N-phenyl-2-(5-fluoro-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)-1-hydrazinecarbothioamide | 1140892-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-phenyl-2-(5-fluoro-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)-1-hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 2-(5-fluoro-2-oxoindolin-3-ylidene)-N-phenylhydrazinecarbothioamide；(5-fluoro-2-oxo-1H-indol-3-yl)imino-4-phenylthiourea；3-[(5-fluoro-2-oxo-1H-indol-3-ylidene)amino]-1-phenylthiourea；3-((5-fluoro-2-oxo-1H-indol-3-ylidene)amino)phenylthiourea；1-[(5-fluoro-2-oxoindol-3-yl)amino]-3-phenylthiourea
• CAS: 1140892-54-1
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₄OS
• 分子量: 314.343
• InChiKey: PSZMDLFBUVBNPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-2-(5-fluoro-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)-1-hydrazinecarbothioamide 在 哌啶 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-(2-(5-(N,N-dimethylbenzylidene)-3-phenyl-4-oxothiazolidine-2-ylidene)hydrazono)-5-fluoro-1H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,5-双芳基-噻唑烷酮-偶氮链-吲哚酮类衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，具体为3,5‑双芳基‑噻唑烷酮‑偶氮链‑吲哚酮类衍生物及其合成方法和应用。本发明采用计算机辅助药物设计技术，根据PTP1B催化活性位点的结构特征，以具有广泛生物活性的1H‑吲哚‑2‑酮和1,3‑噻唑烷‑4‑酮片段作为结构母核，利用拼合原理，设计并合成具有3,5‑双芳基‑噻唑烷酮‑偶氮链‑吲哚酮类衍生物基本骨架的PTP1B小分子抑制剂化合物。体外对PTP1B酶抑制活性测试表明：化合物在浓度为5μg/mL下均显示出良好PTP1B抑制活性，抑制率为50％以上，其IC50值为1.25～5.88μM，抑制率最高达92.61％，活性最好的IC50值为1.25μM，可成为PTP1B抑制剂的先导化合物。

  公开号：

  CN114634501A
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-phenyl-2-(5-fluoro-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)-1-hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  具有抗 IL-1 活性的 5-氟/(三氟甲氧基)-2-二氢吲哚酮衍生物

  摘要：

  促炎细胞因子白介素-1 (IL-1) 驱动多种炎症性疾病的发病机制。最近的研究表明，2-吲哚酮可以调节细胞因子反应。因此，我们在初步研究中筛选了几种2-二氢吲哚酮衍生物，以开发具有抗IL-1活性的药物。首先，通过对接研究评估了 2-吲哚酮的假定功效和结合相互作用。其次，评估了先前合成的在筛选中具有最高抑制效果的5-氟/(三氟甲氧基)−1 H-吲哚-2,3-二酮3-(4-苯硫代缩氨基脲)（化合物47-69 ）的抑制效果。 IL-1 受体 (IL-1R)。选择化合物52 (IC 50 = 0.09 µM) 和65 (IC 50 = 0.07 µM) 作为先导化合物，用于随后合成新衍生物。设计、合成了新型5-氟/(三氟甲氧基)−1 H-吲哚-2,3-二酮3-(4-苯硫代缩氨基脲)（化合物70-116 ），并完成了体外研究。测试的化合物76 、 78 、 81 、 91 、 100 、 105和107在

  DOI：

  10.1002/ardp.202300217

文献信息

• Synthesis, structure and <i>in vitro</i> anticancer, DNA binding and cleavage activity of palladium (II) complexes based on isatin thiosemicarbazone derivatives
  作者：Amna Qasem Ali、Siang Guan Teoh、Naser Eltaher Eltayeb、Mohamed B. Khadeer Ahamed、A.M.S. Abdul Majid、Arabya A.A. Almutaleb

