(E)-2-(3-phenylpropylidene)cyclohexanone | 134273-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(3-phenylpropylidene)cyclohexanone
• 英文别名: (2E)-2-(3-phenylpropylidene)cyclohexan-1-one
• CAS: 134273-09-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: CCOYXRQEROOFNB-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-phenylpropylidene)cyclohexanone 在 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷-N,N-二乙基苯胺 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 硫酸 、 氧气 、 臭氧 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.49h， 生成 (S)-methyl 6-oxo-7,9-diphenylnonanoate
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基取代将手性侧链安装到 2-Alkylidene-1-cycloalkan-1-ol 单元

  摘要：

  研究了环戊烷和环己烷的旋光环外烯丙基酯与基于 ArMgBr 的铜试剂（Ar = 芳基）的烯丙基取代。就区域选择性 (95–99%)、手性转移 (91–99%) 和产率 (71) 而言，比例为 2:1 的 ArMgBr/Cu(acac)2 是有效生产抗 SN2' 产物的合适试剂–91%）。成功安装的 Ar 基团包括 Ph 和 p-tolyl、具有给电子基团（即 p-MeOC6H4）和吸电子基团（即 p-FC6H4）的基团以及具有空间要求基团（即 o-甲苯基，o-MeOC6H4）。在测试烷基试剂时，BuMgBr/CuBr·Me2S 在 ZnI2 的存在下以 2:1 的比例提供具有高区域选择性 (99%) 和良好收率 (91%) 的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300792
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-3-苯基丙烷 在 tin(ll) chloride 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (E)-2-(3-phenylpropylidene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  氯化锡和有机卤化物的组合促进缩醛与甲硅烷基烯醇醚的反应。α,β-不饱和酮的新型便捷合成

  摘要：

  缩醛与甲硅烷基烯醇醚反应，通过反应性卤化物（如乙酰氯或甲氧基甲基氯）以及催化量的 o...

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3716

文献信息

• Ring Expansion/Homologation−Aldehyde Condensation Cascade Using <i>tert</i>-Trihalomethylcarbinols
  作者：J. R. Falck、Anyu He、L. Manmohan Reddy、Abhijit Kundu、Deb K. Barma、A. Bandyopadhyay、Sukanta Kamila、Radha Akella、Romain Bejot、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/ol061953q

  日期：2006.9.1

  Treatment of cyclic tert-trihalomethylcarbinols with CrCl(2) in THF/HMPA in the presence of aryl or aliphatic aldehydes initiates a cascade sequence of one carbon ring expansion-olefination affording conjugated exocyclic ketones. Acyclic tert-trihalomethylcarbinols undergo a comparable cascade of one carbon homologation-olefination.

  在芳基或脂肪醛存在下，在THF / HMPA中用CrCl（2）处理环叔三卤代甲基羰基醇，引发一个碳环膨胀-烯化反应的级联序列，提供共轭的环外酮。无环叔三卤代甲基羰基醇经历一个可同级的碳均相-烯化反应。
• Highly Efficient and Selective Synthesis of (<i>E</i>)-α,β-Unsaturated Ketones by Crossed Condensation of Ketones and Aldehydes Catalyzed by an Air-Stable Cationic Organobismuth Perfluorooctanesulfonate
  作者：Renhua Qiu、Yimiao Qiu、Shuangfeng Yin、Xinhua Xu、Shenglian Luo、Chak-Tong Au、Wai-Yeung Wong、Shigeru Shimada

  DOI：10.1002/adsc.200900679

  日期：2010.1.4

  acidic and basic characters was synthesized, and showed high catalytic activity, diastereoselectivity, stability, and reusability in the one‐pot synthesis of (E)‐α,β‐unsaturated ketones through highly selective crossed condensation of ketones and aldehydes in water.

