nine-coordinate complexes with overall

  高效，耐光的镧系发光材料的需求正在急剧增加，尤其是在照明设备和生物科学领域的日益增长的应用方面。为此，我们开发了一种简便的合成苯并咪唑取代的吡啶-2-羧酸的方法，该方法可以有效地激发均相中性九坐标络合物中的lu发光，其总量子产率为56-61％，在硅中的寿命为2.1-2.6 ms。在环境条件下呈固态。本文报道的配合物是设计各种发光材料的潜在合成子。