  DOI：10.1002/aoc.3813

  日期：2017.12

  Six novel palladium(II) complexes of a thiosemicarbazone Schiff base with isatin moiety (PdL1 to PdL6) were synthesized by the reaction of palladium(II) with the following: (Z)‐2‐(2‐oxoindolin‐3‐ylidene)‐N‐phenylhydrazinecarbothioamide (L1H), (Z)‐2‐(5‐methyl‐2‐oxoindolin‐3‐ylidene)‐N‐phenylhydrazinecarbothioamide (L2H), (Z)‐2‐(5‐fluoro‐2‐oxoindolin‐3‐ylidene)‐N‐phenylhydrazinecarbothioamide (L3H),

  通过钯（II）与以下物质的反应，合成了六种新颖的硫半缩胺席夫碱与isatin部分（PdL1至PdL6）的钯（II）配合物：（Z）-2-（2-氧代吲哚-3-亚吡啶）- N-苯肼基甲硫基酰胺（L1H），（Z）-2-（5-甲基-2-氧代吲哚-3-亚基）-N-苯肼基甲硫基酰胺（L2H），（Z）-2-（5-氟-2-氧代吲哚-3 -亚甲基）-N-苯基肼甲硫酰胺（L3H），（Z）-N-甲基-2-（5-硝基-2-氧代吲哚-3-亚甲基）肼甲硫酰胺（L4H），（Z）-N-甲基-2-（- 5-甲基-2-氧代吲哚-3-亚丙基）肼甲硫酰胺（L5H）和（Z）-N-乙基-2-（5-甲基-2-氧代吲哚-3-基）肼碳硫代酰胺（L6H）。这些复合物的结构使用元素分析和红外，紫外可见，1 H NMR和质谱进行了表征。使用单晶X射线衍射进一步表征了PdL5的结构。这些复合物与小牛胸腺DNA的相互作用具有很高的固有结合常数（K b
• Synthesis of platinum(II) complexes of isatin thiosemicarbazones derivatives: In vitro anti-cancer and deoxyribose nucleic acid binding activities
  作者：Amna Qasem Ali、Siang Guan Teoh、Abdussalam Salhin、Naser Eltaher Eltayeb、Mohamed B. Khadeer Ahamed、A.M.S. Abdul Majid

  DOI：10.1016/j.ica.2014.03.029

  日期：2014.5

  Abstract Six new platinum(II) complexes of a thiosemicarbazone Schiff base with isatin moiety [PtL1 to Pt(L6)2] were synthesized by the reaction of platinum(II) with the following: (Z)-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)-N-phenylhydrazinecarbothioamide [L1H], (Z)-2-(5-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)-N-phenylhydrazinecarbothioamide [L2H], (Z)-2-(5-fluoro-2-oxoindolin-3-ylidene)-N-phenylhydrazinecarbothioamide

  摘要通过铂（II）与以下物质的反应，合成了六种新的具有半胱氨酸部分[PtL1至Pt（L6）2]的硫半脲席夫碱的铂（II）配合物：（Z）-2-（2-氧代吲哚- 3-亚苯基）-N-苯基肼甲硫酰胺[L1H]，（Z）-2-（5-甲基-2-氧吲哚-3-亚基）-N-苯基肼甲硫酰胺[L2H]，（Z）-2-（5-氟- 2-氧代吲哚-3-亚甲基）-N-苯基肼甲硫代酰胺[L3H]，（Z）-N-甲基-2-（5-硝基-2-氧代吲哚-3-亚基）肼碳硫代酰胺[L4H]，（Z）-N-甲基-2-（5-甲基-2-氧吲哚-3-亚甲基）肼甲硫代酰胺[L5H]和（Z）-N-乙基-2-（5-甲基-2-氧吲哚-3-亚甲基）肼甲硫代酰胺[L6H] 。这些复合物的结构通过元素分析，IR，UV-Vis，1H NMR和质谱分析进行了表征。通过单晶XRD进一步表征了Pt（L6）2的结构。这些复合物与小胸腺（CT）DNA的相互作用表现出较高的内在结合常数（Kb
• Synthesis, characterization, and antiviral activity of novel fluorinated isatin derivatives
  作者：Samir Y. Abbas、Awatef A. Farag、Yousry A. Ammar、Abeer A. Atrees、Aly F. Mohamed、Ahmed A. El-Henawy

