((2-bromothiophen-3-yl)ethynyl)trimethylsilane | 198489-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: ((2-bromothiophen-3-yl)ethynyl)trimethylsilane
• 英文别名: 2-(2-Bromothiophen-3-yl)ethynyl-trimethylsilane；2-(2-bromothiophen-3-yl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 198489-76-8
• 化学式: C₉H₁₁BrSSi
• 分子量: 259.242
• InChiKey: XNQCZJPBPIKUBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2-bromothiophen-3-yl)ethynyl)trimethylsilane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 苄基三乙基溴化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二乙胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (Z)-1,2-bis(2-bromothiophen-3-yl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Novel Dithieno[2,3-b;3',2'-f]- and Dithieno[3,4-b;3',4'-f]heteroepines Containing Group 14, 15, and 16 Heavier Elements

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-7930
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3碘噻吩 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 生成 ((2-bromothiophen-3-yl)ethynyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Enhancing sensing of nitroaromatic vapours by thiophene-based polymer films

  摘要：

  通过荧光猝灭对含有聚噻吩的硝基芳烃蒸气进行光学传感的研究受到的关注有限，因为其感应响应相对较低。我们假设，极性1,2,3-三唑部分能够增强DNT和TNT与聚合物在薄膜中的相互作用，而笨重的侧链可以降低薄膜中的链堆积，从而增强分析物扩散。本研究表明，含有适当烷基侧链的1,2,3-三唑的噻吩基聚合物薄膜在存在硝基芳烃蒸气时显示出增强的荧光猝灭现象。

  DOI：

  10.1039/c1jm12949j

文献信息

• Structure−Property Investigations of Conjugated Thiophenes Fused onto a Dehydro[14]annulene Scaffold
  作者：Matthew J. O’Connor、Robert B. Yelle、Lev N. Zakharov、Michael M. Haley

  DOI：10.1021/jo800225u

  日期：2008.6.1

  A series of 12 thieno-fused macrocycles based on the dehydro[14]annulene framework have been prepared. Studies have focused on the optical and electronic properties of the dehydrobenzothieno[14]annulenes (DBTAs) and dehydrothieno[14]annulenes (DTAs) utilizing NMR spectroscopy, UV−vis spectrophotometry, electrochemistry, and DFT computations. X-ray crystal structures were also obtained for two of the

  基于脱氢[14]环戊烯骨架，已经制备了一系列12个硫杂稠合的大环。利用NMR光谱，紫外可见分光光度法，电化学和DFT计算，研究集中于脱氢苯并噻吩并[14]环烯（DBTA）和脱氢噻吩并[14]环烯（DTA）的光学和电子性质。还为两个大环获得了X射线晶体结构。根据噻吩的相对取向，发现结构-性质关系显着变化。发现这些大环的稳定性，性质和反应性是脱氢环戊烯而不是低聚噻吩的更典型的特征。
• Selective synthesis of unsymmetric dibenzo[a,e]pentalenes by a rhodium-catalysed stitching reaction
  作者：Keisuke Takahashi、Shingo Ito、Ryo Shintani、Kyoko Nozaki

  DOI：10.1039/c6sc04560j

  日期：——

  developed for the synthesis of unsymmetric dibenzo[a,e]pentalenes. The introduction of appropriately sized silyl groups on the starting substrates led to a high crossover selectivity without using an excess amount of either substrate. The present stitching reaction could produce a variety of unsymmetric dibenzo[a,e]pentalene derivatives, including those with electronically different substituents on the

  已经开发了铑催化的2-（甲硅烷基乙炔基）芳基硼酸酯和2-（甲硅烷基乙炔基）芳基溴化物之间的拼接反应，用于合成不对称的二苯并[ a，e ]戊烯。在起始底物上引入适当大小的甲硅烷基基团导致高的交换选择性，而无需使用过量的任一种底物。当前的缝合反应可产生多种不对称的二苯并[ a，e ]戊烯衍生物，包括在稠合的苯环上具有电子上不同的取代基的那些以及杂芳烃稠合的化合物。还证明了脱甲硅烷基化卤化反应可合成相应的卤化二苯并[ a，e戊烯，可用作进一步化学转化的基础。
• Syntheses of Novel Group 15 and 16 Thieno[2,3-b]-, Thieno[3,4-b]-, and Thieno[3,2-b]-heteroles
  作者：Takashi Tsuchiya、Shuji Yasuike、Jyoji Kurita

  DOI：10.3987/com-97-7911

  日期：——
• Impact of Pendant 1,2,3-Triazole on the Synthesis and Properties of Thiophene-Based Polymers
  作者：G. Nagarjuna、Serkan Yurt、Kedar G. Jadhav、D. Venkataraman

  DOI：10.1021/ma101657e

  日期：2010.10.12

  pi-Conjugated moieties are often attached to conjugated polymers to systematically alter their electronic properties. Herein, we report the synthesis and properties of a thiophene polymer hearing a triazole moiety in the third position. Through NMR-based quenching studies, we show that the placement of the triazole moiety alters reaction pathway of the Ni(0)-mediated Grignard metathesis polymerization possibly through chelation. When compared with a triazole on the main chain, the pendant triazole moiety acts as in electron donor and lowers the band gap of the polymer. The triazole moiety also does not hinder the packing of the conjugated backbone. We also show that the fluorescence of this polymer is quenched with PCBM. indicating its potential as a candidate or organic photovoltaic devices.