2-bromo-5-phenylfuran | 73512-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-bromo-5-phenylfuran
• 英文别名: 5-bromo-2-phenylfuran
• CAS: 73512-12-6
• 化学式: C₁₀H₇BrO
• 分子量: 223.069
• InChiKey: XPWBNJSCJKKCEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-phenylfuran 在 potassium tert-butylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到4-bromo-2-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  钯催化直接偶联制备的复合四杂芳基化合物及相关的杂芳烃高环低聚物

  摘要：

  由于其独特的化学和物理性质，大量的研究兴趣集中在环状 π 共轭分子上。通过在这些环状结构中构建混合芳香阵列...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20190255
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基呋喃 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-bromo-5-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  钯催化直接偶联制备的复合四杂芳基化合物及相关的杂芳烃高环低聚物

  摘要：

  由于其独特的化学和物理性质，大量的研究兴趣集中在环状 π 共轭分子上。通过在这些环状结构中构建混合芳香阵列...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20190255

文献信息

• Site-Selective Thiolation of (Multi)halogenated Heteroarenes
  作者：Frederik Sandfort、Tobias Knecht、Tobias Pinkert、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.0c01630

  日期：2020.4.15

  complementing established methodologies such as nucleophilic aromatic substitution or palladium-catalyzed coupling reactions. Experimental and computational studies suggest a radical chain mechanism with the key step being a homolytic aromatic substitution of the heteroaryl halide by an electrophilic thiyl radical, highlighting an underdeveloped reactivity mode of these radicals.

  报告了各种药物相关的富电子杂芳烃与硫醇的位点选择性硫醇化的一般和简单策略。这种温和而可靠的光催化协议能够在（多）卤化底物的最富电子位置进行 CS 耦合，补充已建立的方法，如亲核芳香取代或钯催化的耦合反应。实验和计算研究表明了一种自由基链机制，其关键步骤是杂芳基卤化物被亲电硫基自由基的均裂芳族取代，突出了这些自由基的不发达反应模式。
• Zirconium-redox-shuttled cross-electrophile coupling of aromatic and heteroaromatic halides
  作者：Ting-Feng Wu、Yue-Jiao Zhang、Yue Fu、Fang-Jie Liu、Jian-Tao Tang、Peng Liu、F. Dean Toste、Baihua Ye

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.06.007

  日期：2021.7

  palladium-catalyzed processes. The zirconaaziridine-mediated palladium (ZAPd)-catalyzed reaction shows excellent compatibility with various functional groups and diverse heteroaromatic scaffolds. In accord with density functional theory (DFT) calculations, a redox transmetallation between the oxidative addition product and the zirconaaziridine is proposed as the crucial elementary step. Thus, cross-coupling selectivity

  过渡金属催化的交叉亲电偶联 (XEC) 是锻造 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 的有力工具) 联芳基分子中来自丰富芳族卤化物的键。虽然通过多金属 XEC 合成不对称联芳基化合物具有很高的合成价值，但两种杂芳族卤化物的选择性 XEC 仍然难以捉摸且具有挑战性。在这里，我们报告了一种均相 XEC 方法，该方法依赖于锆氮丙啶配合物作为双钯催化过程的穿梭。锆氮丙啶介导的钯 (ZAPd) 催化反应显示出与各种官能团和各种杂芳族支架的良好相容性。根据密度泛函理论 (DFT) 计算，氧化加成产物和锆氮丙啶之间的氧化还原金属转移被认为是关键的基本步骤。因此，使用单一过渡金属催化剂的交叉偶联选择性由 Pd(0) 氧化加成到芳族卤化物的相对速率控制。总体而言，组合还原剂和金属转移剂的概念为过渡金属还原偶联催化的发展提供了机会。
• AROMATIC AMINE DERIVATIVES AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING SAME
  申请人：YABUNOUCHI Nobuhiro

  公开号：US20080108839A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  The present invention provides a novel aromatic amine derivative having a specific structure and an organic electroluminescence device in which an organic thin film layer comprising a single layer or plural layers including at least a light emitting layer is interposed between a cathode and an anode, wherein at least one layer in the above organic thin film layer, particularly a hole transporting layer contains the aromatic amine derivative described above in the form of a single component or a mixed component. Use of the aromatic amine derivative described above materialize an organic electroluminescence device which reduces an operating voltage and makes molecules less liable to be crystallized and which enhances a yield in producing the organic EL device and has a long lifetime.

  本发明提供了一种具有特定结构的新型芳香胺衍生物和一种有机电致发光器件，其中在阴极和阳极之间夹有包括至少一个发光层的单层或多层有机薄膜层，上述有机薄膜层中至少有一层，特别是一个空穴传输层，以单一组分或混合组分的形式包含上述芳香胺衍生物。使用上述芳香胺衍生物可实现减少操作电压、使分子不易结晶并提高有机EL器件生产的产量和寿命的有机电致发光器件。
• CONDENSED CYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd

  公开号：EP2977378A1

  公开（公告）日：2016-01-27

  Claimed are condensed cyclic compound of Formulae 1A to 1D and their use in organic electroluminescent light-emitting devices (OLED).

  权利要求 1A 至 1D 的缩合环状化合物及其在有机电致发光器件（OLED）中的用途。
• WO2020069625A5
  申请人：——

  公开号：WO2020069625A5

  公开（公告）日：2022-10-11