2,2-Dimethyl-6-phenylhex-5-en-3-ol | 865606-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-6-phenylhex-5-en-3-ol
• CAS: 865606-59-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: ZLOQWQHPZAYIOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸桂酯 、 特戊醛 在 1-mesityl-3-methylimidazol-2-ylidene-diiodo-(triphenylphosphine)palladium 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以60%的产率得到syn-2,2-dimethyl-4-phenyl-5-hexen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [(NHC)(PR3)PdX2]和[(NHC)Pd(Δ3-烯丙基)Cl]配合物催化羰基化合物二乙基锌介导的烯丙基化

  摘要：

  [(NHC)(PR3)PdX2] 配合物（NHC = N-杂环卡宾）是钯催化的羰基化合物与乙酸烯丙酯和二乙基锌烯丙基化反应的活性预催化剂。用乙酸烯丙酯和乙酸肉桂酯进行了一项比较研究，检查了一系列六种这些配合物的催化活性。[(IMesMe)(PPh3)PdI2] 被发现是最通用的预催化剂（IMesMe = 1-mesityl-3-methylimidazol-2-ylidene），并用该配合物研究了反应范围。[(IMesMe)(PPh3)PdI2] 催化芳香族（4-硝基苯甲醛除外）和脂肪族醛（包括可烯醇化醛）与乙酸肉桂酯的烯丙基化，以 57-98% 的产率和 70:30 的非对映选择性得到相应的高烯丙醇到 92:8。丙酮的烯丙基化也在相同条件下发生，导致预期的加合物产率为 63%。与乙酸环己烯酯的反应在室温下进行，以 40-78% 的产率得到高烯丙醇，具有优异的非对映选择性 (>98:2)，

  DOI：

  10.1002/ejic.200900891

文献信息

• Tertiary phosphine compound and transition metal complex comprising the same as ligand
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0647647A1

  公开（公告）日：1995-04-12

  A tertiary phosphine compound of the formula (1): wherein R¹ and R² represent independently from each other a hydrogen atom or a methyl group, or together form -CH=CH-CH=CH-; R³ is a hydrogen atom or a cycloalkyl group having 5 to 7 carbon atoms or a lower alkyl group which may be substituted with a halogen atom, a lower alkoxy group, a lower alkoxyalkoxy group or a phenyl group; X¹ is a halogen atom when both R¹ and R² are hydrogen atoms, or a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group when at least one of R¹ and R² is not a hydrogen atoms; and m is an integer of 1 to 5, which is useful as a ligand of a transition metal complex that can catalyze various reactions.

  式 (1) 的叔膦化合物： 其中 R¹ 和 R² 各自代表氢原子或甲基，或共同组成-CH=CH-CH=CH-；R³ 是氢原子或具有 5 至 7 个碳原子的环烷基或可被卤素原子、低级烷氧基、低级烷氧基烷氧基或苯基取代的低级烷基；当 R¹ 和 R² 都是氢原子时，X¹ 是卤素原子；当 R¹ 和 R² 中至少一个不是氢原子时，X¹ 是氢原子、卤素原子、低级烷基或低级烷氧基；以及 m 是 1 至 5 的整数，可用作过渡金属配合物的配位体，催化各种反应。
• US5523437A
  申请人：——

  公开号：US5523437A

  公开（公告）日：1996-06-04
• Diethylzinc‐Mediated Allylation of Carbonyl Compounds Catalyzed by [(NHC)(PR ₃ )PdX ₂ ] and [(NHC)Pd(η ³ ‐allyl)Cl] Complexes
  作者：Alexandre Flahaut、Krimo Toutah、Pierre Mangeney、Sylvain Roland

  DOI：10.1002/ejic.200900891

  日期：2009.12

  reaction was investigated with this complex. [(IMesMe)(PPh3)PdI2] catalyzes the allylation of aromatic (except 4-nitrobenzaldehyde) and aliphatic aldehydes (including enolizable aldehydes) with cinnamyl acetate to give the corresponding homoallylic alcohols in 57–98 % yields and diastereoselectivities ranging from 70:30 to 92:8. The allylation of acetone also takes place under the same conditions, leading

  [(NHC)(PR3)PdX2] 配合物（NHC = N-杂环卡宾）是钯催化的羰基化合物与乙酸烯丙酯和二乙基锌烯丙基化反应的活性预催化剂。用乙酸烯丙酯和乙酸肉桂酯进行了一项比较研究，检查了一系列六种这些配合物的催化活性。[(IMesMe)(PPh3)PdI2] 被发现是最通用的预催化剂（IMesMe = 1-mesityl-3-methylimidazol-2-ylidene），并用该配合物研究了反应范围。[(IMesMe)(PPh3)PdI2] 催化芳香族（4-硝基苯甲醛除外）和脂肪族醛（包括可烯醇化醛）与乙酸肉桂酯的烯丙基化，以 57-98% 的产率和 70:30 的非对映选择性得到相应的高烯丙醇到 92:8。丙酮的烯丙基化也在相同条件下发生，导致预期的加合物产率为 63%。与乙酸环己烯酯的反应在室温下进行，以 40-78% 的产率得到高烯丙醇，具有优异的非对映选择性 (>98:2)，