N-(3-nitrophenyl)pyridin-2-amine | 25551-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-nitrophenyl)pyridin-2-amine
• 英文别名: 2-(3'-Nitroanilino)-pyridin
• CAS: 25551-54-6
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₂
• 分子量: 215.211
• InChiKey: YYZVYQJWJYSARK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  364.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-nitrophenyl)pyridin-2-amine 在 碘苯二乙酸 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到7-nitropyrido[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent iodine(iii) catalyzed oxidative C–N bond formation in water: synthesis of benzimidazole-fused heterocycles

  摘要：

  一种多样的苯并咪唑并杂环化合物被合成，通过原位生成的高价碘（III）催化的分子内氧化C-N键形成，在水中和常温下进行。

  DOI：

  10.1039/c4ra02279c
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 3-硝基苯硼酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到N-(3-nitrophenyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Copper anchored on phosphorus g-C₃N₄ as a highly efficient photocatalyst for the synthesis of N-arylpyridin-2-amines

  摘要：

  一种经过铜改性的磷掺杂的g-C3N4（Cu/P-CN）已经制备并确定为一种高效催化剂，可用于在蓝光照射下通过2-氨基吡啶和芳基硼酸的反应合成N-芳基吡啶-2-胺衍生物。

  DOI：

  10.1039/d0gc03400b

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Regioselective Ortho C(sp²)-H Bond Nitration of Aromatics through Proton-Coupled Electron Transfer Assistance
  作者：Desaboini Nageswar Rao、Sk. Rasheed、Gaurav Raina、Qazi Naveed Ahmed、Chaitanya Kumar Jaladanki、Prasad V. Bharatam、Parthasarathi Das

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00808

  日期：2017.7.21

  A cobalt-catalyzed proton-coupled electron transfer (PCET) mediated regioselective ortho-specific nitration of aromatic C(sp2)-H bonds using chelation-assisted removable vicinal diamine directing groups was developed. The reaction proceeded under mild conditions in the presence of Co(OAc)2·4H2O as the catalyst with AgNO2 utilized as the nitro source as well as terminal oxidant in the presence of O2

  钴的催化质子偶联电子转移（PCET）介导的芳香族C（sp 2）-H键使用螯合辅助可移动邻二胺导向基团的区域选择性邻位硝化。反应在温和条件下，在作为催化剂的Co（OAc）2 ·4H 2 O存在下，在O 2存在下，将AgNO 2用作硝基源以及末端氧化剂，进行了反应。作为外部氧化剂。此过程不需要外部碱或添加剂。通过DFT计算进行的对照实验和机理研究表明，该反应通过PCET促进的硝基官能团转移途径进行。而且，所产生的化合物是有价值的并且在药学上非常相关。
• Rhodium-Catalyzed Synthesis of 2-Methylindoles via C–N Bond Cleavage of <i>N</i>-Allylbenzimidazole
  作者：Pragati Biswal、Tanmayee Nanda、Namrata Prusty、Smruti Ranjan Mohanty、Ponneri C. Ravikumar

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03048

  日期：2023.7.7

  A rhodium-catalyzed oxidative C–H/N–H dehydrogenative [3 + 2] annulation strategy has been reported between anilines and N-allylbenzimidazole for the synthesis of 2-methylindole scaffolds. An N-allylbenzimidazole has been used as a 2C synthon for the synthesis of indole, and more importantly, this transformation involves the cleavage of the thermodynamically stable C–N bond of allylamine. Detailed

  据报道，苯胺和N-烯丙基苯并咪唑之间存在铑催化的氧化 C-H/N-H 脱氢 [3 + 2] 成环策略，用于合成 2-甲基吲哚支架。N-烯丙基苯并咪唑已被用作合成吲哚的2C合成子，更重要的是，这种转化涉及烯丙胺热力学稳定的C-N键的断裂。详细的机理研究已经完成，并在 HRMS 中检测到了关键的中间体。这种转化通过 C(sp 2 )–H 烯丙基化级联和随后的分子内环化进行。
• 3-PIPERIDYL-4-OXOQUINAZOLINE DERIVATIVES AND MEDICINCAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP0970954A1

  公开（公告）日：2000-01-12

  3-piperidyl-4-oxoquinazoline derivatives are provided, which is represented by the formula (I): wherein R represents an amino group or a cyclic amino group such as dibenzoazepine, each of which is substituted with a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or the like, n is an integer of 1 to 4, R3 and R4 independently represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, or the like, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Compounds (I) of the present invention have excellent MTP-inhibitory activity. Thus, these compounds not only inhibit formation of LDL that is a cause of arteriosclerotic diseases but also regulate TG, cholesterol, and lipoproteins such as LDL in the blood and regulate cellular lipids through regulation of MTP activity. They can also be used as a new type of preventive or therapeutic agents for hyperlipemia or arteriosclerotic diseases. Furthermore, they can be used as therapeutic or preventive agents for pancreatitis, obesity, hypercholesterolemia, and hypertriglyceridemia.

  提供了3-哌啶基-4-氧代喹唑啉衍生物，由式(I)表示： 其中 R 代表氨基或环状氨基，如二苯并氮杂卓，它们各自被取代或未被取代的芳基、取代或未被取代的杂芳基或类似基团取代，n 是 1 至 4 的整数，R3 和 R4 独立地代表氢原子、低级烷基或类似基团，或其药学上可接受的盐。本发明的化合物（I）具有优异的 MTP 抑制活性。因此，这些化合物不仅能抑制导致动脉硬化疾病的低密度脂蛋白的形成，还能调节血液中的总胆固醇、胆固醇和脂蛋白（如低密度脂蛋白），并通过调节 MTP 活性来调节细胞脂质。它们还可用作高脂血症或动脉硬化疾病的新型预防或治疗药物。此外，它们还可用作胰腺炎、肥胖症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症的治疗或预防药物。
• Convenient copper-mediated Chan–Lam coupling of 2-aminopyridine: facile synthesis of N-arylpyridin-2-amines
  作者：Jianbin Chen、Kishore Natte、Nikki Y.T. Man、Scott G. Stewart、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.092

  日期：2015.8

  A new and practical process for the synthesis of N-arylpyridin-2-amine derivatives has been developed. Under the assistance of copper, the desired products were produced from commercially available 2-aminopyridine and aryl boronic acids in moderate to good yields with good functional group tolerance. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US6235730B1
  申请人：——

  公开号：US6235730B1

  公开（公告）日：2001-05-22