(S)-(E)-2-methyl-4-phenylbut-3-en-1-ol | 81802-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(E)-2-methyl-4-phenylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: (S,E)-2-methyl-4-phenylbut-3-en-1-ol；(S,E)-2-methyl-4-phenylbut-3-enol；(E,2S)-2-methyl-4-phenylbut-3-en-1-ol
• CAS: 81802-33-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: ICQGZSWKLHHNPD-JARNTUPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯-1,3-丁二烯 在 2,2',2'',2'''-(1,2-phenylenebis((1S,3S)-tetrahydro-5,8-dioxo-1H-(1,2,4)diazaphospholo(1,2-a)pyridazine-2,1,3(3H)-triyl))tetrakis(N-(1S)-1-phenylethyl)-benzamide 、 sodium tetrahydroborate 、 [Rh(acac)(CO)2] 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (S)-(E)-2-methyl-4-phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯的区域选择性铑催化加氢甲酰化成高对映体富集的β，γ-不饱和醛与二氮杂磷烷配体

  摘要：

  带有手性双二氮杂膦烷配体的1,3-二烯的区域选择性和对映体选择性的铑催化加氢甲酰化生成β，γ-不饱和醛，其保留C═C官能度以用于进一步转化。反应条件温和，具有催化剂用量低（0.5 mol％），在玻璃瓶中容易获得的压力以及方便的反应时间（1.5-12 h）。优化的反应条件可产生高对映体选择性（> 90％ee），区域选择性（88-99％），并转化为10,1,3-二烯，涵盖多种取代模式，转化为β，γ-不饱和醛（99％）。

  DOI：

  10.1021/ol102797t

文献信息

• Enantioselective Organo-SOMO Catalysis:  The α-Vinylation of Aldehydes
  作者：Hahn Kim、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja077212h

  日期：2008.1.1

  enantioenriched α-vinyl aldehydes. The described reaction procedure achieves carbon−carbon bond formation in an efficient manner with consistently high levels of enantioinduction and geometrical control for the trans-olefin product. A wide range of both aldehydes and potassium organotrifluoroborate salts, including those typically susceptible to oxidative conditions, are accommodated under the reaction conditions

  醛的第一个对映选择性有机催化α-乙烯基化已经完成。手性烯胺的选择性氧化源自醛和手性仲胺催化剂的缩合，导致产生存在于不对称环境中的高活性自由基阳离子。这些 SOMO 活化的物质与容易获得的有机三氟硼酸钾盐直接偶联，产生富含对映体的 α-乙烯基醛。所描述的反应程序以有效的方式实现了碳-碳键的形成，对反式烯烃产物具有始终如一的高水平对映诱导和几何控制。各种醛和有机三氟硼酸钾盐，包括那些通常对氧化条件敏感的盐，都适用于反应条件。
• Enantioselective α-Vinylation of Aldehydes via the Synergistic Combination of Copper and Amine Catalysis
  作者：Eduardas Skucas、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja303116v

  日期：2012.6.6

  The enantioselective alpha-vinylation of aldehydes using vinyl iodonium triflate salts has been accomplished via the synergistic combination of copper and chiral amine catalysis. These mild catalytic conditions provide a direct route for the enantioselective construction of enolizable alpha-formyl vinylic stereocenters without racemization or olefin transposition. These high-value coupling adducts are readily converted into a variety of useful olefin synthons.
• Nickel(0)-Catalyzed Asymmetric Hydrocyanation of 1,3-Dienes
  作者：Biswajit Saha、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/ol062002f

  日期：2006.9.1

  1,2-Bis-diarylphosphinites are excellent ligands for the Ni(0)-catalyzed hydrocyanation of certain types of 1,3-dienes. 1-Phenyl-1,3-butadiene,1-vinyl-3,4-dihydronaphthalene, and 1-vinylindene undergo highly regioselective hydrocyanation under ambient conditions to give exclusively the 1,2-adducts in good to excellent yields. Using bis-1,2-diarylphosphinites derived from D-glucose, the highest enantioselectivities to-date for asymmetric hydrocyanation of 1,3-dienes (70-83% ee's) have been obtained.
• Optically active allylsilanes. 1. Preparation by palladium-catalyzed asymmetric Grignard cross-coupling and anti stereochemistry in electrophilic substitution reactions
  作者：Tamio Hayashi、Mitsuo Konishi、Hiroshi Ito、Makoto Kumada

  DOI：10.1021/ja00382a045

  日期：1982.9
• Total synthesis of (-)-domoic acid. A revision of the original structure
  作者：Yasufumi Ohfune、Masako Tomita

  DOI：10.1021/ja00376a048

  日期：1982.6