[(1R,13R,14S,18S,19R,20R)-19-methoxy-9-(methoxymethoxy)-12-(methoxymethyl)-16,16-dimethyl-11-oxo-5,7,15,17-tetraoxa-12-azapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-2,4(8),9-trien-20-yl] hydrogen sulfate | 895583-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(1R,13R,14S,18S,19R,20R)-19-methoxy-9-(methoxymethoxy)-12-(methoxymethyl)-16,16-dimethyl-11-oxo-5,7,15,17-tetraoxa-12-azapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-2,4(8),9-trien-20-yl] hydrogen sulfate
• CAS: 895583-01-4
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₁₃S
• 分子量: 547.537
• InChiKey: VFDQLQNMPOQDKM-VNTGERFDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,13R,14S,18S,19R,20R)-19-methoxy-9-(methoxymethoxy)-12-(methoxymethyl)-16,16-dimethyl-11-oxo-5,7,15,17-tetraoxa-12-azapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-2,4(8),9-trien-20-yl] hydrogen sulfate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到水鬼蕉碱
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of (+)-pancratistatin using pinitol as a chiral building block

  摘要：

  A concise approach toward (+)-Pancratistatin has been achieved via 12 steps from pinitol. An ultrasound assisted arylcerium induced ring opening of cyclic sulfate was employed as a key step. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.138
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-4,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1',3'-diyl)-D-chiro-inositol 在 氯化亚砜 、 cerium(III) chloride 、 甲烷磺酸 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 magnesium bromide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 [(1R,13R,14S,18S,19R,20R)-19-methoxy-9-(methoxymethoxy)-12-(methoxymethyl)-16,16-dimethyl-11-oxo-5,7,15,17-tetraoxa-12-azapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-2,4(8),9-trien-20-yl] hydrogen sulfate
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of (+)-pancratistatin using pinitol as a chiral building block

  摘要：

  A concise approach toward (+)-Pancratistatin has been achieved via 12 steps from pinitol. An ultrasound assisted arylcerium induced ring opening of cyclic sulfate was employed as a key step. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.138

文献信息

• A concise synthesis of (+)-pancratistatin using pinitol as a chiral building block
  作者：Min Li、Anmei Wu、Peijie Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.138

  日期：2006.5

  A concise approach toward (+)-Pancratistatin has been achieved via 12 steps from pinitol. An ultrasound assisted arylcerium induced ring opening of cyclic sulfate was employed as a key step. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.