[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-imidazol-2-yl]-methanol | 155742-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-imidazol-2-yl]-methanol
• 英文别名: 2-(Hydroxymethyl)-1-(p-toluenesulfonyl)imidazole；2-(hydroxymethyl)-1-(p-tolylsulfonyl)imidazole；[1-(4-methylphenyl)sulfonylimidazol-2-yl]methanol
• CAS: 155742-58-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 252.294
• InChiKey: DPOQOOQTYRAKHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-imidazol-2-yl]-methanol 在 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (6aR,9aS)-5,6a,7,8,9,9a-hexahydro-5-methyl-2-(phenylmethyl)-3-{[1-(tolylsulfonyl)imidazol-2-yl]methyl}cyclopent[4,5]imidazo[2,1-b]purin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Potent Tetracyclic Guanine Inhibitors of PDE1 and PDE5 Cyclic Guanosine Monophosphate Phosphodiesterases with Oral Antihypertensive Activity

  摘要：

  Tetracyclic guanines have been shown to be potent and selective inhibitors of the cGMP-hydrolyzing enzymes PDE1 and PDE5. In general, these compounds are inactive or only weakly active as inhibitors of PDE3, which is a major isozyme involved in cAMP hydrolysis. Structure-activity relationships are developed at N-1, C-2, N-3, and N-5 on the core nucleus. Compound 31, with an IC50 of 70 pM, is the most potent inhibitor of PDE1, while 50, with an IC50 of 4 nM, is the most potent inhibitor of PDE5. Compounds 20, 22, 30, and 50 are potent dual inhibitors with IC50 values below 30 nM for both PDE1 and PDE5. Compounds 12, 20, and 28 reduced blood pressure by more than 45 mmHg when administered orally at 10 mg/kg to the spontaneously hypertensive rat (SHR).

  DOI：

  10.1021/jm9608467
• 作为产物：
  描述：

  1-tosyl-1H-imidazole-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 [1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-imidazol-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  N-杂芳基-2-苯基-3-（苄氧基）哌啶：一类新型的有效口服活性人NK1拮抗剂。

  摘要：

  描述了一系列基于N-杂芳基哌啶醚的人NK1拮抗剂的制备。化合物3-[-（2S，3S）-3-（（（（3,5-双（三氟甲基）苯基）甲基）氧基）-2-苯基哌啶子基}甲基] -1,2,4-三唑中的两种（11 ）和5- [倒问号（2S，3S）-3-（（（（3,5-双（三氟甲基）-苯基）甲基）氧基）-2-苯基哌啶基}甲基] -3-氧-1,2，尤其是4-triazolone（12））具有口服生物利用度，并且与铅（羧酰胺基甲基）哌啶醚1相比，在体内和体外显示出显着的效力改善。大鼠肝脏微粒体研究了从中选择的多种化合物系列显示三唑酮杂环比其他杂环稳定得多。此外，11和12均已在许多可预测P物质拮抗剂临床应用的试验中进行了分析。

  DOI：

  10.1021/jm9506534

文献信息

• Methods of making 2,6-diaryl piperidine derivatives
  申请人：Chen Gang

  公开号：US20050154201A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  Methods for preparing 2,6-diaryl piperidine derivatives are described. More particularly, 2,6-diaryl piperidines having formula 1-4 are prepared by cyclocondensation of an aryl or heteroaryl aldehyde with 1,3-acetonedicarboxylic acid.

  描述了制备2,6-二芳基哌啶衍生物的方法。更具体地，通过芳基或杂环芳基醛与1,3-乙二酸二甲酯进行环缩合反应制备具有1-4式的2,6-二芳基哌啶。
• <i>N</i>-Heteroaryl-2-phenyl-3-(benzyloxy)piperidines:  A Novel Class of Potent Orally Active Human NK₁ Antagonists
  作者：T. Ladduwahetty、R. Baker、M. A. Cascieri、M. S. Chambers、K. Haworth、L. E. Keown、D. E. MacIntyre、J. M. Metzger、S. Owen、W. Rycroft、S. Sadowski、E. M. Seward、S. L. Shepheard、C. J. Swain、F. D. Tattersall、A. P. Watt、D. W. Williamson、R. J. Hargreaves

  DOI：10.1021/jm9506534

  日期：1996.1.1

  The preparation of a series of N-heteroarylpiperidine ether-based human NK1 antagonists is described. Two of the compounds 3-[-(2S,3S)-3-(((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)methyl)oxy)- 2-phenylpiperidino}methyl]-1,2,4-triazole (11) and 5-[ inverted question mark(2S,3S)-3-(((3,5-bis(trifluoromethyl)-phenyl)methyl)oxy)-2- phenylpiperidino}methyl]-3-oxo-1,2,4-triazolone (12)), in particular, are orally

