2-癸基丙烷-1,3-二醇 | 85689-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-癸基丙烷-1,3-二醇
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-1-dodecanol
• 英文别名: 2-decyl-1,3-propanediol；2-hydroxymethyl-1-dodecanol；1,3-Propanediol, 2-decyl-；2-decylpropane-1,3-diol
• CAS: 85689-41-4
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂
• 分子量: 216.364
• InChiKey: RKSVMFNXGWMGOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-癸基丙烷-1,3-二醇 在 3 A molecular sieve 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢溴酸 、 硫脲 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [4-(2-Methylbutoxy)phenyl] 4-(5-decyl-1,3-oxathian-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  New Ferroelectric Liquid Crystal Materials: (+)-4-(2-Methylbutoxycarbonyl)phenyl 4-(5-Alkyl-1,3-dioxan-2-yl)benzoate

  摘要：

  (+)-4-(2-甲基丁氧基羰基)苯基 4-(5-烷基-1,3-二恶烷-2-基)苯甲酸酯 (12), (+)-4-(2-甲基丁氧基)-苯基 4-(合成了5-烷基-1,3-二恶烷-2-基)苯甲酸酯(11)和相应的1,3-氧噻烷(13, 14)和1,3-二噻烷化合物(15, 16)。测量了这些化合物的介晶行为。化合物12表现出铁电液晶行为(R=n-C11H23: -4 SmC* 94 °C)，而相应的1,3-氧噻烷(13, 14)和1,3-二噻烷化合物(15, 16)没有表现出这样的行为。因此，1,3-二恶烷化合物比1,3-氧杂噻烷或1,3-二噻烷类似物更有利于SmA向SmC*的转变。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.431
• 作为产物：
  描述：

  正癸基丙二酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以68%的产率得到2-癸基丙烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  磷脂酶 A2 对界面催化的竞争性抑制：抑制剂与囊泡界面的差异相互作用作为抑制剂效力的控制因素

  摘要：

  先前已证明含有膦酸酯代替 sn-2 位置的酯的磷脂类似物是分泌型磷脂酶 A 2 的紧密结合竞争性抑制剂。制备并分析了这些化合物的变体，其中磷脂极性头基的结构已经改变，作为来自眼镜蛇毒液、猪和牛胰腺以及人滑液的磷脂酶 A 2 的抑制剂。在酶进行催化而不从囊泡解吸的条件下，使用带负电荷的底物囊泡进行抑制剂效力的动力学测量（滑移模式）

  DOI：

  10.1021/ja00063a012

文献信息

• The azulene ring as a structural element in liquid crystals
  作者：Siân E. Estdale、Roger Brettle、David A. Dunmur、Charles M. Marson

  DOI：10.1039/a606139g

  日期：——

  A new approach to the synthesis of azulene liquid crystals is described based on Hafner’s procedure involving reaction of a pyridinium salt with a cyclopentadienide. The preparation of a variety of liquid crystalline materials using this method is described. Variants are reported with single substituents on the azulene ring in the 6-position and doubly substituted in the 2, 6- positions. The effect of the azulene ring as a core or dipolar terminal structural element is explored. 6-(5-Alkyl-1,3-dioxan-2-yl)azulenes are shown to exhibit smectic A phases and 2-cyclohexyl-6-(5-tridecyl-1,3-dioxan-2-yl)azulene show smectic A and B phases. Phase characterisation of the materials is recorded together with X-ray measurements on the smectic A phase of one representative compound. Results of dichroism studies on the azulene mesogens are also briefly reviewed.

  介绍了一种合成苊系液晶的新方法，基于Hafner的程序，涉及吡啶盐与环戊二烯阴离子的反应。本文描述了利用这种方法制备多种液晶材料的过程。报道了在苊环的6位单取代和在2,6位双取代的变体。探讨了苊环作为核心或偶极末端结构元素的影响。6-(5-烷基-1,3-二恶烷-2-基)苊被证明具有近晶A相，而2-环己基-6-(5-十三烷基-1,3-二恶烷-2-基)苊显示了近晶A和B相。记录了这些材料的相态特性，并对其中一个代表性化合物的近晶A相进行了X射线测量。还简要回顾了苊类介晶的二向色性研究结果。
• Competitive inhibition of interfacial catalysis by phospholipase A2: differential interaction of inhibitors with the vesicle interface as a controlling factor of inhibitor potency
  作者：Hung Kuei Lin、Michael H. Gelb

  DOI：10.1021/ja00063a012

  日期：1993.5

  Phospholipid analogues containing a phosphonate in place of the ester at the sn-2 position have been previously shown to be tight-binding competitive inhibitors of secreted phospholipases A 2 . Variants of these compounds in which the structure of the phospholipid polar head group has been changed were prepared and analyzed as inhibitors of the phospholipases A 2 from the and cobra venom, porcine and

