2-甲酰基苯基溴乙酸酯 | 124658-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 2-甲酰基苯基溴乙酸酯
• 英文名称: 2-(bromoacetoxy)benzaldehyde
• 英文别名: Bromo-acetic acid 2-formyl-phenyl ester；(2-formylphenyl) 2-bromoacetate
• CAS: 124658-76-0
• 化学式: C₉H₇BrO₃
• 分子量: 243.057
• InChiKey: FNLOIMSSKSYIPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.599±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲酰基苯基溴乙酸酯 在 lithium telluride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到香豆素
  参考文献：
  名称：

  碲引发的环化反应合成香豆素，4-羟基香豆素和4-羟基喹啉酮1

  摘要：

  可通过处理水杨醛的α-卤代羧酸酯，邻羟基苯乙酮，水杨酸甲酯和N-甲基或N-苯基邻氨基苯甲酸甲酯来方便地制备香豆素，4-羟基香豆素和4-羟基喹啉-2（1 H）-酮。钠或碲化锂。苯酮的形成与水杨酸甲酯的α-氯苯基乙酸酯的环化竞争，如苄胺的捕获实验所证明的。元素碲可以回收再利用。

  DOI：

  10.1021/jo050070u
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苄醇 、 溴乙酰溴 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以90%的产率得到2-甲酰基苯基溴乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  碲引发的环化反应合成香豆素，4-羟基香豆素和4-羟基喹啉酮1

  摘要：

  可通过处理水杨醛的α-卤代羧酸酯，邻羟基苯乙酮，水杨酸甲酯和N-甲基或N-苯基邻氨基苯甲酸甲酯来方便地制备香豆素，4-羟基香豆素和4-羟基喹啉-2（1 H）-酮。钠或碲化锂。苯酮的形成与水杨酸甲酯的α-氯苯基乙酸酯的环化竞争，如苄胺的捕获实验所证明的。元素碲可以回收再利用。

  DOI：

  10.1021/jo050070u

文献信息

• Controlled Release of Nitric Oxide And Drugs From Functionalized Macromers And Oligomers
  申请人：Bezwada Rao S.

  公开号：US20120035259A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The present invention provides NO and, optionally, drug releasing macromers and oligomers wherein the drug molecule and NO releasing moiety are linked an absorbable macromer or oligomeric chain susceptible to hydrolytic degradation and wherein the macromer or oligomer comprises of repeat units derived from safe and biocompatible molecules such as glycolic acid, lactic acid, caprolactone and p-dioxanone. Furthermore, the present invention relates to controlled release of nitric oxide (NO) and/or drug molecule from a NO and drug releasing macromer or oligomer. Moreover, the present invention also relates to medical devices, medical device coatings and therapeutic formulations comprising of nitric oxide and drug releasing macromers and oligomers of the present invention.

  本发明提供了一氧化氮(NO)和可选的药物释放的大分子和寡聚物，其中药物分子和一氧化氮释放部分通过可吸收的大分子或可水解降解的寡聚物链连接，并且大分子或寡聚物由来自诸如乙醇酸、乳酸、己内酰胺和对二恶烷等安全且生物相容的分子的重复单元组成。此外，本发明还涉及从一氧化氮和/或药物分子释放的大分子或寡聚物控制释放一氧化氮(NO)。此外，本发明还涉及包含本发明的一氧化氮和药物释放大分子和寡聚物的医疗器械、医疗器械涂层和治疗方法。
• Formation of Furan Derivatives from Phenacyl Bromides and Sodium Telluride; Attempted Extension to Coumarin Synthesis
  作者：Seetharamaiyer Padmanabhan、Takuji Ogawa、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.62.2114

  日期：1989.6

  The enolates, generated from phenacyl bromides by sodium telluride, yield 2,4-diarylfurans in addition to the expected dehalogenation products. No 1,4-dicarbonyl compounds could be isolated even in the presence of excess oxidizing agent, copper(II) chloride. Condensation of 2-(methoxymethoxy)arenecarbaldehydes with ethyl bromoacetate in the presence of sodium telluride gave the expected α,β-unsaturated