  描述了一系列基于N-杂芳基哌啶醚的人NK1拮抗剂的制备。化合物3-[-（2S，3S）-3-（（（（3,5-双（三氟甲基）苯基）甲基）氧基）-2-苯基哌啶子基}甲基] -1,2,4-三唑中的两种（11 ）和5- [倒问号（2S，3S）-3-（（（（3,5-双（三氟甲基）-苯基）甲基）氧基）-2-苯基哌啶基}甲基] -3-氧-1,2，尤其是4-triazolone（12））具有口服生物利用度，并且与铅（羧酰胺基甲基）哌啶醚1相比，在体内和体外显示出显着的效力改善。大鼠肝脏微粒体研究了从中选择的多种化合物系列显示三唑酮杂环比其他杂环稳定得多。此外，11和12均已在许多可预测P物质拮抗剂临床应用的试验中进行了分析。
• Benzofurylpyrone derivatives
  申请人：TEIJIN LIMITED, MICROBIAL CHEMISTRY RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20030186976A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  There is provided benzofuryl-&agr;-pyrone derivative represented by the following structural formula (I): 1 wherein R 1 represents a hydrogen atom or an alkyl group of 1 to 5 carbons; R 2 represents hydrogen, —CO—R 5 or —SO 2 R 6 ; R 3 represents hydrogen, an alkyl group of 1 to 5 carbons, etc.; and R 4 is a substituent attached to the 4-carbon, 5-carbon, 6-carbon or 7 carbon of the benzofuran ring; and their salts. The compounds are useful as therapeutic agent for hypertriglyceridemia, lipid metabolism enhancers, or prophylactic and/or therapeutic agents for arteriosclerosis.

  提供了下列结构式（I）所表示的苯并呋喃基-&agr;-吡喃酮衍生物：其中，R1代表氢原子或1到5个碳原子的烷基；R2代表氢、—CO—R5或—SO2R6；R3代表氢、1到5个碳原子的烷基等；而R4是连接在苯并呋喃环的4碳、5碳、6碳或7碳上的取代基。这些化合物可用作治疗高三酰甘油血症、脂质代谢增强剂、或动脉硬化的预防和/或治疗剂。它们的盐也是有用的。
• Piperidine tachykinin receptor antagonists
  申请人：Merck Sharp & Dohme Limited

  公开号：US05444074A1

  公开（公告）日：1995-08-22

  Compounds of formula (I), and salts and prodrugs thereof ##STR1## wherein n is 1, 2 or 3; X represents O or S; Y represents a hydrocarbon chain of 1, 2, 3 or 4 carbon atoms optionally substituted by oxo; R.sup.1 is phenyl optionally substituted by 1, 2 or 3 of C.sub.1-6 alkyl, C.sub.2-6 alkenyl, C.sub.2-6 alkynyl, halo, cyano, nitro, trifluoromethyl, trimethylsilyl, --OR.sup.a, SR.sup.a, SOR.sup.a, SO.sub.2 R.sup.a, --NR.sup.a R.sup.b, --NR.sup.a COR.sup.b, --NR.sup.a CO.sub.2 R.sup.b, --CO.sub.2 R.sup.a or --CONR.sup.a R.sup.b ; R.sup.2 is phenyl, indazolyl, thienyl, furyl, pyridyl, thiazolyl, tetrazolyl, quinolyl, benzhydryl, or benzyl; R.sup.4 and R.sup.5 each independently represent H, halo, C.sub.1-6 alkyl, oxo, CH.sub.2 OR.sup.a, CO.sub.2 R.sup.a or CONR.sup.a R.sup.b ; R.sup.8 represents an optionally substituted aromatic heterocycle; and R.sup.a and R.sup.b are H, trifluoromethyl, C.sub.1-6 alkyl or phenyl optionally substituted by C.sub.1-6 alkyl, halo or trifluoromethyl; are tachykinin antagonists useful in medicine.

  化合物的公式（I），以及其盐和前药 其中n为1、2或3；X表示O或S；Y表示1、2、3或4个碳原子的烃基链，可选地被氧代取代；R1是苯基，可选地被1、2或3个C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、卤素、氰基、硝基、三氟甲基、三甲基硅基、--ORa、SRa、SORa、SO2Ra、--NRaRb、--NRaCORb、--NRaCO2Rb、--CO2Ra或--CONRaRb取代；R2是苯基、吲唑基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、噻唑基、四唑基、喹啉基、苯基甲基或苄基；R4和R5各自独立地表示H、卤素、C1-6烷基、氧代、CH2ORa、CO2Ra或CONRaRb；R8表示可选择取代的芳香杂环；R a和R b是H、三氟甲基、C1-6烷基或可选择地被C1-6烷基、卤素或三氟甲基取代的苯基；它们是医药上有用的速激肽拮抗剂。
• Chemokine receptor binding heterocyclic compounds with enhanced efficacy
  申请人：Bridger J. Gary

  公开号：US20050059702A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  Compounds that interact with the CXCR4 receptor are described. These compounds are useful in treating, for Example, HIV infection and inflammatory conditions such as rheumatoid arthritis, as well as asthma or cancer, and are useful in methods to elevate progenitor and stem cell counts as well as methods to elevate white blood cell counts.

  描述了与CXCR4受体相互作用的化合物。这些化合物在治疗HIV感染和炎症性疾病（如类风湿性关节炎）、哮喘或癌症方面非常有用，并且在提高祖细胞和干细胞计数以及提高白细胞计数的方法中也非常有用。