2-甲酰基苯硼酸 | 40138-16-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲酰基苯硼酸
• 中文别名: 2-醛基苯硼酸；2-甲酰苯基硼酸；2-甲醛基苯硼酸；2-甲酸基苯硼酸；2-甲酰基苯基硼酸
• 英文名称: 2-Formylphenylboronic acid
• 英文别名: 2-formylbenzene boronic acid；o-formylphenylboronic acid；2-FPBA；(2-formylphenyl)boronic acid
• CAS: 40138-16-7
• 化学式: C₇H₇BO₃
• mdl: MFCD00151822
• 分子量: 149.942
• InChiKey: DGUWACLYDSWXRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-120 °C (lit.)
• 沸点：
  355.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇。
• 稳定性/保质期：

  常规情况下不会分解，也没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封，在0至-6°C下保存

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2-甲酰基苯硼酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2-(Dihydroxyboryl)benzaldehyde
2-Boronobenzaldehyde
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
响应
P302 + P352 如皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-(Dihydroxyboryl)benzaldehyde
别名
2-Boronobenzaldehyde
: C7H7BO3
分子式
: 149.94 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(2-Formylphenyl)boronic acid
-
化学文摘登记号(CAS 40138-16-7
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硼烷/氧化硼
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
充气保存 对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 橙色
b) 气味
无臭
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 115 - 120 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

简介

2-甲酰基苯硼酸是一种含有醛基的苯硼酸。近年来，Suzuki偶联反应被广泛应用于药物关键中间体的合成中。例如，在强效蛋白酶抑制剂阿扎那韦的合成过程中，就使用了对醛基苯硼酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲酰基苯硼酸 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以66%的产率得到水杨醛
  参考文献：
  名称：

  聚合物支持的曙红Y作为可重复使用的光催化剂，用于可见光介导的有机转化

  摘要：

  已经开发了用于可见光介导的氧化反应的新型聚合物负载的可回收光催化剂。将有机染料曙红Y装载在可商购的大孔Amberlite IRA 900氯化物树脂上，并用作光催化剂，用于在敞开的大气中将可见光介导的硫醚氧化为亚砜和将苯基硼酸氧化为苯酚。氧化过程中对各种官能团的耐受性良好。该催化剂可循环使用六个周期，而效率没有明显损失。此外，已证明将克级的硫化物氧化为亚砜可证明该方法的商业可行性。

  DOI：

  10.1039/c9nj04064a
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛二乙缩醛 以83%的产率得到2-甲酰基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  Method for producing formylphenylboronic acids

  摘要：

  通过在惰性溶剂中用锂与保护氯苯甲醛（II）反应，形成公式（III）化合物，然后与公式BY3的硼化合物进行反应，制备公式（I）的甲酰苯基硼酸的制备方法。

  公开号：

  US20040049050A1
• 作为试剂：
  描述：

  3-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)benzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol 在 2-甲酰基苯硼酸 作用下， 生成 1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  芳硼酸催化喹啉还原烷基化为N-烷基四氢喹啉

  摘要：

  已经证明了硼酸催化喹啉单锅串联还原为四氢喹啉，然后通过醛还原烷基化。N-烷基四氢喹啉的这种步骤经济的合成方法是在温和的反应条件下，从容易获得的喹啉，醛和汉茨酯直接完成的。机理研究证明了有机硼催化剂作为路易斯酸和氢键供体的独特行为。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00302

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF WDR5 PROTEIN-PROTEIN BINDING<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA LIAISON PROTÉINE WDR5-PROTÉINE
  申请人：ONTARIO INST FOR CANCER RES (OICR)

  公开号：WO2017147700A1

  公开（公告）日：2017-09-08

  The present application is directed to compounds of Formula I: compounds comprising these compounds and their uses, for example as medicaments for the treatment of diseases, disorders or conditions mediated or treatable by inhibition of binding between WDR5 protein and its binding partners.

  本申请涉及到Formula I的化合物：包括这些化合物的化合物及其用途，例如作为治疗由于抑制WDR5蛋白与其结合伙伴之间结合而介导或可治疗的疾病、疾病或症状的药物。
• Biaryl-methanethio-, -sulphinyl- and sulphonyl derivatives
  申请人：CEPHALON, INC.