  除了预期的脱卤产物外，由碲化钠从苯甲酰溴生成的烯醇化物还产生 2,4-二芳基呋喃。即使存在过量的氧化剂氯化铜 (II)，也无法分离出 1,4-二羰基化合物。在碲化钠存在下，2-(甲氧基甲氧基)芳烃甲醛与溴乙酸乙酯的缩合得到预期的α,β-不饱和酯，其抵抗环化以产生所需的香豆素衍生物。尝试进行 2-(溴乙酰氧基) 苯甲醛的分子内 Reformatsky 型反应，仅得到 6,12-环氧-6H,12H-二苯并[b,f]-[1,5] 二恶星作为主要产物。
• A practical one-pot synthesis of coumarins in aqueous sodium bicarbonate via intramolecular Wittig reaction at room temperature
  作者：Ningaraddi S. Belavagi、Narahari Deshapande、Manjunath G. Sunagar、Imtiyaz Ahmed M. Khazi

  DOI：10.1039/c4ra06996j

  日期：——

  relatively inexpensive method for the synthesis of coumarins in aqueous sodium bicarbonate at ambient temperature has been developed. It features an intramolecular Wittig reaction of substituted 2-formylphenyl 2-bromoacetate in saturated aqueous sodium bicarbonate. Its advantages include benign reaction conditions, easy work-up and good overall yield with short reaction time. Various substituted coumarins

  已经开发了一种在环境温度下在碳酸氢钠水溶液中合成香豆素的有效，简单且相对便宜的方法。它的特征是在饱和碳酸氢钠水溶液中取代的2-溴乙酸2-甲酰基苯基酯的分子内维蒂希反应。它的优点包括反应条件温和，后处理容易，反应时间短，总收率好。利用这种方法已经合成了各种取代的香豆素。
• One-pot synthesis of new 3-substituted coumarins by tandem reactions
  作者：Khadidja Bourahla、Mustapha Rahmouni、Joan Fraga-Dubreuil、Jean Pierre Bazureau、Jack Hamelin

  DOI：10.1002/jhet.5570440130

  日期：2007.1

  The synthesis of new 3-substituted coumarins appended to imidazolium, pyridinium, 3-dimethylamino pyridinium, 3-chloro pyridinium and 3-bromo pyridinium salts is reported. These salts were prepared by tandem reactions, followed by quantitative anionic metathesis. The structure of these new 3-substituted coumarins was established by NMR (1H, 13C) and high-resolution mass spectrometry.

  据报道，合成了附加到咪唑鎓，吡啶鎓，3-二甲基氨基吡啶鎓，3-氯吡啶鎓和3-溴吡啶鎓盐上的新的3-取代的香豆素。这些盐是通过串联反应制备的，然后进行定量阴离子复分解。这些新的3-取代的香豆素的结构是通过NMR（1 H，13 C）和高分辨率质谱确定的。
• Controlled release of nitric oxide and drugs from functionalized macromers and oligomers
  申请人：Bezwada Biomedical, LLC

  公开号：US08062653B2

  公开（公告）日：2011-11-22

  The present invention provides NO and, optionally, drug releasing macromers and oligomers wherein the drug molecule and NO releasing moiety are linked an absorbable macromer or oligomeric chain susceptible to hydrolytic degradation and wherein the macromer or oligomer comprises of repeat units derived from safe and biocompatible molecules such as glycolic acid, lactic acid, caprolactone and p-dioxanone. Furthermore, the present invention relates to controlled release of nitric oxide (NO) and/or drug molecule from a NO and drug releasing macromer or oligomer. Moreover, the present invention also relates to medical devices, medical device coatings and therapeutic formulations comprising of nitric oxide and drug releasing macromers and oligomers of the present invention.

  本发明提供了一种可选的药物释放的大分子和寡聚物，其中药物分子和NO释放基团与可吸收的大分子或寡聚物链相连，易于水解降解，而大分子或寡聚物由安全和生物相容的分子重复单元组成，例如乙二醇酸、乳酸、己内酯和p-二噁烷酮。此外，本发明涉及从NO和药物释放大分子或寡聚物中控制释放一氧化氮（NO）和/或药物分子。此外，本发明还涉及包含本发明的一氧化氮和药物释放大分子和寡聚物的医疗器械、医疗器械涂层和治疗制剂。