  DOI：10.1007/s00706-013-1034-3

  日期：2013.11

  5-fluoroisatin with primary amines, hydrazine hydrate, and thiocarbohydrazides. Thiosemicarbazones were prepared by reacting hydrazone derivatives with isothiocyanates. Upon treatment of thiosemicarbazone derivatives with chloroacetone, the thiazole derivatives were obtained. Some of the prepared compounds exhibited antiviral activity. Graphical abstract

  摘要5-氟靛红与伯胺、水合肼、硫代卡巴肼反应合成了5-氟靛红的新系列席夫碱、腙类、缩氨基硫脲类、噻唑类和硫代卡巴腙类。通过腙衍生物与异硫氰酸酯反应制备氨基硫脲。在用氯丙酮处理氨基硫脲衍生物后，得到噻唑衍生物。一些制备的化合物表现出抗病毒活性。 图形概要
• Novel Isatin Thiosemicarbazone Derivatives as Potent Inhibitors of β-Amyloid Peptide Aggregation and Toxicity
  作者：Marina Sagnou、Barbara Mavroidi、Archontia Kaminari、Nikos Boukos、Maria Pelecanou

  DOI：10.1021/acschemneuro.0c00208

  日期：2020.8.5

  natural origin, combining low molecular weight (necessary blood-brain barrier penetration) and low toxicity (necessary for pharmacological application), are greatly sought after. Isatin (1H-indoline-2,3-dione), a natural endogenous indole, and many of its derivatives exhibit a wide spectrum of neuropharmacological and chemotherapeutic properties. The synthesis and biological evaluation of four new isatins

  在阿尔茨海默氏病（AD）中抑制β-淀粉样肽（Aβ）的聚集是针对AD的治疗方法之一，仍然吸引着科学研究的兴趣。在寻找与Aβ相互作用并破坏其典型的聚集过程的低聚或聚合毒性组合物的化合物时，天然来源的有机小分子结合了低分子量（必要的血脑屏障渗透性）和低毒性（药理学应用所需） ，倍受追捧。靛红（1个ħ-indoline-2,3-dione），一种天然的内源性吲哚及其许多衍生物具有广泛的神经药理学和化学治疗性质。本文介绍了四种新的靛红作为Aβ聚集抑制剂的合成和生物学评估。在这些衍生物中，N-苯基硫代氨基脲部分通过席夫碱的形成而连接在isatin的3-oxo位置，并且在吲哚氮和isatin核心的5位存在取代基。使用圆二色性，硫代黄素T荧光测定和透射电镜的生物物理研究表明，异丁二硫代氨基脲化合物（ITSC）可能改变Aβ聚集的过程，其中两种衍生物表现出显着的抑制聚集过程的能力，从而完全阻止了形成淀粉样原纤
• Isatin thiosemicarbazone-blended polymer films for biomedical applications: surface morphology, characterisation and preliminary biological assessment
  作者：David Mallinson、Polyxeni Alexiou、Alexander B. Mullen、Maria Pelecanou、Marina Sagnou、Dimitrios A. Lamprou

  DOI：10.1039/c6ra01224h

  日期：——

  Poly(methyl methacrylate) and polyurethane are polymers currently used for a range of biomedical applications. To modify their surface characteristics, biocompatibility, and potentially reduce any related side effects, the addition to the polymers of appropriate compounds has been investigated. Isatin thiosemicarbazone derivatives were synthesised and added to poly(methyl methacrylate) and polyurethane

  聚甲基丙烯酸甲酯和聚氨酯是目前用于一系列生物医学应用的聚合物。为了改变它们的表面特性，生物相容性并潜在地减少任何相关的副作用，已经研究了向聚合物中添加适当化合物的方法。合成了isatin thiosemicarbazone衍生物并将其添加到聚（甲基丙烯酸甲酯）和聚氨酯溶液中，然后将它们旋涂到二氧化硅晶片上。所得膜通过接触角测角法和原子力显微镜表征。由四氢呋喃溶剂制得的PMMA薄膜显示出高度疏水的蜂窝状结构。但是，这种变化在聚氨酯表面看不到。使用PNT2A前列腺细胞研究了细胞毒性和对聚合物表面细胞增殖的影响。