5-(3-hydroxy-3-phenylprop-1-ynyl)-2-methoxymethyl-6-phenyl-3-pyridazinone | 562869-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(3-hydroxy-3-phenylprop-1-ynyl)-2-methoxymethyl-6-phenyl-3-pyridazinone
• 英文别名: 5-(3-Hydroxy-3-phenylprop-1-ynyl)-2-(methoxymethyl)-6-phenylpyridazin-3-one
• CAS: 562869-99-2
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₃
• 分子量: 346.386
• InChiKey: KKMUDKKRVJBTSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-hydroxy-3-phenylprop-1-ynyl)-2-methoxymethyl-6-phenyl-3-pyridazinone 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到2-methoxymethyl-5-(3-oxo-3-phenylpropenyl)-6-phenyl-3-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  哒嗪衍生物。第33部分：Sonogashira方法合成5-取代的6-苯基-3（2 H）-哒嗪酮

  摘要：

  通过钯催化的Sonogashira交叉偶联反应已经制备了几种在5位带有不同炔基的6-苯基-3（2 H）-哒嗪酮。在1-苯基-2-丙炔-1-醇的偶联过程中，观察到了一种有趣的碱促进的电子允许的异构化反应。这种重排以优异的产率提供了E-查耳酮6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00263-1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-6-苯基-3(2H)-吡嗪酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(3-hydroxy-3-phenylprop-1-ynyl)-2-methoxymethyl-6-phenyl-3-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  哒嗪衍生物。第33部分：Sonogashira方法合成5-取代的6-苯基-3（2 H）-哒嗪酮

  摘要：

  通过钯催化的Sonogashira交叉偶联反应已经制备了几种在5位带有不同炔基的6-苯基-3（2 H）-哒嗪酮。在1-苯基-2-丙炔-1-醇的偶联过程中，观察到了一种有趣的碱促进的电子允许的异构化反应。这种重排以优异的产率提供了E-查耳酮6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00263-1

文献信息

• Pyridazine derivatives. Part 33: Sonogashira approaches in the synthesis of 5-substituted-6-phenyl-3(2H)-pyridazinones
  作者：Alberto Coelho、Eddy Sotelo、Enrique Raviña

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00263-1

  日期：2003.3

  Several 6-phenyl-3(2H)-pyridazinones bearing different alkynyl groups at position 5 have been prepared by a palladium-catalysed Sonogashira cross-coupling reaction. An interesting base-promoted electronically permitted isomerization has been observed during the coupling of 1-phenyl-2-propyn-1-ol. This rearrangement afforded the E-chalcone 6 in excellent yield.

  通过钯催化的Sonogashira交叉偶联反应已经制备了几种在5位带有不同炔基的6-苯基-3（2 H）-哒嗪酮。在1-苯基-2-丙炔-1-醇的偶联过程中，观察到了一种有趣的碱促进的电子允许的异构化反应。这种重排以优异的产率提供了E-查耳酮6。