  先前已证明含有膦酸酯代替 sn-2 位置的酯的磷脂类似物是分泌型磷脂酶 A 2 的紧密结合竞争性抑制剂。制备并分析了这些化合物的变体，其中磷脂极性头基的结构已经改变，作为来自眼镜蛇毒液、猪和牛胰腺以及人滑液的磷脂酶 A 2 的抑制剂。在酶进行催化而不从囊泡解吸的条件下，使用带负电荷的底物囊泡进行抑制剂效力的动力学测量（滑移模式）
• Mesogenic, optical, and dielectric properties of 5-substituted 2-[12-(4-pentyloxyphenyl)-p-carboran-1-yl] [1,3]dioxanes
  作者：Takashi Nagamine、Adam Januszko、Piotr Kaszynski、Kiminori Ohta、Yasuyuki Endo

  DOI：10.1039/b608012j

  日期：——

  Two homologous series of carborane-containing dioxanes 1[n] and 2[n] (n = 1–10) were prepared and their mesogenic properties investigated. All compounds exhibit nematic behavior and three members of series 2[n] show an E phase. Numerical analysis of the clearing temperatures gave a limiting value TNI(∞) of 89 °C for series 2[n] and indicated conformational flexibility of the dioxane ring. Investigations of three-ring derivative 1[4] gave Δn = 0.17, S = 0.53, and Δε = +0.4 ± 0.1 at 85 °C. Extrapolation of dielectric data for dilute solutions of 1[4] in 6-CHBT gave Δε = +0.4 ± 0.25 at 24 °C. Modelling of dielectric results with the Maier–Meier equation demonstrated that conformers with a higher β angle are preferred, which is consistent with conformational selection for the most elongated conformers.

  准备了两个含有碳硼烷的二噁烷同系物系列1[n]和2[n]（n = 1–10），并对它们的介晶性质进行了研究。所有化合物均表现出向列行为，而系列2[n]中的三个成员显示出E相。清晰温度的数值分析给出了系列2[n]的极限值TNI(∞)为89°C，并表明二噁烷环的构象灵活性。对三环衍生物1[4]的研究得到了Δn = 0.17，S = 0.53，以及在85°C时Δε = +0.4 ± 0.1。对1[4]在6-CHBT稀溶液中的介电数据进行外推时，在24°C得到了Δε = +0.4 ± 0.25。利用Maier–Meier方程对介电结果的建模表明，具有更高β角的构象更为偏好，这与对于最细长构象的构象选择一致。
• Liquid crystalline mixtures including 2-phenylpyridine compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05104569A1

  公开（公告）日：1992-04-14

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is alkyl or alkenyl; Z.sup.1 denotes a single covalent bond or --CH.sub.2 CH.sub.2 --; ring A represents unsubstituted or halogen- and/or methyl-substituted 1,4-phenylene; Z.sup.2 denotes a single covalent bond, oxygen or --CH.sub.2 O--; and R.sup.2 is an unsubstituted or halogen-substituted alkyl or alkenyl group, their preparation as well as liquid crystalline mixtures and their use for electro-optical purposes.

  式为##STR1##的化合物，其中R.sup.1为烷基或烯基；Z.sup.1表示单共价键或--CH.sub.2 CH.sub.2 --；环A代表未取代或卤素和/或甲基取代的1,4-苯基；Z.sup.2表示单共价键、氧或--CH.sub.2 O--；R.sup.2为未取代或卤素取代的烷基或烯基基团，它们的制备以及液晶混合物及其用途用于电光目的。
• Liquid Crystal Materials with Sulfur Atoms Incorporated in the Principal Structure. VI. Optically Active New Smectic Liquid Crystal Compounds with 1,3-Oxathiane or 1,3-Dithiane Ring
  作者：Yuichiro Haramoto、Yoko Tomita、Hiroyoshi Kamogawa

  DOI：10.1246/bcsj.59.3877

  日期：1986.12

  (+)-2-Methylbutyl p-(5-alkyl-1,3-oxathian-2-yl)benzoate and -cinnamate (7) were synthesized. The mesomorphic behavior of these compounds were measured. Though (+)-2-methylbutyl p-(5-alkyl-1,3-oxathian-2-yl)benzoate did not exhibit any liquid-crystal phase, the corresponding 1,3-dithiane compounds (8-1, 8-2, and 8-3) and compound (7-4) having R’ of a normal alkyl chain exhibited a smectic phase. This

  (+)-2-甲基丁基对-(5-烷基-1,3-氧杂-2-基)苯甲酸酯和-肉桂酸酯(7)被合成。测量了这些化合物的介晶行为。尽管 (+)-2-甲基丁基对-(5-烷基-1,3-氧杂-2-基)苯甲酸酯没有显示任何液晶相，但相应的 1,3-二噻烷化合物 (8-1, 8-图2和8-3)和具有正烷基链的R'的化合物(7-4)表现出近晶相。这必须源于化合物 7-1、7-2 和 7-3 的更宽的分子宽度。尽管化合物 7 和 8 的肉桂酸酯表现出对映行为，但相应的苯甲酸酯却没有。这必须源于共轭系统长度和分子长度的增加。