(S)-N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)acetamide | 32908-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (S)-N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)acetamide；(S)-N-(1,2,3,4-Tetrahydro-naphthalen-2-yl)-acetamide；N-[(2S)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]acetamide
• CAS: 32908-47-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: PNWBJKFDGPMHPB-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C
• 沸点：
  389.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)acetamide 在 臭氧 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 L-BETA-HOMOGLUTAMICACID(与131互为手性异构)
  参考文献：
  名称：

  Ghislandi; Vercesi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1971, vol. 26, # 5, p. 474 - 486

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  β-四氢萘酮 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 cobalt(II) chloride 、 锌 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (S)-N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  钴催化的 E/Z-烯酰胺的高效收敛不对称氢化

  摘要：

  已经开发出一种有效的钴催化的内部简单烯酰胺的不对称氢化反应，特别是它对E / Z底物的收敛模式。显示出优异的对映选择性、广泛的底物范围和有价值的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202303488

文献信息

• UREAphos: supramolecular bidentate ligands for asymmetric hydrogenation
  作者：Albertus J. Sandee、Alida M. van der Burg、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1039/b614571j

  日期：——

  Supramolecular bidentate phosphite ligands are presented as a new class of ligands for rhodium catalysed asymmetric hydrogenation.

  超分子的二齿亚磷酸酯亚磷酸酯配体作为铑催化的不对称氢化的一类新的配体被提出。
• Nanomole-Scale Assignment of Configuration for Primary Amines Using a Kinetic Resolution Strategy
  作者：Shawn M. Miller、Renzo A. Samame、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ja310620c

  日期：2012.12.19

  The absolute configurations of primary amines were assigned using a kinetic resolution strategy with Mioskowski's enantioselective 1-(R,R) and 2-(S,S) acylating agents. A simple mnemonic was developed to determine the configuration. A pseudoenantiomeric pair of reagents, 1-(R,R) and 2-(S,S)-d(3), was prepared and used to assay primary amines on a micromolar scale. The ESI-MS readout of the resulting

  使用 Mioskowski 的对映选择性 1-(R,R) 和 2-(S,S) 酰化剂的动力学拆分策略指定伯胺的绝对构型。开发了一个简单的助记符来确定配置。制备了一对假对映体试剂 1-(R,R) 和 2-(S,S)-d(3)，并用于在微摩尔级测定伯胺。所得乙酰胺产物的 ESI-MS 读数再现了动力学实验中的选择性因素。该方法可用于胺的混合物，并已用小至 50 nmol 的胺样品进行了验证。
• Asymmetric Hydrogenation of Disubstituted, Trisubstituted, and Tetrasubstituted Minimally Functionalized Olefins and Cyclic β-Enamides with Easily Accessible Ir–P,Oxazoline Catalysts
  作者：Maria Biosca、Marc Magre、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1021/acscatal.8b03170

  日期：2018.11.2

  We have developed a family of Ir–P,oxazoline catalysts for asymmetric hydrogenation. These catalysts, with a simple modular architecture, have shown a high tolerance to the olefin geometry and substitution pattern, and to the presence of several neighboring polar groups. Thus, they were able to successfully hydrogenate disubstituted, trisubstituted, and tetrasubstituted minimally functionalized olefins

  我们已经开发了用于不对称氢化的Ir-P，恶唑啉催化剂系列。这些具有简单模块化结构的催化剂对烯烃的几何形状和取代模式以及几个相邻的极性基团的存在表现出很高的耐受性。因此，他们能够成功地氢化二取代，三取代和四取代的最小官能化烯烃（对映体过量值最高可达99％）。优异的催化性能还扩展到环状β-烯酰胺的氢化反应。
• Primary and Secondary Aminophosphines as Novel P-Stereogenic Building Blocks for Ligand Synthesis
  作者：Marc Revés、Catalina Ferrer、Thierry León、Sean Doran、Pablo Etayo、Anton Vidal-Ferran、Antoni Riera、Xavier Verdaguer

  DOI：10.1002/anie.201004041

  日期：2010.12.3

  Set the N free! The reactivity of the amino group of P‐stereogenic aminophosphines allows the further elaboration of the aminophosphine unit whilst preserving the original chirality of the phosphorus atom (see picture; Rh green). P‐stereogenic aminodiphosphine ligands can easily be prepared in optically pure forms, feature distinct structural and electronic characteristics, and can be used in asymmetric

  设置N释放！P-stereogenic氨基膦的氨基具有反应性，可以进一步修饰氨基膦单元，同时保留磷原子的原始手性（参见图片； Rh绿色）。对映异构的氨基二膦配体很容易以光学纯净的形式制备，具有独特的结构和电子特性，可用于不对称氢化反应中。
• Ir/Thioether–Carbene, −Phosphinite, and −Phosphite Complexes for Asymmetric Hydrogenation. A Case for Comparison
  作者：Pol de la Cruz-Sánchez、Jorge Faiges、Zahra Mazloomi、Carlota Borràs、Maria Biosca、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00514

  日期：2019.11.11

  of novel and simple Ir/thioether-NHC complexes in the asymmetric hydrogenation of unfunctionalized olefins and cyclic β-enamides. For comparison, we prepared and applied the analogues thioether–phosphinite/phosphite complexes. We found that the efficiency of the new Ir/thioether-NHC catalyst precursors varies with the type of olefin. Thus, while the Ir/thioether-NHC catalyst precursors provided lower

  我们首次研究了新型和简单的Ir /硫醚-NHC络合物在未官能化烯烃和环状β-烯酰胺不对称氢化中的潜力。为了进行比较，我们制备并应用了类似物硫醚-次膦酸酯/亚磷酸酯配合物。我们发现，新的Ir /硫醚-NHC催化剂前体的效率随烯烃的类型而变化。因此，尽管在缺少配位基团的烯烃的氢化中，Ir /硫醚-NHC催化剂前体提供的催化性能比其相关的Ir /硫醚-P络合物低，但该催化剂在还原官能化烯烃（例如三价烯烃）方面具有相似的良好性能。 -和二取代的烯醇膦酸酯衍生物）。催化结果以及对H 2的反应性研究指出硫醚-卡宾设计有利于形成惰性三核物种，这是这些卡宾型催化剂的低活性所致。然而，通过使用官能化的烯烃例如烯醇膦酸酯可以避免这种催化剂失活。我们还报告了发现简单合成的Ir /硫醚-P催化剂的发现，该催化剂含有一个简单的骨架，该骨架对某些三取代的烯烃，某些具有挑战性的1,1'-二取代的烯烃和环状β-酰胺类具有高对映选择性。