2,2-Dimethylbutan-1,4-dicarbonsaeure-diethylester | 53685-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2-Dimethylbutan-1,4-dicarbonsaeure-diethylester
• 英文别名: 3.3-Dimethyl-adipinsaeure-diethylester；3,3-dimethyl-adipic acid diethyl ester；3,3-Dimethyl-adipinsaeure-diaethylester；Diethyl 3,3-dimethylhexanedioate；diethyl 3,3-dimethylhexanedioate
• CAS: 53685-71-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: SGGLTMFHZSMVIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethylbutan-1,4-dicarbonsaeure-diethylester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 乙醇 、 氢溴酸 作用下， 生成 4,4-dimethyl-octanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  hu草烯的化学。第五部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540002673
• 作为产物：
  描述：

  1,1,4-Tricyano-2,2-dimethylbutan 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 生成 2,2-Dimethylbutan-1,4-dicarbonsaeure-diethylester
  参考文献：
  名称：

  Smirnov,Yu.D. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1974, vol. 10, p. 1613 - 1618

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-Catalyzed Photoinduced LMCT: A 1° C–H Abstraction Enables Skeletal Rearrangements and C(sp³)–H Alkylation
  作者：Yi Cheng Kang、Sean M. Treacy、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/acscatal.1c02285

  日期：2021.6.18

  the Dowd–Beckwith ring expansion from unactivated C(sp3)–H bonds. Photoinduced ligand-to-metal charge transfer at the iron center generates a chlorine radical, which abstracts electron-rich C(sp3)–H bonds. The resulting unstable alkyl radicals can undergo rearrangement in the presence of suitable functionality. Addition to an electron deficient olefin, recombination with a photoreduced iron complex,

  在这里，我们公开了一种铁催化的方法来进行骨架重排反应，类似于未活化的 C(sp 3 )-H 键的 Dowd-Beckwith 环扩展。铁中心的光诱导配体-金属电荷转移产生氯自由基，从而提取富电子 C(sp 3)–H 键。产生的不稳定烷基自由基可以在合适的官能团存在下进行重排。添加到缺电子烯烃中，与光还原的铁络合物复合，以及随后的原型去金属化，可实现所得自由基的氧化还原中性烷基化。对反应条件的简单调整能够选择性地合成直接烷基化或重排烷基化产物。作为一个激进的时钟，这些重排还可以测量在吉斯反应中添加到各种缺电子烯烃中的速率常数。
• Zur Konstitution des Cycloartemisiaketons
  作者：A. Eschenmoser、H. Schinz、R. Fischer、J. Colonge

  DOI：10.1002/hlca.19510340731

  日期：——

  Das von J. Colonge & P. Dumont (l. c.) bei der Kondensation von Vinyl-dimethyl-essigsäurechlorid und Isobuten, sowie bei der säurekatalysierten Cyclisation von synthetischem Artemisiaketon isolierte monocyclische Keton C10H16O ist identisch mit 2-Isopropyliden-4,4-dimethyl-cyclopentanon.

  Das von J. Colonge和P. Dumont（lc）在乙烯基缩合反应上生成乙烯基二甲基-二氯乙酸和异丁烯，然后在合成化学中合成了Artemisiaketon isolierte monocyclische Keton C 10 H 16 O-identischide-4 -二甲基-环戊酮。
• Sorm et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1954, vol. 19, p. 570,577
  作者：Sorm et al.

  DOI：——

  日期：——
• 190. The course of cyclisation in the formation of alicyclic rings. Part I. Effect of alkyl groups on the cyclisation of esters of polycarboxylic acids
  作者：R. N. Chakravarti

  DOI：10.1039/jr9470001028

  日期：——
• The chemistry of humulene. Part V
  作者：R. W. Fawcett、J. O. Harris

  DOI：10.1039/jr9540002673

  日期：——