  合成了一种兼具酸性和碱性特征的空气稳定的阳离子有机全氟辛烷磺酸磺酸盐，在通过高选择性交叉缩合一锅法合成（E）-α，β-不饱和酮中显示出高催化活性，非对映选择性，稳定性和可重复使用性。水中的酮和醛。
• Facile separation catalyst system: direct diastereoselective synthesis of (E)-α,β-unsaturated ketones catalyzed by an air-stable Lewis acidic/basic bifunctional organobismuth complex in ionic liquids
  作者：Renhua Qiu、Yimiao Qiu、Shuangfeng Yin、Xingxing Song、Zhengong Meng、Xinhua Xu、Xiaowen Zhang、Shenglian Luo、Chak-Tong Au、Wai-Yeung Wong

  DOI：10.1039/c004940a

  日期：——

  The catalyst system that comprises an air-stable bifunctional Lewis acidic/basic organobismuth complex and [Bmim]BF4 is highly efficient in the cross-condensation of aldehydes with ketones. Through switching the reaction from homogeneous to heterogeneous, the system shows facile separation ability and facile reusability.

  包含空气稳定的双功能路易斯酸/碱性有机铋配合物和[Bmim]BF4的催化体系，在醛与酮的交叉缩合反应中表现出极高的效率。通过将反应从均相转变为非均相，该体系展现了便捷的分离能力和易于重复使用的特性。
• Synthesis, including asymmetric synthesis, of 3-oxabicyclo[3.1.0]hexanes and bicyclo[3.1.0]hexanes by the 1,5-CH insertion of cyclopropylmagnesium carbenoids as the key reaction
  作者：Tsuyoshi Satoh、Takahiro Tsuru、Shotaro Ikeda、Toshifumi Miyagawa、Hitoshi Momochi、Tsutomu Kimura

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.085

  日期：2012.1

  give 3-oxabicyclo[3.1.0]hexanes or bicyclo[3.1.0]hexanes bearing an ether group at the 4-position in moderate to good yields. When this procedure was carried out starting with enantiopure dichloromethyl p-tolyl sulfoxide, enantiopure 3-oxabicyclo[3.1.0]hexanes were obtained in good overall yields. These procedures provide a good way for the synthesis, including asymmetric synthesis, of multisubstituted

  在NaHMDS或LDA存在下，α，β-不饱和羰基化合物与二氯甲基对甲苯基亚砜的加成反应几乎在2位上形成加成物，即在2-位带有羰基的1-氯环丙基对甲苯基亚砜。定量产量。加合物的羰基被短时转化为各种醚基，得到在2-位带有醚官能团的1-氯环丙基对甲苯基亚砜。用i治疗这些产品通过亚砜-镁交换反应，在低温下用-PrMgCl生成环丙基镁类化合物。发生的生成的镁类甲醇中间体的1,5-碳-氢插入（1,5-CH插入）反应产生3-氧杂双环[3.1.0]己烷或在醚基上带有醚基的双环[3.1.0]己烷。 4位，中等至良好的产量。当从对映体纯的二氯甲基对甲苯基亚砜开始进行该程序时，以良好的总收率获得了对映体纯的3-氧杂双环[3.1.0]己烷。这些步骤为从α，β-不饱和羰基化合物和二氯甲基对甲苯基亚砜短时间内合成多取代的3-氧杂双环[3.1.0]己烷和双环[3.1.0]己烷提供了一个很好的方法，包括不对称合成。
• Anodic oxidation of triphenylphosphine in the presence of enol silyl ethers or enol esters. Electrochemical one-step preparation of 2-oxocycloalkyltriphenylphosphonium tetrafluoroborates
  作者：Toshikatsu Takanami、Akie Abe、Kohji Suda、Hidenobu Ohmori

  DOI：10.1039/c39900001310

  日期：——

  Electrochemical oxidation of triphenylphosphine in the presence of cyclic enol silyl ethers or enol esters gave 2-oxocycloalkyltriphenylphosphonium salts, which underwent the Wittig reaction with aldehydes to afford (E)-2-alkylidenecycloalkan-1-ones.

  在环状烯醇甲硅烷基醚或烯醇酯存在下对三苯膦进行电化学氧化，得到2-氧代环烷基三苯基phosph盐，将其与醛进行Wittig反应，得到（E）-2-烷基亚烷基环烷烃-1-酮。