  公开号：EP1586559A1

  公开（公告）日：2005-10-19

  FIELD OF THE INVENTION The present invention is related to chemical compositions, processes for the preparation thereof and uses of the composition. Particularly, the present invention relates to compositions that include substituted biaryl-methanesulfinyl acetamides of Formula (I): wherein Ar, Y, R1, R2, R4, R5, q and x are as defined herein; and their use in the treatment of diseases, including treatment of sleepiness associated with narcolepsy, obstructive sleep apnea, or shift work disorder; Parkinson's disease; Alzheimer's disease; attention deficit disorder; attention deficit hyperactivity disorder; depression; or fatigue associated with a neurological disease; as well as the promotion of wakefulness.

  本发明涉及化学组合物、其制备方法以及组合物的用途。特别是，本发明涉及包括式（I）的取代联苯基-甲磺酰基乙酰胺的组合物： 其中Ar、Y、R1、R2、R4、R5、q和x如本文所定义；以及它们在治疗疾病中的用途，包括治疗与嗜睡症、阻塞性睡眠呼吸暂停或倒班工作障碍相关的嗜睡症、帕金森病、阿尔茨海默病、注意力缺陷障碍、注意力缺陷多动障碍、抑郁症或与神经系统疾病相关的疲劳，以及促进清醒。
• General Method for the Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Primary Amide-Derived Electrophiles Enabled by [Pd(NHC)(cin)Cl] at Room Temperature
  作者：Peng Lei、Guangrong Meng、Yun Ling、Jie An、Steven P. Nolan、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03191

  日期：2017.12.15

  temperature Suzuki–Miyaura cross-coupling of commonly encountered primary benzamides is reported. A combination of site-selective N,N-di-Boc-activation (tert-butoxycarbonyl activation) of the amide nitrogen with practical air- and moisture-stable, well-defined, and highly reactive [Pd(NHC)(cin)Cl] (NHC = N-heterocyclic carbene; cin = cinnamyl) provides a highly effective route to biaryl ketones from primary

  据报道，室温下，通常遇到的主要苯甲酰胺的Suzuki-Miyaura交叉偶联是一种通用的，高度选择性的方法。酰胺氮的位点选择性N，N -di-Boc活化（叔丁氧基羰基活化）与稳定的空气和水分稳定的，定义明确的和高反应性的[Pd（NHC）（cin）Cl ]（NHC = N-杂环卡宾； cin =肉桂基）提供了一种从伯酰胺高收率制备联芳基酮的高效途径。酰胺酰基交叉偶联首次获得了> 1000的TON。
• Polyaniline-anchored palladium catalyst-mediated Mizoroki-Heck and Suzuki-Miyaura reactions and one-pot Wittig-Heck and Wittig-Suzuki reactions
  作者：Heta A. Patel、Arun L. Patel、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1002/aoc.3234

  日期：2015.1

  A polyaniline‐anchored palladium catalyst was prepared and screened for coupling reactions of aryl halides. The robust and recyclable catalyst was effective in Mizoroki–Heck and Suzuki–Miyaura reactions of aryl bromides and aryl iodides. The catalyst system was further employed for one‐pot Wittig–Heck and Wittig–Suzuki combinations to build conjugated compounds in good conversions. Copyright © 2014

  制备了聚苯胺锚定的钯催化剂，并筛选了芳基卤化物的偶联反应。坚固且可回收的催化剂在芳基溴化物和芳基碘化物的Mizoroki-Heck和Suzuki-Miyaura反应中有效。该催化剂体系还用于单罐Wittig-Heck和Wittig-Suzuki组合，以良好的转化率构建共轭化合物。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis of Functionalized 1,3-Butadienes via Pd-Catalyzed Cross-Couplings of Substituted Allenic Esters in Water at Room Temperature
  作者：Daniel J. Lippincott、Roscoe T. H. Linstadt、Michael R. Maser、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01377

  日期：2018.8.17

  responsible, mild method for the synthesis of functionalized 1,3-butadienes is presented. It utilizes allenic esters of varying substitution patterns, as well as a wide range of boron-based nucleophiles under palladium catalysis, generating sp–sp2, sp2–sp2, and sp2–sp3 bonds. Functional group tolerance measured via robustness screening, along with room temperature and aqueous reaction conditions highlight

  提出了一种对环境负责的温和的方法，用于合成官能化的1,3-丁二烯。它利用了不同取代模式的烯丙酸酯，以及在钯催化下的多种硼基亲核试剂，生成了sp–sp 2，sp 2 –sp 2和sp 2 –sp 3键。通过健壮性筛选以及室温和水性反应条件测量的官能团耐受性突出了该方法的广度和在合成中的潜在用途。

表征谱图